{[(tert-butoxycarbonyl)oxy]amino}(phenyl)acetonitrile | 80994-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {[(tert-butoxycarbonyl)oxy]amino}(phenyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(tert-butoxycarbonyloxyamino)-2-phenylacetonitrile；2-(tert-butoxycarbonyloxyimino)-2-phenylacetonitrile；2-tert-butoxycarbonyloxyamino-2-phenylacetonitrile；2-t-butoxycarbonyloxyimino-2-phenylacetonitrile；[{[(tert-butoxy-carbonyl)oxy]amino}(cyano)methyl]benzene；tert-butyl [[cyano(phenyl)methyl]amino] carbonate
• CAS: 80994-44-1
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: VJEHAGIRIFQFGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {[(tert-butoxycarbonyl)oxy]amino}(phenyl)acetonitrile 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 ethoxycarbonyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  基于酶底物特异性的理化性质修饰策略I：阿司匹林衍生物的原理，合成和药物性质。

  摘要：

  基于制备作为已知酶的底物的衍生物，开发了用于药物物理化学性质修饰的原理。该方法需要了解酶底物的特异性以选择合适的衍生物。一类消化酶代表可能的转化位点。已经表明，通过仅使用这些酶的已知特异性，可以通过适当的衍生物选择以几乎任何期望的方式修饰药物的物理化学性质，而酶促再生保持有效。该策略适用于制备在体内被激活的稳定的阿司匹林衍生物。在制得的衍生物中，阿司匹林苯丙氨酸乙酯显示出悬浮形式稳定超过4年。还显示在体外存在α-胰凝乳蛋白酶和羧肽酶的酶时，阿斯匹林从衍生物再生。这种对药物物理化学性质进行修饰的生化方法为改善药物功效提供了新的有力依据。

  DOI：

  10.1002/jps.2600701202

文献信息

• Development of Active Center-Directed Plasmin and Plasma Kallikrein Inhibitors and Studies on the Structure-Inhibitory Activity Relationship.
  作者：Naoki TENO、Keiko WANAKA、Yoshio OKADA、Hiroaki TAGUCHI、Utako OKAMOTO、Akiko HIJIKATA-OKUNOMIYA、Shosuke OKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.41.1079

  日期：——

  The molecule of trans-4-aminomethylcyclohexanecarbonylphenylalanine 4-carboxymethylanilide (8), which is a potent and selective inhibitor of plasma kallikrein, can be devided into three parts (P1, P1' and P2'), each of which contains one of the rings. In order to study the role of each part in the manifestation of potent and selective inhibitory activity and the relationship between the structure and inhibitory activities toward plasmin, plasma kallikrein, urokinase and thrombin, each part was substituted with various other moieties to give many kinds of analogs and their inhibitory activities against the above enzymes were examined. Among them, trans-4-aminomethylcyclohexanecarbonyl-O-2-bromobenzyloxycarbonyltyrosine 4-acetylanilide (12) inhibited plasmin and plasma kallikrein with IC50 values of 2.3×10-7 M and 3.7×10-7 M, and Ki values of 1.2×10-7 M and 1.3×10-7 M, respectively.

  翻译结果： 分子trans-4-氨基甲基环己烷羰基苯丙氨酸4-羧甲基苯甲酰胺（8）是一种有效的选择性血浆激肽释放酶抑制剂，可以分为三个部分（P1，P1'和P2'），每个部分包含一个环。为了研究每个部分在表现强效选择性抑制活性中的作用以及结构与对纤溶酶、血浆激肽释放酶、尿激酶和凝血酶抑制活性之间的关系，每个部分被不同基团取代，生成多种类似物，并检测它们对上述酶的抑制活性。其中，trans-4-氨基甲基环己烷羰基-O-2-溴苄氧羰基酪氨酸4-乙酰苯甲酰胺（12）对纤溶酶和血浆激肽释放酶的IC50值分别为2.3×10-7 M和3.7×10-7 M，Ki值分别为1.2×10-7 M和1.3×10-7 M。
• Convenient Syntheses of Fluorenylmethyl-Based Side Chain Derivatives of Glutamic and Aspartic acids, Lysine, and Cysteine
  作者：F. Albericio、E. Nicolás、J. Rizo、M. Ruiz-Gayo、E. Pedroso、E. Giralt

