2-(2-氯苄基硫代)乙胺 | 42416-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-氯苄基硫代)乙胺
• 中文别名: {2-[(2-氯苄基)硫代]乙基}胺；2-[(2-氯苯基)甲巯基]乙胺；2-[(2-氯苯基)甲基硫基]乙胺
• 英文名称: 2-(2-chloro-benzylsulfanyl)-ethylamine
• 英文别名: 2-(2-Chlor-benzylmercapto)-aethylamin；2-[(2-Chlorobenzyl)thio]ethanamine；2-[(2-chlorophenyl)methylsulfanyl]ethanamine
• CAS: 42416-23-9
• 化学式: C₉H₁₂ClNS
• mdl: MFCD01764943
• 分子量: 201.72
• InChiKey: CEOBXCFVZOZDFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160 °C
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  8
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氯苄基硫代)乙胺 、 2,6-二氯苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,6-dichloro-N-[2-(2-chloro-benzylsulfanyl)-ethyl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Analogues of a Novel Inhibitor of β-Amyloid Secretion

  摘要：

  A drug library of 17200 compounds was screened to select small molecules that inhibit the secretion of amyloid beta peptide (Am, the major component of Alzheimer disease senile plaques, from a human neuronal cell line. Twenty-nine hits were validated that decreased A beta secretion by >40% at 10 mu M, for a 0.17% hit rate. A lead hit was selected for further study based on its activity and low cytotoxicity, and it was found to inhibit A beta secretion through activation of the alpha-secretase pathway. Twenty-four commercially available and 53 synthesized analogues were analyzed for activity. Selected analogues were evaluated for biological stability by incubation with hepatoma cells and for transcellular permeability using Caco-2 cell monolayers. The analogue with the best permeability was evaluated in 2-month old amyloid precursor protein transgenic mice and found to acutely reduce cerebral A beta levels by 40% after a single iv administration.

  DOI：

  10.1021/jm100308g
• 作为产物：
  描述：

  邻氯氯苄 在 氯化亚砜 、 氨 、 苯 作用下， 生成 2-(2-氯苄基硫代)乙胺
  参考文献：
  名称：

  ω-HALOALKYL AND ω -AMINOALKYL SULPHIDES CLEAVAGE OF THE ALKYL–SULPHUR BOND

  摘要：

  在p-氯苯基ω-氯烷基硫醚（I）的同系列化合物中，第一和第二个成员与胺反应异常，生成1，ω-双(p-氯苯基硫醚)烷烃（II）。该系列的第四个成员正常反应，产生4-氨基丁基p-氯苯基硫醚（III）。II的形成基于烷基-硫键的断裂解释。p-氯苯甲基系列（VI）的成员通常与胺反应，形成预期的氨基烷基硫醚（VII）。然而，p-氯苯基氯烷基硫醚（VI）在热力学上不稳定，分解成p-氯苯甲基氯化物和硫组分。VI的一个环状硫组分来源于其氯烷基碳链为4、5或6。VI的热降解通过磺隆盐断裂来解释。

  DOI：

  10.1139/v59-041

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING BETA AMYLOID SECRETION
  申请人：Smith Jonathan D.

  公开号：US20130158112A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  A pharmaceutical composition for inhibiting amyloid beta peptide in a subject includes a compound having the formula (I): where M is selected from a substituted or unsubstituted alkyl, halo, alkoxy, aryl, cyclic, or heterocyclic group; p is an integer from 0-3; X 1 is a 3-9 atoms in length linker connecting A and B; B is selected from a substituted or unsubstituted aryl, alkoxy or amine group; and a pharmaceutically acceptable salt thereof; and a pharmaceutical carrier.

  一种用于抑制受体内淀粉样蛋白β的药物组合物包括具有以下式(I)的化合物： 其中M从取代或未取代的烷基、卤素、烷氧基、芳基、环状或杂环基中选择； p是0-3之间的整数； X1是一个连接A和B的长度为3-9个原子的连接物； B从取代或未取代的芳基、烷氧基或胺基中选择；以及其药学上可接受的盐；和药用载体。
• Synthesis and biological activities of novel trifluoromethylpyridine amide derivatives containing sulfur moieties
  作者：S. X. Guo、F. He、A. L. Dai、R. F. Zhang、S. H. Chen、J. Wu

  DOI：10.1039/d0ra07301f

  日期：——

  A series of trifluoromethylpyridine amide derivatives containing sulfur moieties (thioether, sulfone and sulfoxide) was designed and synthesized. Their antibacterial activities against Xanthomonas oryzae pv. oryzae (Xoo), Ralstonia solanacearum (R. solanacearum) and insecticidal activities against P. xylostella were evaluated. Notably, the half-maximal effective concentration (EC50) value of sulfone-containing

  设计并合成了一系列含硫基团（硫醚、砜和亚砜）的三氟甲基吡啶酰胺衍生物。它们对米黄单胞菌(Xanthomonas oryzae pv. ) 的抗菌活性。评估了米曲霉( Xoo )、青枯雷尔斯顿菌( R. solanacearum ) 和针对小菜蛾的杀虫活性。值得注意的是，含砜化合物F10相对于Xoo的半最大有效浓度（EC 50 ）值为83 mg L -1，优于商业噻二唑铜（97 mg L -1）和双噻唑（112 mg L -1 ） 。 −1 )。含硫醚化合物E1、E3、E5、E6、E10、E11和E13对青枯菌表现出更高的活性，EC 50值为40至78 mg L -1，远低于噻二唑铜（87 mg L -1）和双噻唑（124 mg L -1）。一般来说，大多数含砜化合物和含亚砜化合物对Xoo表现出比相应的含硫醚化合物更高的活性，但大多数含硫醚化合物对青枯菌具有更高的抗菌活性。此外，标题化合物E
• Pyrimidinone derivatives, processes for preparing them and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SMITH KLINE & FRENCH LABORATORIES LIMITED

