ethyl (3S,4R)-4,5-dihydroxy-3-[[(2S)-2-[[(2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]propanoyl]amino]pentanoate | 161401-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3S,4R)-4,5-dihydroxy-3-[[(2S)-2-[[(2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]propanoyl]amino]pentanoate
• CAS: 161401-76-9
• 化学式: C₂₃H₃₅N₃O₈
• 分子量: 481.546
• InChiKey: PLDWEICBZQPIDA-CAIZAGQASA-N

物化性质

• 沸点：
  775.6±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3S,4R)-4,5-dihydroxy-3-[[(2S)-2-[[(2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]propanoyl]amino]pentanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 [(3S)-5-ethoxy-3-[[(2S)-2-[[(2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]propanoyl]amino]-2,5-dioxopentyl] 2,6-dichlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  基于P1天冬氨酸的肽酰氧基甲基和氟甲基酮的合成，作为白介素1β转化酶的抑制剂

  摘要：

  已经开发出用于合成基于天冬氨酸的P1的2，6-二氯苯甲酰氧基甲基酮1和氟甲基酮2的改进方法，这是两种有效的ICE抑制剂的前药。1由（R）-反式-4,5-O-异亚丙基-4,5-二羟基-2-戊烯基羧酸乙酯制备；2从经由硝基-羟醛缩合为关键步骤中获得原位生成fluoroacetaldehyde。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88361-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-[(S)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-propionylamino]-3-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propionic acid ethyl ester 在 Montmorillonite K₁₀ 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.75h， 以73%的产率得到ethyl (3S,4R)-4,5-dihydroxy-3-[[(2S)-2-[[(2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]propanoyl]amino]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  基于P1天冬氨酸的肽酰氧基甲基和氟甲基酮的合成，作为白介素1β转化酶的抑制剂

  摘要：

  已经开发出用于合成基于天冬氨酸的P1的2，6-二氯苯甲酰氧基甲基酮1和氟甲基酮2的改进方法，这是两种有效的ICE抑制剂的前药。1由（R）-反式-4,5-O-异亚丙基-4,5-二羟基-2-戊烯基羧酸乙酯制备；2从经由硝基-羟醛缩合为关键步骤中获得原位生成fluoroacetaldehyde。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88361-0