5-硝基-2,1,3-苯并噻二唑 | 16252-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 中文名称: 5-硝基-2,1,3-苯并噻二唑
• 英文名称: 5-nitro-2,1,3-benzothiadiazole
• 英文别名: 5-nitrobenzo-2,1,3-thiadiazole；5-Nitro-<2.1.3>benzothiadiazol；5-nitrobenzo[1,2,5]thiadiazole；5-Nitro-2,1,3-benzothiadiazol；5-nitrobenzothiadiazole
• CAS: 16252-88-3
• 化学式: C₆H₃N₃O₂S
• mdl: MFCD00114840
• 分子量: 181.175
• InChiKey: BXZPSERJJMAPSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C (sublm)
• 沸点：
  314.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.627±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-2,1,3-苯并噻二唑 在 氯化铵 、 iron(II) sulfate 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2,1,3-苯并噻二唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  实用和化学选择性还原硝基芳烃到苯胺的活化铁

  摘要：

  描述了使用由Fe / HCl或Zn / FeSO 4产生的活化铁将硝基芳烃还原为苯胺。在这些条件下，对炔烃，酮，烯酮，腈，内酯和芳族卤化物等各种官能团的耐受性都很好。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404236
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯胺 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 以38%的产率得到5-硝基-2,1,3-苯并噻二唑
  参考文献：
  名称：

  2,1,3-苯并噻二唑 1-氧化物的硝基衍生物：合成、结构研究和 NO 释放

  摘要：

  通过邻硝基苯胺与一氯化硫的反应，开发了一种方便的一锅法合成 2,1,3-苯并噻二唑 1-氧化物的硝基衍生物。考虑了4-硝基苯并噻二唑及其N-氧化物的结构特征。通过 Griess 分析发现 6-硝基-2,1,3-苯并噻二唑样品的一氧化氮体外释放量高 (69%)，这表明此类化合物具有良好的前景。

  DOI：

  10.1007/s11172-018-2042-6

文献信息

• Highly efficient metal-free one-pot synthesis of <font>α</font>-aminophosphonates through reduction followed by Kabachnik–fields reaction using three-component system
  作者：Murali Krishna Kolli、Palani Elamathi、Govindasamy Chandrasekar、Vishweshwar Rao Katta、Gajendrasinh Balvantsinh Raolji

  DOI：10.1080/00397911.2017.1385083

  日期：2018.3.19

  ABSTRACT One-pot synthesis of α-aminophosphonates directly from aryl nitro compounds, aldehydes/ketones, and diethyl phosphite using sodium dithionite through reduction and followed by Kabachnik–Fields reaction under metal-free conditions is reported. The major advantages are excellent yield, high chemoselectivity, neutral reaction medium, and simple experimental procedure. This methodology consists

  摘要报道了使用连二亚硫酸钠通过还原，然后在无金属条件下进行 Kabachnik-Fields 反应，直接从芳基硝基化合物、醛/酮和亚磷酸二乙酯一锅法合成 α-氨基膦酸酯。主要优点是收率高、化学选择性高、反应介质中性、实验过程简单。该方法包括以下步骤：1) 硝基化合物形成胺，2) 胺和醛/酮形成亚胺，3) 磷酸盐加成到亚胺。图形概要
• N-heteroaryl aryl-substituted thienyl-furyl-and pyrrolyl-sulfonamides and derviatives thereof that modulate the activity of endothelin
  申请人：Texas Biotechnology Corporation

  公开号：US06420567B1

  公开（公告）日：2002-07-16

  Thienyl-, furyl- and pyrrolyl-sulfonamides, formulations of pharmaceutically-acceptable salts thereof and methods for modulating or altering the activity of the endothelin family of peptides are provided. In particular, N-(isoxazolyl)thienylsulfonamides, N-(isoxazolyl)furylsulfonamides and N-(isoxazolyl)pyrrolylsulfonamides, formulations thereof and methods using these sulfonamides for inhibiting the binding of an endothelin peptide to an endothelin receptor by contacting the receptor with the sulfonamide are provided. Methods for treating endothelin-mediated disorders by administering effective amounts of one or more of these sulfonamides or prodrugs thereof that inhibit the activity of endothelin are also provided.

  噻吩基、呋喃基和吡咯基磺酰胺，以及它们的药物可接受盐的配方，以及调节或改变内皮素肽家族活性的方法。特别是，提供N-(异恶唑基)噻吩磺酰胺、N-(异恶唑基)呋喃磺酰胺和N-(异恶唑基)吡咯磺酰胺，它们的配方以及使用这些磺酰胺通过将受体与磺酰胺接触来抑制内皮素肽与内皮素受体结合的方法。还提供了通过给予有效量的一个或多个这些磺酰胺或抑制内皮素活性的前药来治疗内皮素介导的疾病的方法。
• Pyrazole compounds
  申请人：——

  公开号：US20030060453A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  Pharmaceutical compositions and compounds are provided. The compounds of the invention demonstrate anti-proliferative activity, and may promote apoptosis in cells lacking normal regulation of cell cycle and death. In one embodiment of the invention, pharmaceutical compositions of the compounds in combination with a physiologically acceptable carrier are provided. The pharmaceutical compositions are useful in the treatment of hyperproliferative disorders, which disorders include tumor growth, lymphoproliferative diseases, angiogenesis. The compounds of the invention are substituted pyrazoles and pyrazolines.

  提供药物组合物和化合物。发明的化合物显示出抗增殖活性，并且可能促进缺乏正常细胞周期和死亡调控的细胞的凋亡。发明的一个实施例提供了化合物与生理可接受载体组合的药物组合物。该药物组合物可用于治疗过度增殖障碍，包括肿瘤生长、淋巴增殖性疾病、血管生成。发明的化合物是取代吡唑和吡唑啉。
• Endothelin receptor antagonists
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mit beschrankter Haftung

  公开号：US05726194A1

  公开（公告）日：1998-03-10

  Novel compounds of the formula I ##STR1## in which R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, --A.dbd.B--C.dbd.D--, Ar and X have the meaning indicated in claim 1, and their salts show endothelin receptor-antagonistic properties.

  公式I化合物，其中R1、R2、R3、A≡B-C≡D、Ar和X的含义如权利要求1中所述，以及它们的盐类，具有内皮素受体拮抗性质。
• Rapid catalytic transfer reduction of aromatic nitro compounds to hydroxylamines
  作者：Ian D. Entwistle、Terry Gilkerson、Robert A.W. Johnstone、Robert P. Telford

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93607-5

  日期：1978.1

  A general method has been developed for the rapid, metal-catalysed transfer reduction of nitro compounds to N-substituted hydroxylamines.

  已经开发出一种通用的方法，用于将金属化合物快速，金属催化的转移还原为N-取代的羟胺。