(E)-2-nitro-oct-2-ene | 93548-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (E)-2-nitro-oct-2-ene
• 英文别名: (E)-2-nitrooct-2-ene
• CAS: 93548-38-0
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: NZTMOLZHWRCTTI-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.942±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-nitro-oct-2-ene 在 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (Z)-2-nitrooct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2577::aid-ejoc2577<3.0.co;2-b

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2577::aid-ejoc2577<3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-3-hydroxyoctane 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-2-nitro-oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  （E）-或（Z）-硝基烯烃的简便且高度立体选择性的一锅合成。

  摘要：

  在催化量的哌啶存在下，脂族醛与硝基烷烃在4 A分子筛上反应。只需通过改变反应条件（溶剂和温度），就可以控制反应的立体化学结果，从而以高到极好的收率获得纯的（E）-和（Z）-硝基烯烃。除哌啶外，分子筛在立体化学控制中的作用似乎至关重要，特别是对于Z异构体的合成而言。

  DOI：

  10.1021/ol800224k

文献信息

• Michael Addition Initiated Carbocyclization Sequences with Nitroolefins for the Stereoselective Synthesis of Functionalized Heterocyclic and Carbocyclic Systems
  作者：Estelle Dumez、Anne-Catherine Durand、Martial Guillaume、Pierre-Yves Roger、Robert Faure、Jean-Marc Pons、Gaëtan Herbette、Jean-Pierre Dulcère、Damien Bonne、Jean Rodriguez

  DOI：10.1002/chem.200901433

  日期：2009.11.16

  The synthesis of various heterocycles and carbocycles (tetrahydrofurans, pyrrolidines, cyclopentanes) has been achieved by using new and efficient ionic addition/cyclization sequences. Nitroolefins play an important role in the Michael addition induced ring‐closing reactions (MIRC) reported in the present article, with various substituted alcohols, amines, Grignard reactants, or malonate derivatives

  各种杂环和碳环（四氢呋喃，吡咯烷，环戊烷）的合成已通过使用新型高效的离子加成/环化序列来实现。硝基烯烃在本文报道的迈克尔加成诱导的闭环反应（MIRC）中起着重要作用，各种取代的醇，胺，格利雅（Grignard）反应物或丙二酸酯衍生物可作为亲核试剂。优化的级联反应在大多数情况下是高收率的和高度立体选择性的，从非手性底物开始可建立多达三个立体异构中心。
• One-Pot Michael Addition/Intramolecular Carbocyclization of Dimethyl Propargylmalonate with Nitroalkenes: A New Stereoselective [3+2] Annulation to 1-Nitro 2-Methylenecyclopentanes
  作者：Jean-Pierre Dulcère、Martial Guillaume、Estelle Dumez、Jean Rodriguez

  DOI：10.1055/s-2002-34895

  日期：——

  A new one-pot diastereoselective synthesis of nitro methylenecyclopentanes 3a-g has been achieved by [3+2] annulation of dimethyl propargylmalonate 2 and nitroalkenes la-g in the presence of Triton B.

  通过在 Triton B 存在下，炔丙基丙二酸二甲酯 2 和硝基烯烃 la-g 的 [3+2] 环化，实现了硝基亚甲基环戊烷 3a-g 的新型一锅法非对映选择性合成。
• Photochemical and Chemical Reduction of Nitroalkenes Using Viologens as an Electron Phase-Transfer Catalyst
  作者：Hideo Tomioka、Koichi Ueda、Hirofumi Ohi、Yasuji Izawa

  DOI：10.1246/cl.1986.1359

  日期：1986.8.5

  An amphiphilic electron acceptor, i.e., N,N′-dioctyl-4,4′-bipyridinium, was used as an electron carrier between water–oil two phases, in which nitroalkenes in organic phase were readily reduced to the corresponding oximes and/or carbonyl compounds.

  一种两亲性电子受体，即 N,N′-二辛基-4,4′-联吡啶鎓，被用作水油两相之间的电子载体，有机相中的硝基烯类很容易被还原成相应的肟和/或羰基化合物。
• Unprecedented in Situ Oxidative Ring Cleavage of Isoxazolidines: Diastereoselective Transformation of Nitronic Acids and Derivatives into 3-Hydroxymethyl 4-Nitro Tetrahydrofurans and Pyrrolidines
  作者：Pierre-Yves Roger、Anne-Catherine Durand、Jean Rodriguez、Jean-Pierre Dulcère

  DOI：10.1021/ol049394f

  日期：2004.6.1

  [reaction: see text] Nitronic acids undergo an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition to unactivated double bonds, and the resulting isoxazolidines spontaneously evolve by an unprecedented in situ oxidative ring cleavage. The extension of this transformation to silyl nitronates results in a general diastereoselective construction of hydroxymethyl nitro functionalized tetrahydro-furans and -pyrrolidine

  [反应：见正文]硝基酸经过分子内的1,3-偶极环加成反应生成未激活的双键，所形成的异恶唑烷类化合物通过空前的原位氧化环裂解而自发形成。该转化反应扩展为甲磺酸硅烷基酯，导致羟甲基硝基硝基官能化的四氢呋喃和-吡咯烷具有多达四个连续的立体异构中心的一般非对映选择性构建。
• Trifluoroacetoxy-phenylselenation of nitroolefins regioselective preparation of nitroallylic alcohol derivatives and their use as multiple coupling reagents
  作者：Dieter Seebach、Giorgio Calderari、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96725-0

  日期：1985.1

  the products 16–34 of nitroallylation of various nucleophiles with substituted NPP-type reagents demonstrates the broad scope of these multiple coupling reagents. Due to the multitude of conversions of the nitro group, these reagents provide access to a great variety of structures without NO2 -substituents, cf. 2 and 3. The mechanism of the reaction of NPP-derivatives is discussed.

  在以前的论文中已经表明，具有烯丙基离去基团的硝基烯烃2-硝基-2-丙烯-1-醇（NPP，1）的新戊酸酯可以用作通用的多重偶联试剂。本贡献描述了在烯丙基碳骨架的1-位和/或3-位取代的NPP类似物的制备。硝基脂族化学的标准方法很容易提供对称取代的衍生物，例如环己烯（7）和茚基（8），而非对称衍生物则不容易制备，例如苯基NPP 9。现在，通过将烯丙基新戊酰氧基引入硝基烯烃的区域选择性方法极大地改善了这种情况：在四步序列的第一步中，在硝基烯烃双键之间添加了苯基硒基和三氟乙酰氧基（10→11），然后，3 ·醚化（→14）。-用取代的NPP型试剂对各种亲核试剂进行硝基烯丙基化的产物16-34的区域选择性制备证明了这些多重偶联试剂的广泛应用范围。由于硝基的大量转化，这些试剂提供了无NO 2-取代基的各种结构的途径，请参见。参见图2和3。讨论了NPP衍生物的反应机理。