(Z)-dec-2-enyltrimethylsilaneaa | 18419-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: (Z)-dec-2-enyltrimethylsilaneaa
• 英文别名: (Z)-dec-2-enyltrimethylsilane；dec-2-enyltrimethylsilane；[(Z)-dec-2-enyl]-trimethylsilane
• CAS: 18419-39-1；113680-06-1；135457-22-6
• 化学式: C₁₃H₂₈Si
• 分子量: 212.451
• InChiKey: NSQOGUFTNMKHJQ-QXMHVHEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.779±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-dec-2-enyltrimethylsilaneaa 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-5-(oct-1-en-1-yl)-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯基化和烯基(苯基)碘鎓盐的烯氧基化

  摘要：

   利益冲突 作者声明不存在竞争的经济利益。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400259
• 作为产物：
  描述：

  在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 (Z)-dec-2-enyltrimethylsilaneaa
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯基化和烯基(苯基)碘鎓盐的烯氧基化

  摘要：

   利益冲突 作者声明不存在竞争的经济利益。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400259

文献信息

• Rational Design of a Second Generation Catalyst for Preparation of Allylsilanes Using the Silyl-Heck Reaction
  作者：Jesse R. McAtee、Glenn P. A. Yap、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/ja505446y

  日期：2014.7.16

  second-generation ligand, bis(3,5-di-tert-butylphenyl)(tert-butyl)phosphine, for the preparation of allylsilanes using the palladium-catalyzed silyl-Heck reaction. This new ligand provides nearly complete suppression of starting material alkene isomerization that was observed with our first-generation catalyst, providing vastly improved yields of allylsilanes from simple alkene starting materials.

  使用合理的配体设计，我们开发了第二代配体，双（3,5-二叔丁基苯基）（叔丁基）膦，用于使用钯催化的甲硅烷基-Heck 反应制备烯丙基硅烷。这种新的配体几乎完全抑制了我们的第一代催化剂所观察到的原料烯烃异构化，大大提高了从简单烯烃原料中获得的烯丙基硅烷的产率。描述了量化新配体的电子和空间特性的研究。最后，我们报告了使用类似配体氧化加成 Me3SiI 产生的钯络合物的 X 射线晶体结构，该结构提供了对催化系统性质的重要洞察。
• Preparation of Allyl and Vinyl Silanes by the Palladium-Catalyzed Silylation of Terminal Olefins: A Silyl-Heck Reaction
  作者：Jesse R. McAtee、Sara E. S. Martin、Derek T. Ahneman、Keywan A. Johnson、Donald A. Watson

  DOI：10.1002/anie.201200060

  日期：2012.4.10

  high‐yielding protocol for the palladium‐catalyzed silylation of terminal alkenes is reported. This method allows facile conversion of styrenes to E‐β‐silyl styrenes by using iodotrimethylsilane (TMSI) or chlorotrimethylsilane/lithium iodide (see scheme). Terminal allyl silanes with good E/Z ratios are also readily accessed from α‐olefins.

  安装硅很容易！报道了钯催化的末端烯烃硅烷化的高产率方案。该方法可以通过使用碘三甲基硅烷 (TMSI) 或氯三甲基硅烷/碘化锂轻松将苯乙烯转化为E -β-甲硅烷基苯乙烯（参见方案）。具有良好E / Z比的末端烯丙基硅烷也很容易从 α-烯烃中获得。
• A Bench-Stable, Single-Component Precatalyst for Silyl–Heck Reactions
  作者：Sarah B. Krause、Jesse R. McAtee、Glenn P. A. Yap、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02807

  日期：2017.10.20

  reaction aimed at identifying active palladium complexes have revealed a new species that is formed in situ. This complex has been identified as the palladium iodide dimer, [(JessePhos)PdI2]2, which has been found to be a competent single-component precatalyst for the silyl-Heck reaction. This complex is easily prepared and is temperature, moisture, and air stable. Additionally, this precatalyst provides

  旨在鉴定活性钯配合物的甲硅烷基-Heck反应的研究揭示了一种原位形成的新物种。该络合物已被鉴定为碘化钯二聚体[（JessePhos）PdI 2 ] 2，已发现它是甲硅烷基-Heck反应的有效单组分预催化剂。该配合物易于制备，并且对温度，湿度和空气稳定。另外，与以前的系统相比，这种预催化剂具有更高的活性和更高的重现性。
• Simplified Preparation of Trialkylvinylsilanes<i>via</i>the Silyl-Heck Reaction Utilizing a Second Generation Catalyst
  作者：Jesse R. McAtee、Sarah B. Krause、Donald A. Watson

  DOI：10.1002/adsc.201500436

  日期：2015.7.6

  bis(3,5‐di‐tert‐butylphenyl)(tert‐butyl)phosphine, for the preparation of allylsilanes using the silyl‐Heck reaction. We now show that this new ligand also provides superior reactivity in the preparation of vinylsilanes from styrene derivatives. For the first time, this new ligand provides exceptionally high yields of trialkylvinylsilanes using the widely available palladium pre‐catalyst, tris(dibenzy

  最近，我们报道了第二代配体，双（3,5-二叔丁基苯基）（叔丁基）膦，用于使用甲硅烷基-Heck反应制备烯丙基硅烷。现在我们表明，这种新的配体在由苯乙烯衍生物制备乙烯基硅烷中也提供了优异的反应性。该新型配体首次使用广泛可用的钯预催化剂三（二亚苄基丙酮）二钯（0）[Pd 2（dba）3 ]提供了极高的三烷基乙烯基硅烷收率。最后，我们证明了这种新的催化剂体系能够形成装饰更高级的全碳取代乙烯基硅烷，这些硅烷已显示出在氧化和交叉偶联反应中具有优异的反应活性。
• Stereoselective formation of (Z)-γ-substituted allylsilanes by the titanocene(II)-promoted reaction of thioacetals with trialkyl(allyl)silanes
  作者：Tooru Fujiwara、Mayumi Takamori、Takeshi Takeda

  DOI：10.1039/a707177i

  日期：——

  The reaction of organotitanium species prepared by the desulfurizative titanation of thioacetals with (C5H5)2Ti[P(OEt)3]2 in the presence of trialkyl(allyl)silanes gives γ-substituted allylsilanes with Z stereoselectivity.

  在三烷基（烯丙基）硅烷存在下，通过硫代乙酸酯与 (C5H5)2Ti[P(OEt)3]2 的脱硫钛化反应制备的有机钛，可以得到 Z 立体选择性的δ-取代烯丙基硅烷。