N-(2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)-4-nitrobenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]-4-nitrobenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₄S
• 分子量: 359.406
• InChiKey: XMRIRNIAIFREDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)-4-nitrobenzenesulfonamide 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-methyl-3'-methylenespiro[indole-3,4'-piperidine]
  参考文献：
  名称：

  水性介质中N-炔丙基色胺和色氨酸的金催化螺旋环化反应。

  摘要：

  可以从合成和生物催化方法容易获得的N-丙炔基色胺和色氨酸衍生物在水性介质中经历金催化的脱芳香环化反应，形成相应的螺环衍生物。除了该方法的效率以外，在水性介质中操作还提供了选择性进入C2-未取代螺环吲哚胺的选择权，这些化合物长期以来仍无法通过Au（I）催化获得。获得了具有各种取代基的所需螺环产物的中等至优异的产率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01370
• 作为产物：
  描述：

  1H-2-甲基-3-氨乙基吲哚 、 对硝基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到N-(2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  水性介质中N-炔丙基色胺和色氨酸的金催化螺旋环化反应。

  摘要：

  可以从合成和生物催化方法容易获得的N-丙炔基色胺和色氨酸衍生物在水性介质中经历金催化的脱芳香环化反应，形成相应的螺环衍生物。除了该方法的效率以外，在水性介质中操作还提供了选择性进入C2-未取代螺环吲哚胺的选择权，这些化合物长期以来仍无法通过Au（I）催化获得。获得了具有各种取代基的所需螺环产物的中等至优异的产率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01370

文献信息

• Access to 3a-Benzoylmethyl Pyrrolidino[2,3-<i>b</i>]indolines via Cu^II-Catalyzed Radical Annulation/C3-Functionalization Sequence
  作者：Xiaofeng Chen、Jinbao Fan、Guangyao Zeng、Jinjin Ma、Chenxi Wang、Yajing Wang、Yingjun Zhou、Xu Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01017

  日期：2018.8.3

  rendering the process highly environmentally friendly and atom economic. Presumably, the reaction proceeds through CuII-initiated formation of pyrrolidino[2,3-b]indolines radical intermediate I, which is successively trapped by aryl ethylene and O2 to form the product. An 18O2-labeling experiment and several control experiments were designed to support the mechanistic proposal.

  报道了色胺胺衍生物与芳基乙烯的Cu II催化的自由基环化/ C 3官能化级联反应。温和的催化系统使3a-苯甲酰基甲基吡咯烷酮[2,3- b ]二氢吲哚的结构简单，具有出色的化学选择性和区域选择性。值得注意的是，这种新颖的方法利用了地球上丰富且廉价的铜盐作为催化剂，并使用了空气作为助氧化剂，从而使该工艺具有高度的环境友好性和原子经济性。据推测，该反应通过Cu II-引发的吡咯烷并[2，3- b ]二氢吲哚基自由基中间体I的进行而进行，该中间体I依次被芳基乙烯和O 2捕获以形成产物。一个18设计了O 2标记实验和一些对照实验以支持该机制。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR G-PROTEIN-COUPLED RECEPTOR 44 DETECTION<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE DÉTECTION DU RÉCEPTEUR 44 COUPLÉ À LA PROTÉINE G
  申请人：HOPE CITY

  公开号：WO2022046605A1

  公开（公告）日：2022-03-03

  Disclosed herein, inter alia, are compounds and methods for G-protein- coupled receptor 44 detection.

  本文披露了用于检测G蛋白偶联受体44的化合物和方法，其中包括其他内容。
• Gold-Catalyzed Spirocyclization Reactions of <i>N</i>-Propargyl Tryptamines and Tryptophans in Aqueous Media
  作者：Nazarii Sabat、Feryel Soualmia、Pascal Retailleau、Alhosna Benjdia、Olivier Berteau、Xavier Guinchard

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01370

  日期：2020.6.5

  derivatives that are readily available from both synthetic and biocatalytic approaches undergo gold-catalyzed dearomative cyclizations in aqueous media to the corresponding spirocyclic derivatives. In addition to the efficiency of the method, operating in aqueous media affords a selective entry to C2-unsubstituted spiroindolenines that have long remained unattainable by Au(I) catalysis. Moderate to excellent

  可以从合成和生物催化方法容易获得的N-丙炔基色胺和色氨酸衍生物在水性介质中经历金催化的脱芳香环化反应，形成相应的螺环衍生物。除了该方法的效率以外，在水性介质中操作还提供了选择性进入C2-未取代螺环吲哚胺的选择权，这些化合物长期以来仍无法通过Au（I）催化获得。获得了具有各种取代基的所需螺环产物的中等至优异的产率。