1-[bis(methoxyphenyl)methyl]pyrrolidine | 252644-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[bis(methoxyphenyl)methyl]pyrrolidine
• 英文别名: 1-[Bis(4-methoxyphenyl)methyl]pyrrolidine
• CAS: 252644-79-4
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂
• 分子量: 297.397
• InChiKey: NSDBRTXIZWZADN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯甲酮 在 manganese(IV) oxide 、 magnesium sulfate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 1-[bis(methoxyphenyl)methyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Unlocking the reactivity of diazo compounds in red light with the use of photochemical tools

  摘要：

  用红光照射结构多样化的重氮烷烃，可通过直接光解、光敏化或光氧化方法获得反应中间体。

  DOI：

  10.1039/d3cc05174a

文献信息

• Synthesis of Tertiary<i>sec</i>-Alkylamines by the Addition of Grignard Reagents to<i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylformamides Mediated by Ti(O<i>i</i>Pr)₄and Me₃SiCl
  作者：Olesya Tomashenko、Viktor Sokolov、Alexander Tomashevskiy、Herwig A. Buchholz、Urs Welz-Biermann、Vladimir Chaplinski、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200800629

  日期：2008.10

  A number of tertiary sec-alkylamines (22 examples, 29–80 % yield) have been prepared according to a simple one-pot procedure by the addition of Grignard reagents to N,N-dialkylformamides in the presence of Ti(OiPr)4 and Me3SiCl. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  在 Ti(OiPr)4 存在下，通过将格氏试剂加入 N,N-二烷基甲酰胺中，通过简单的一锅法制备了许多叔仲烷基胺（22 个实例，29-80% 产率）和Me3SiCl。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Oxidative Rearrangement Approach for the Ring Contraction of N−H Piperidines to Pyrrolidines
  作者：Mirei Takashima、Makoto Miyoshi、Makoto Sako、Mitsuhiro Arisawa、Kenichi Murai

  DOI：10.1002/adsc.202400484

  日期：2024.8.6

  We have developed a method for ring contraction of N–H piperidines using oxidative rearrangement with PhI(OAc)2. The reaction forms iminium ion intermediates that are effectively trapped by nucleophiles (e.g., NaBH4, H2O) yielding the corresponding pyrrolidine derivatives. Additionally, we propose an ionic mechanism supported by experiments and density‐functional theory calculations.

  我们开发了一种利用 PhI(OAc)2 氧化重排来收缩 N-H 哌啶环的方法。该反应形成亚胺离子中间体，该中间体被亲核试剂（例如NaBH4、H2O）有效捕获，产生相应的吡咯烷衍生物。此外，我们提出了一种由实验和密度泛函理论计算支持的离子机制。