3-hydroxy-2-(p-methoxybenzyl)-3-methylisoindolin-1-one | 1542256-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-(p-methoxybenzyl)-3-methylisoindolin-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-3-methyl-2-(4-methoxybenzyl)isoindolin-1-one
• CAS: 1542256-85-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: MJYFMFZMNZFLPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-(p-methoxybenzyl)-3-methylisoindolin-1-one 在 1% Pd on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 22.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 2-(p-methoxybenzyl)-3-methylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Hydrogenolysis of the C-O bond of hydroxylactams as a convenient method for the synthesis of substituted isoindolin-1-ones

  摘要：

  提出了一种简单高效的方法，用于合成在2位和（或）3位含有烷基或芳基取代基的异吲哚-1-酮。该方法基于之前未知的Pd0催化的氢解羟基内酰胺反应。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0137-7
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰苯甲酸 、 4-甲氧基苄胺 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到3-hydroxy-2-(p-methoxybenzyl)-3-methylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Hydrogenolysis of the C-O bond of hydroxylactams as a convenient method for the synthesis of substituted isoindolin-1-ones

  摘要：

  提出了一种简单高效的方法，用于合成在2位和（或）3位含有烷基或芳基取代基的异吲哚-1-酮。该方法基于之前未知的Pd0催化的氢解羟基内酰胺反应。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0137-7

文献信息

• Supported Palladium Nanoparticles that Catalyze Aminocarbonylation of Aryl Halides with Amines using Oxalic Acid as a Sustainable CO Source
  作者：C. Bal Reddy、Shankar Ram、Ajay Kumar、Richa Bharti、Pralay Das

  DOI：10.1002/chem.201900271

  日期：2019.3.15

  Polystyrene‐supported palladium (Pd@PS) nanoparticles (NPs) have been used to catalyze the aminocarbonylation of aryl halides with amines using oxalic acid as a CO source for the first‐time for the synthesis of amides. Furthermore, o‐iodoacetophenones participated in amidation and cyclization reactions to give isoindolinones in a single step following a concerted approach. Oxalic acid has been used

  首次使用草酸作为一氧化碳源，使用聚苯乙烯负载的钯（Pd @ PS）纳米颗粒（NPS）催化胺与胺的芳基卤化物的氨基羰基化反应，这是首次用于酰胺的合成。此外，o碘苯乙酮通过协同方法一步一步参与酰胺化和环化反应，得到异吲哚啉酮。在双层瓶（DLV）系统下，草酸已被用作安全，环境友好和操作简单的易地易位可持续CO源，用于不同的氨基羰基化反应。在CO环境下，催化剂的稳定性是一项艰巨的任务，但是，发现Pd @ PS具有可回收性，并且可用于广泛的基材范围，避免了再生步骤。草酸的易于处理，添加剂和无碱一氧化碳的产生，催化剂的稳定性以及通过过滤和引入DLV轻松从反应混合物中分离出催化剂的优点是使整个过程成为可持续的方法。