[3-(2-Sulfamoyl-phenylcarbamoyl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 259531-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [3-(2-Sulfamoyl-phenylcarbamoyl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 259531-12-9
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃O₅S
• 分子量: 357.431
• InChiKey: ZKGYJNVINZFNJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  127.59
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 [3-(2-Sulfamoyl-phenylcarbamoyl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-Amino-N-(2,3-dichloro-4,6-disulfamoyl-phenyl)-butyramide; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶抑制剂。第79部分。具有持久降眼压特性的在分子中掺入GABA部分的局部作用磺酰胺的合成。

  摘要：

  在除去碳二亚胺衍生物之后，提供26种含有氨基，亚氨基，肼基或羟基的芳族/杂环磺酰胺与N-叔丁氧基羰基-γ-氨基丁酸（Boc-GABA； Boc =叔丁氧基羰基）的反应。保护基，是一系列水溶性化合物（作为强酸的盐，例如盐酸，三氟乙酸或三氟甲烷磺酸）。分析了新衍生物作为锌酶碳酸酐酶（CA）的抑制剂，更确切地说，是涉及重要生理过程的三种同工酶CA I，II（胞质形式）和IV（膜结合形式）的抑制剂。一些新化合物有效地抑制了CA II和CA IV（在纳摩尔范围内），这两种同功酶已知在眼睛睫状突中的房水分泌中起关键作用。当已证实有强烈且持久的降低眼内压（IOP）时，将如上所述获得的一些最佳抑制剂以2％水溶液的形式施用于血压正常或青光眼的白化病兔眼中。因此，赋予这些磺酰胺水溶性的氨基酰基尾部，加上其强大的酶抑制性能和平衡的脂质溶解性，似乎是从碳酸酐酶抑制剂类中获得具有有效局部抗青光眼活性的化合物的关键因素。

  DOI：

  10.1016/s0928-0987(99)00052-4
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-GAMMA-氨基丁酸 、 邻氨基苯磺酰胺 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 [3-(2-Sulfamoyl-phenylcarbamoyl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶抑制剂。第79部分。具有持久降眼压特性的在分子中掺入GABA部分的局部作用磺酰胺的合成。

  摘要：

  在除去碳二亚胺衍生物之后，提供26种含有氨基，亚氨基，肼基或羟基的芳族/杂环磺酰胺与N-叔丁氧基羰基-γ-氨基丁酸（Boc-GABA； Boc =叔丁氧基羰基）的反应。保护基，是一系列水溶性化合物（作为强酸的盐，例如盐酸，三氟乙酸或三氟甲烷磺酸）。分析了新衍生物作为锌酶碳酸酐酶（CA）的抑制剂，更确切地说，是涉及重要生理过程的三种同工酶CA I，II（胞质形式）和IV（膜结合形式）的抑制剂。一些新化合物有效地抑制了CA II和CA IV（在纳摩尔范围内），这两种同功酶已知在眼睛睫状突中的房水分泌中起关键作用。当已证实有强烈且持久的降低眼内压（IOP）时，将如上所述获得的一些最佳抑制剂以2％水溶液的形式施用于血压正常或青光眼的白化病兔眼中。因此，赋予这些磺酰胺水溶性的氨基酰基尾部，加上其强大的酶抑制性能和平衡的脂质溶解性，似乎是从碳酸酐酶抑制剂类中获得具有有效局部抗青光眼活性的化合物的关键因素。

  DOI：

  10.1016/s0928-0987(99)00052-4