  公开号：EP0013071A1

  公开（公告）日：1980-07-09

  The invention provides new histamine H2- antagonist compounds of Structure 1 in which R' is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, halogen, trifluoromethyl, nitro, amino, lower alkylamino, lower alkanoylamino, di(lower alkyl)amino or cyano; R2 is in the 3-, 4- or 5- position and is hydrogen, or R2 is lower alkyl substituted by amino, lower alkylamino, di(lower alkyl)amino, N-piperidino or N-pyrollidino, or R2 is ethoxy or propoxy w-substituted by amino, lower alkylamino, di(lower alkyl)amino, N-piperidino or N-pyrollidino; Y is methylene or oxygen and X is methylene or sulphur provided that one or two of the groups X and Y is methylene; Z is hydrogen or lower alkyl; A is C1-C5 alkylene or-(CH2)pW-(CH2)q-where W is oxygen or sulphur and p and q are such that their sum is from 1 to4, and B is hydrogen, methyl, C3-C6 cycloalkyl, a heteroaryl group optionally substituted by one or more of the groups lower alkyl, lower alkoxy, halo, hydroxy and amino, or B is a naphthyl, 6-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxinyl), a 4- or 5-(1,3-benzodioxolyl) group, or a phenyl group optionally substituted with one or more lower alkyl, lower alkoxy, halogen, aryl(lower alkoxy), hydroxy, lower alkoxy-lower alkoxy, trifluoromethyl, di(lower alkyl)amino, phenoxy, halophenoxy, lower alkoxyphenoxy, phenyl, halophenyl or lower alkoxyphenyl groups and pharmaceutical compositions containing them. A compound of Structure 1 can be prepared by reacting a compound of Structure 3 in which Q is nitroamino, loweralkylthio, benzylthio or halogen with an amine of Structure 2, in which R3 is in the 3-, 4- or 5p position and is hydrogen, lower alkyl substituted by a group R4, or is R4CH2CH2O-or R4CH2CH2CH2O-, where R' is di(lower alkyl)amino, N-piperidino, N-pyrrollidino, a protected amino group or a protected lower alkylamino group, and where necessary any amino-protecting group present in the substituent R3 is removed.

  本发明提供了结构 1 的新型组胺 H2- 拮抗剂化合物 其中R'是氢、低级烷基、低级烷氧基、羟基、卤素、三氟甲基、硝基、氨基、低级烷基氨基、低级烷酰氨基、二（低级烷基）氨基或氰基；R2 位于 3-、4-或 5-位且为氢，或 R2 为被氨基、低级烷基氨基、二（低级烷基）氨基、N-哌啶基或 N-吡咯烷基取代的低级烷基，或 R2 为被氨基、低级烷基氨基、二（低级烷基）氨基、N-哌啶基或 N-吡咯烷基取代的乙氧基或丙氧基；Y 为亚甲基或氧，X 为亚甲基或硫，条件是 X 和 Y 中的一个或两个基团为亚甲基；Z 为氢或低级烷基；A是C1-C5亚烷基或-(CH2)pW-(CH2)q-其中W是氧或硫，p和q的和为1至4，B是氢、甲基、C3-C6环烷基、任选被一个或多个基团低级烷基、低级烷氧基、卤代、羟基和氨基取代的杂芳基，或者B是萘基、6-(2,3-二氢-1,4-苯并二噁烷基)、4-或5-(1、3-苯并二恶茂基）基团，或任选被一个或多个低级烷基、低级烷氧基、卤素、芳基（低级烷氧基）、羟基、低级烷氧基-低级烷氧基、三氟甲基、二（低级烷基）氨基、苯氧基、卤代苯氧基、低级烷氧基苯氧基、苯基、卤代苯基或低级烷氧基苯基基团取代的苯基基团以及含有它们的药物组合物。结构 1 的化合物可通过结构 3 的化合物（其中 Q 为硝基氨基、低级烷硫基、苄硫基或卤素） 与结构 2 的胺反应制备，其中 R3 位于 3-、4-或 5p 位，是氢、被基团 R4 取代的低级烷基或 R4CH2CH2O- 或 R4CH2CH2CH2O-，其中 R' 是二（低级烷基）氨基、N-哌啶基、N-吡咯烷基、受保护的氨基或受保护的低级烷基氨基，必要时去除取代基 R3 中存在的任何氨基保护基。
• <i>In Vitro</i> and <i>In Vivo</i> Activity of (Trifluoromethyl)pyridines as Anti-<i>Chlamydia trachomatis</i> Agents
  作者：Mohamed A. Seleem、Nicholas A. Wood、Amanda J. Brinkworth、Srikanth Manam、Rey A. Carabeo、Ashlesh K. Murthy、Scot P. Ouellette、Martin Conda-Sheridan

  DOI：10.1021/acsinfecdis.1c00553

  日期：2022.1.14
• US3950542A
  申请人：——

  公开号：US3950542A

  公开（公告）日：1976-04-13