4-phenoxy-2,3,5,6-tetrafluorophenylacetylene | 130533-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenoxy-2,3,5,6-tetrafluorophenylacetylene
• 英文别名: p-phenoxy-tetrafluorophenylacetylene；1-ethynyl-2,3,5,6-tetrafluoro-4-phenoxybenzene
• CAS: 130533-35-6
• 化学式: C₁₄H₆F₄O
• 分子量: 266.195
• InChiKey: TZYLGBUADLBTAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴丙炔-3-醇 、 4-phenoxy-2,3,5,6-tetrafluorophenylacetylene 在 盐酸羟胺 、 乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.58h， 以87%的产率得到5-(p-phenoxy-tetrafluorophenyl)-penta-2,4-diyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of asymmetric polyfluoro-diacetylene monomers

  摘要：

  Asymmetric diacetylene monomers with polyfluoro-aromatic rings for nonlinear optics were prepared by the cross coupling of 1-bromo-acetylenes with polyfluoro-aromatic acetylenes which were prepared by nucleophilic substitution on pentafluorophenyltrimethylsilylacetylene.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80294-8
• 作为产物：
  描述：

  ((trimethylsilyl)ethynyl)pentafluorobenzene 、 potassium phenolate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以97.4%的产率得到4-phenoxy-2,3,5,6-tetrafluorophenylacetylene
  参考文献：
  名称：

  通过[（五氟苯基）乙炔基]-三甲基硅烷的亲核取代合成含氟-芳环的（对位-取代-四氟苯基）乙炔和二乙炔单体

  摘要：

  用亲核试剂Nu-X （2）取代[（五氟苯基）乙炔基]三甲基硅烷（1）得到相应的[（对位取代的四氟苯基）乙炔基]三甲基硅烷（3）或（对位取代的四氟苯基）乙炔（4）。通过用稀碱处理，可以容易地除去（3）的三甲基甲硅烷基，得到[（对-取代的-四氟苯基）乙炔（4）。通过Chodkiewiez-Cadiot和相应的末端乙炔（4）的Hay偶合制备含氟-芳族环的二乙炔。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80389-9

文献信息

• Synthesis of substituted polyfluoro-aromatic acetylenes
  作者：Yadong Zhang、Jianxun Wen

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80347-4

  日期：1991.5

  Reaction of pentafluoro-aromatic acetylene compounds with large excesses of nucleophilic agents using K2CO3 as base gave polysubstituted and monosubstituted polyfluoro-aromatic acetylenes.

  以K 2 CO 3为碱，使五氟-芳族乙炔化合物与大量过量的亲核试剂反应，得到多取代和单取代的多氟-芳族乙炔。