3-Amino-4-benzylamino-N-(4-fluoro-benzyl)-benzenesulfonamide | 845833-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Amino-4-benzylamino-N-(4-fluoro-benzyl)-benzenesulfonamide
• CAS: 845833-87-6
• 化学式: C₂₀H₂₀FN₃O₂S
• 分子量: 385.462
• InChiKey: VRPOQEDWUSAJMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  84.22
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Amino-4-benzylamino-N-(4-fluoro-benzyl)-benzenesulfonamide 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 1-Benzyl-2-ethylsulfanyl-1H-benzoimidazole-5-sulfonic acid 4-fluoro-benzylamide
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物作为新型非肽促黄体激素释放激素（LHRH）拮抗剂。第1部分：苯并咪唑-5-磺酰胺。

  摘要：

  一类新的苯并咪唑-5-磺酰胺已被确定为非肽黄体生成素释放激素（LHRH）拮抗剂。提出了初始的结构-活性关系，导致化合物19和28对人和大鼠的受体具有亚微摩尔的双重功能活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.10.089
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-N-[(4-fluorophenyl)methyl]-3-nitrobenzenesulfonamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-Amino-4-benzylamino-N-(4-fluoro-benzyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物作为新型非肽促黄体激素释放激素（LHRH）拮抗剂。第1部分：苯并咪唑-5-磺酰胺。

  摘要：

  一类新的苯并咪唑-5-磺酰胺已被确定为非肽黄体生成素释放激素（LHRH）拮抗剂。提出了初始的结构-活性关系，导致化合物19和28对人和大鼠的受体具有亚微摩尔的双重功能活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.10.089

文献信息

• Benzimidazole derivatives as novel nonpeptide luteinizing hormone-releasing hormone (LHRH) antagonists. Part 2: Benzimidazole-5-sulfonamides
  作者：Yingfu Li、Mikayo Kataoka、Miyuki Tatsuta、Kayo Yasoshima、Takeshi Yura、Klaus Urbahns、Atsushi Kiba、Noriyuki Yamamoto、Jang B. Gupta、Kentaro Hashimoto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.10.090

  日期：2005.2

  substituted benzimidazole 2 has been used as a starting point for further optimization of an LHRH antagonist series. SAR studies revealed that a tert-butyl urea fragment connected through a simple carbon chain would improve activity. Further modification of the benzylsulfonamide moiety led to the discovery of 23 (IC(50): 4.2 nM).

  2-环丙基取代的苯并咪唑2已被用作进一步优化LHRH拮抗剂系列的起点。SAR研究表明，通过一条简单的碳链连接的叔丁基脲片段会提高活性。苄基磺酰胺部分的进一步修饰导致发现23（IC（50）：4.2 nM）。