3-thioanisolemagnesium bromide | 111762-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-thioanisolemagnesium bromide
• 英文别名: (3-(methylthio)phenyl)magnesium bromide；3-(methylthio)phenylmagnesium bromide；3-methylsulfanyl-phenyl magnesium bromide；3-methylthiophenyl magnesium bromide
• CAS: 111762-35-7
• 化学式: C₇H₇BrMgS
• 分子量: 227.408
• InChiKey: KWVGKDRKCDWKAE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-thioanisolemagnesium bromide 在 air 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， -25.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 0.06h， 以80%的产率得到3-(甲基磺酰基)苯醇
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂的需氧氧化连续流式合成功能化苯酚

  摘要：

  苯酚是化学工业中的重要化合物。描述了在连续的气液分段流系统中使用压缩空气通过直接氧化芳基格氏试剂来制备苯酚的一种经济，绿色的方法。该工艺可耐受各种官能团，包括对氧化敏感的官能团，例如烯烃，胺和硫醚。通过将苯并炔介导的芳基镁中间体的在线生成与好氧氧化相集成，建立了一种能够以模块化方式制备2-官能化苯酚的简便的三步单流方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201310572

文献信息

• <i>i</i>-Pr₂NMgCl·LiCl Enables the Synthesis of Ketones by Direct Addition of Grignard Reagents to Carboxylate Anions
  作者：Kilian Colas、A. Catarina V. D. dos Santos、Abraham Mendoza

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02899

  日期：2019.10.4

  preparation of ketones from carboxylate anions is greatly limited by the required use of organolithium reagents or activated acyl sources that need to be independently prepared. Herein, a specific magnesium amide additive is used to activate and control the addition of more tolerant Grignard reagents to carboxylate anions. This strategy enables the modular synthesis of ketones from CO2 and the preparation

  由羧酸根阴离子直接制备酮受到有机锂试剂或需要独立制备的活化酰基源的使用的极大限制。在本文中，使用特定的酰胺化镁添加剂来激活和控制更具耐受性的格利雅试剂的添加以使阴离子羧酸化。这种策略可以在一次操作中从CO 2模块化合成酮，并制备同位素标记的药物结构单元。
• Intermolecular Pummerer Coupling with Carbon Nucleophiles in Non-Electrophilic Media
  作者：Kilian Colas、Raúl Martín-Montero、Abraham Mendoza

  DOI：10.1002/anie.201709715

  日期：2017.12.11

  reactions, does not require strong electrophilic activators, engages a broad range of C(sp3)‐, C(sp2)‐, and C(sp)‐nucleophiles, and seamlessly integrates with C−H and C−X magnesiation. Given the central character of sulfur compounds in organic chemistry, this protocol allows access to unrelated carbonyls, olefins, organometallics, halides, and boronic esters through a single strategy.

  引入了一种新的基于涡轮有机镁酰胺的Pummerer型C-C偶联方案，与传统的Pummerer反应不同，它不需要强的亲电活化剂，可结合多种C（sp 3）-，C（sp 2）- ，和C（sp）-亲核试剂，并与CH和CX放大倍率无缝整合。鉴于硫化合物在有机化学中的主要特征，该协议允许通过单一策略访问无关的羰基，烯烃，有机金属，卤化物和硼酸酯。
• [EN] PYRAZOLE CARBOXAMIDE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS PYRAZOLE CARBOXAMIDES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014023258A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Provided herein are compounds of formula (AA): N N H HN O N N R R 6 A (R a ) p, (AA) stereoisomers or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein A, R a, p, R and R 6 are defined herein, compositions including the compounds and methods of manufacturing and using the compounds for the treatment of diseases.

  本文提供了以下式（AA）的化合物：N N H HN O N N R R 6 A（R a）p，（AA）立体异构体或其药学上可接受的盐，其中A、R a、p、R和R 6在此处有定义，包括这些化合物的组合物以及用于治疗疾病的制备和使用这些化合物的方法。
• Photolabile acetals as profragrances: the effect of structural modifications on the light-induced release of volatile aldehydes on cotton
  作者：Alain Trachsel、Barbara Buchs、Andreas Herrmann

  DOI：10.1039/c6pp00206d

  日期：2016.9

  Because volatile compounds evaporate from surfaces that are usually exposed to daylight, photoresponsive delivery systems are particularly suitable to control their release. In the present study, we investigated 4,4-diphenyl-4H-benzo[d][1,3]dioxins as profragrances for the light-induced delivery of aldehydes in functional perfumery. The efficiency of fragrance release was investigated on cotton after

  由于挥发性化合物会从通常暴露在日光下的表面蒸发，因此光响应性输送系统特别适合于控制其释放。在本研究中，我们研究了4,4-二苯基-4H-苯并[d] [1,3]二恶英作为在功能性香料中光诱导醛的传递的香精。研究了从织物柔软配方直接和间接表面沉积后，棉花上香精释放的效率与香气结构的取代方式之间的关系。棉花表面上方的动态顶空分析表明，与目标表面的沉积量相比，香气的结构对香气释放的影响要大得多。尽管观察到的溶液中光解的一些趋势也适用于棉花反应，但通常无法根据其溶液性质预测结构上不同的前体在表面上的光化学行为。本系统在干燥表面上执行的事实使其成为用于其他类型的生物活性挥发性化合物（例如信息素或农用化学品）的有趣的光触发传递媒介。
• Formation of trisubstituted buta-1,3-dienes and α,β-unsaturated ketones <i>via</i> the reaction of functionalized vinyl phosphates and vinyl phosphordiamidates with organometallic reagents
  作者：Petr Oeser、Jakub Koudelka、Hana Dvořáková、Tomáš Tobrman

  DOI：10.1039/d0ra07472a

  日期：——

  ester functional group with organometallic reagents. We found that the functionalized vinyl phosphates were smoothly converted into tri- and tetrasubstituted buta-1,3-dienes via the reaction with aryllithium reagents. Moreover, the vinyl phosphordiamidates were converted into α,β-unsaturated ketones using Grignard reagents. Based on the performed experiments, we proposed a reaction mechanism, which was

  我们研究了含有酯官能团的磷酸乙烯酯和二氨基磷酸乙烯酯与有机金属试剂的反应。我们发现功能化的磷酸乙烯酯通过与芳基锂试剂的反应顺利转化为三和四取代的 1,3-丁二烯。此外，使用格氏试剂将乙烯基磷二酰胺酯转化为α，β-不饱和酮。基于所进行的实验，我们提出了一种反应机理，并通过关键中间体的分离得到了证实。