N-stearoyl-L-glutamic acid dimethyl ester | 117884-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-stearoyl-L-glutamic acid dimethyl ester
• 英文别名: N-stearoyl-L-glutamic acid dimethyl ester；N-Stearoyl-L-glutaminsaeure-dimethylester；dimethyl (2S)-2-(octadecanoylamino)pentanedioate
• CAS: 117884-43-2
• 化学式: C₂₅H₄₇NO₅
• 分子量: 441.652
• InChiKey: MUFQOJMIDNKVNL-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-stearoyl-L-glutamic acid dimethyl ester 生成 硬脂酰谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  Zeelen; Havinga, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1958, vol. 77, p. 267,271

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  谷氨酸二甲酯 、 十八烷酰氯 生成 N-stearoyl-L-glutamic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Zeelen; Havinga, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1958, vol. 77, p. 267,271

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Lipoamino Acids and Their Activity against Cerebral Ischemic Injury
  作者：Li-Yun Yao、Qi Lin、Yin-Yao Niu、Ke-Min Deng、Jian-Hua Zhang、Yang Lu

  DOI：10.3390/molecules14104051

  日期：——

  A series of lipoamino acids were synthesized and their neuroprotective effect against brain ischemia induced by oxygen-glucose deprivation (OGD) on rat cerebral slices was evaluated. Among these compounds, N-stearoyl-L-tyrosine (4), N-stearoyl-L-serine (5) and N-stearoyl-L-threonine (6) exhibited good neuroprotective activity. We found that the neuroprotective activity of lipoamino acids depended on the acyl group, the presence of a free carboxylic function and a free hydroxyl group at the branched chain of the amino acids. The results also showed that 5 was the most active compound, protecting rat brain slices against OGD as well as hydrogen peroxide (H2O2) insult at the range of 1–10 M.

  一系列脂氨基酸被合成，并评估了它们对大鼠脑片由氧葡萄糖剥夺（OGD）诱导的脑缺血的神经保护作用。在这些化合物中，N-硬脂酰基-L-酪氨酸（4）、N-硬脂酰基-L-丝氨酸（5）和N-硬脂酰基-L-苏氨酸（6）表现出了良好的神经保护活性。我们发现，脂氨基酸的神经保护活性依赖于酰基团、氨基酸支链上自由羧基和自由羟基的存在。结果还显示，5是最活跃的化合物，在1-10 M的范围内保护大鼠脑片免受OGD和过氧化氢（H2O2）的损伤。