(2-phenylethynylphenyl)-p-tolylcarbodiimide | 591740-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-phenylethynylphenyl)-p-tolylcarbodiimide
• CAS: 591740-42-0
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂
• 分子量: 308.382
• InChiKey: RUJWAPRQQAFUIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.6±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-phenylethynylphenyl)-p-tolylcarbodiimide 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[(3-iodo-2-phenyl-1H-indol-1-yl)(morpholino)methylene]-4-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  连续的Aza-Wittig /碘诱导的环化反应有效合成3-碘吲哚N-羧酰亚胺和N-羧酰亚胺

  摘要：

  3-碘代吲哚N-碳亚氨基酰亚胺和N-碳亚氨基磺酸盐4是通过连续的氮杂-Wittig /碘诱导的环化反应选择性地制备的，从容易获得的2-炔基苯基亚氨基正膦，异氰酸酯，各种亲核试剂和碘开始。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200281
• 作为产物：
  描述：

  1-azido-2-(phenylethynyl)benzene 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2-phenylethynylphenyl)-p-tolylcarbodiimide
  参考文献：
  名称：

  A Novel Heterocumulenic Pauson-Khand Reaction of Alkynylcarbodiimides: A Facile and Efficient Synthesis of Heterocyclic Ring-fused Pyrrolinones

  摘要：

  The first examples of the heterocumulenic Pauson-Khand reaction are described. Alkynylcarbodiimides undergo an intramolecular Pauson-Khand cycloaddition upon heating in the presence of Mo(CO)(6) and DMSO to afford 4,5-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyrrolin-2-ones and 1H-pyrrolo[2,3-b]indol-2-ones.

  DOI：

  10.3987/com-03-9726

文献信息

• Synthesis of Indolyl Imidazole Derivatives via Base-Promoted Tandem Reaction of <i>N</i>-[2-(1-Alkynyl)phenyl]carbodiimides with Isocyanides
  作者：Wenyan Hao、Yuanyuan Jiang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1021/jo402552c

  日期：2014.4.18

  An efficient route to indolyl imidazole derivatives has been developed through a base-promoted tandem reaction of N-[2-(1-alkynyl)phenyl]carbodiimides with isocyanides in DMSO at 40 °C. The present tandem process allows the assembly of a variety of indolyl imidazole derivatives in moderate to good yields.

  通过在40°C的DMSO中N- [2-（1-炔基）苯基]碳二亚胺与异氰化物的碱促进的串联反应，已经开发出吲哚基咪唑衍生物的有效途径。本发明的串联方法允许以中等至良好的产率组装多种吲哚基咪唑衍生物。
• Rhodium-Catalyzed Intramolecular Alkyne-carbodiimide Pauson−Khand-Type Reaction
  作者：Takao Saito、Katsuya Sugizaki、Takashi Otani、Toshiyuki Suyama

  DOI：10.1021/ol063123i

  日期：2007.3.1

  An efficient, Rh-catalyzed intramolecular Pauson-Khand-type carbonylation of alkyne-carbodiimides leading to 4,5-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyrrolin-2-ones and 1H-pyrrolo[2,3-b]indol-2-ones is described.