  DOI：10.1055/s-1990-26804

  日期：——

  Efficient and practical one-pot syntheses of the fluorenylmethyl-based side chain derivatives of glutamic and aspartic acids, lysine, and cysteine are described. Likewise, stability/lability of these derivatives towards solvents and reagents used in solid phase peptide synthesis are discussed.

  报道了基于二甲基芴甲基的谷氨酸、天冬氨酸、赖氨酸和半胱氨酸侧链衍生物的高效实用的一锅法合成。同样，这些衍生物在固相肽合成中使用的溶剂和试剂中的稳定性/不稳定性也被讨论。
• [EN] MATRIPTASE INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE MATRIPTASE ET PROCEDES D'UTILISATION ASSOCIES
  申请人：DENDREON CORP

  公开号：WO2004058688A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  The present invention provides matriptase inhibitors and compositions thereof useful for treating cancer. Martripase is a trypsin-like serine protease active in the development of cancerous conditions, such as tumors and metastasis of cancer.

  本发明提供了适用于治疗癌症的matriptase抑制剂及其组合物。Matriptase是一种类似于胰蛋白酶的丝氨酸蛋白酶，在癌症病变的发展中起着活跃作用，如肿瘤和癌症的转移。
• Novel aminobenzoephenones
  申请人：——

  公开号：US20030119902A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  The invention relates to a novel class of aminobenzophenones derivatives, to pharmaceutical preparations comprising said compounds, to dosage units of such preparations, to methods of treating patients comprising administering said compounds, and to the use of said compounds in the manufacture of pharmaceutical preparations.

  该发明涉及一种新型的氨基苯并酮衍生物类别，涉及包含该类化合物的药物制剂，涉及这种制剂的剂量单位，涉及包括给予该类化合物的治疗方法，以及涉及使用该类化合物制造药物制剂。
• [EN] 2-PHENOXY- AND 2-PHENYLSULFOMAMIDE DERIVATIVES WITH CCR3 ANTAGONISTIC ACTIVITY FOR THE TREATMENT OF ASTHMA AND OTHER INFLAMMATORY OR IMMUNOLOGICAL DISORDERS<br/>[FR] DERIVES DE 2-PHENOXY- ET 2-PHENYLSULFONAMIDE A ACTIVITE ANTAGONISTE DE CCR3 POUR LE TRAITEMENT DE L'ASTHME ET D'AUTRES TROUBLES INFLAMMATOIRES OU IMMUNOLOGIQUES
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2004084898A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  The present invention relates to a benzenesulfonamide derivative of formula (I), which is useful as an active ingredient of pharmaceutical preparations. The benzenesulfonamide derivatives of the present invention have CCR3 (CC type chemokine receptor) antagonistic activity, and can be used for the prophylaxis and treatment of diseases associated with CCR3 activity, in particular for the treatment of asthma, atopic dermatitis, allergic rhinitis and other inflammatory/immunological disorders. In said formula, X represents O or S; R4 represents formulae (a), (b), (c), (d), (e), (f), (g), (h), (i) or (j), the other substituents are as defined in claim 1.

  该发明涉及一种公式(I)的苯磺酰胺衍生物，可用作药物制剂的活性成分。该发明的苯磺酰胺衍生物具有CCR3（CC型趋化因子受体）拮抗活性，可用于预防和治疗与CCR3活性相关的疾病，特别是用于治疗哮喘、特应性皮炎、过敏性鼻炎和其他炎症/免疫性疾病。在上述公式中，X代表O或S；R4代表公式(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)、(g)、(h)、(i)或(j)，其他取代基如权利要求书中所定义。