N-butanoyl L-pipecolic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-butanoyl L-pipecolic acid
• 英文别名: (2S)-1-butanoylpiperidine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• mdl: MFCD09813230
• 分子量: 199.25
• InChiKey: YAROARGCVPNPHK-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-butyroxysuccinimide 、 L-哌啶-2-甲酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以49%的产率得到N-butanoyl L-pipecolic acid
  参考文献：
  名称：

  Nocardiopsins：来自澳大利亚海洋衍生的放线菌Nocardiopsis sp。的新型FKBP12结合大环内酯聚酮化合物。

  摘要：

  源自海洋的放线菌，Nocardiopsis sp.。（CMB-M0232）是从澳大利亚布里斯班海岸附近55 m深度收集的沉积物样品中获得的，产生了两种新的大环内酯聚酮化合物。通过详细的光谱分析，降解和化学衍生化，确定了诺卡视菌素A和B的结构。马菲（Marfey）的分析显示，归入诺卡普丁菌素中的L-哌酸的意外酸介导的部分消旋作用。外消旋的范围是根据天然和合成氮的选择进行评估的酰基胡椒酸。虽然诺卡视蛋白酶不是抗菌，抗真菌或细胞毒性的，但它们确实表现出与免疫亲和素FKBP12的低微摩尔结合，这与它们与免疫抑制剂FK506和雷帕霉素的结构和生物合成关系一致。诺卡视视蛋白代表了进入生物活性化学空间的宝贵，排他性和隐蔽性区域的新切入点，该区域围绕FK506 /雷帕霉素药效团。

  DOI：

  10.1002/chem.200902933

文献信息

• Nocardiopsins: New FKBP12-Binding Macrolide Polyketides from an Australian Marine-Derived Actinomycete,<i>Nocardiopsis</i>sp.
  作者：Ritesh Raju、Andrew M. Piggott、Melissa Conte、Zakir Tnimov、Kirill Alexandrov、Robert J. Capon

  DOI：10.1002/chem.200902933

  日期：2010.3.8

  A marine‐derived actinomycete, Nocardiopsis sp. (CMB‐M0232), obtained from a sediment sample collected at a depth of 55 m off the coast of Brisbane, Australia, yielded two new macrolide polyketides. Structures for nocardiopsins A and B were assigned by detailed spectroscopic analysis, degradation and chemical derivatization. A Marfey’s analysis revealed an unexpected acid‐mediated partial racemization

  源自海洋的放线菌，Nocardiopsis sp.。（CMB-M0232）是从澳大利亚布里斯班海岸附近55 m深度收集的沉积物样品中获得的，产生了两种新的大环内酯聚酮化合物。通过详细的光谱分析，降解和化学衍生化，确定了诺卡视菌素A和B的结构。马菲（Marfey）的分析显示，归入诺卡普丁菌素中的L-哌酸的意外酸介导的部分消旋作用。外消旋的范围是根据天然和合成氮的选择进行评估的酰基胡椒酸。虽然诺卡视蛋白酶不是抗菌，抗真菌或细胞毒性的，但它们确实表现出与免疫亲和素FKBP12的低微摩尔结合，这与它们与免疫抑制剂FK506和雷帕霉素的结构和生物合成关系一致。诺卡视视蛋白代表了进入生物活性化学空间的宝贵，排他性和隐蔽性区域的新切入点，该区域围绕FK506 /雷帕霉素药效团。