m-phenoxybenzaldehyde hydrazone | 186518-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m-phenoxybenzaldehyde hydrazone
• 英文别名: N-[(3-phenoxyphenyl)methylideneamino]aniline
• CAS: 186518-64-9
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O
• 分子量: 288.349
• InChiKey: XDCZJCBFWBRLQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-phenoxybenzaldehyde hydrazone 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-phenoxy-N'-phenylbenzohydrazonoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  腈亚胺的不对称催化1,3-偶极环加成反应合成手性螺-吡唑啉-辛醇

  摘要：

  新型的N，N'-二氧化物配体的手性Mg（ClO 4）2配合物催化了腈亚胺与3-烯基-氧吲哚的新的1,3-偶极环加成反应。到目前为止，该反应是螺-吡唑啉-羟吲哚衍生物的唯一催化合成。探索了多种底物以获得良好的产率（高达98％）和优异的对映选择性（高达99％）。这种环加成反应扩大了2-吡唑啉亚基结构中1，3-偶极炔丙基阴离子的范围。

  DOI：

  10.1021/ol303097j
• 作为产物：
  描述：

  间苯氧基苯甲醛 、 苯肼 在 oxaline 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.03h， 以91%的产率得到m-phenoxybenzaldehyde hydrazone
  参考文献：
  名称：

  室温离子液体胆碱氯化物-草酸：用于有机反应中酸催化转化的多功能催化剂

  摘要：

  室温离子液体氯化胆碱-草酸（ChCl：Ox）促进了，双（吲哚基）甲烷和双（4-羟基香豆素）甲烷的高效合成。ChCl：Ox（10 mol％）有效催化醛与苯肼的缩合，在3-5分钟的短时间内以高收率（92-96％）生成相应的。30mol％的ChCl∶Ox有效地促进了吲哚和4-羟基香豆素与芳族醛的亲电环化反应，在室温下以高收率得到了相应的双（吲哚基）芳基甲烷和双（4-羟基香豆素）甲烷。程序非常简单，无溶剂，完全消除了有毒酸催化剂的使用。ChCl：Ox是可生物降解的，可以循环使用，而不会损失产量。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2013.11.036

文献信息

• Synthesis and Reactions of Azomethines Containing a m-Phenoxyphenyl Group: II. Chemical Transformations >of N-Aryl-m-phenoxyphenylmethanimines and Arylhydrazones of m-Phenoxybenzaldehyde
  作者：Yu. V. Popov、T. K. Korchagina、G. V. Chicherina、T. A. Ermakova

  DOI：10.1023/b:rujo.0000043714.74375.30

  日期：2004.5

  Chemical transformations of N-aryl-m-phenoxyphenylmethanimines and m-phenoxybenzaidehyde arythydrazones were studied by examples of reduction thereof with complex metal hydrides and reactions with dialkyl phosphates and dialkyl phosphites.
• ——
  作者：Yu. V. Popov、T. K. Korchagina、G. V. Chicherina

  DOI：10.1023/a:1012443600020

  日期：——

  Condensation of m-phenoxybenzaldehyde with aromatic amines and hydrazines gave the corresponding Schiff bases and m-phenoxybenzaldehyde arylhydrazones. The products are promising as biologically active substances, polyfunctional additives to rubber compounds, and inhibitors of acid corrosion.