2-deuterio-indanone | 68475-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-deuterio-indanone
• 英文别名: Monodeuterioindanon；2-deuterio-indan-1-one；2-Deuterio-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 68475-32-1
• 化学式: C₉H₈O
• 分子量: 133.154
• InChiKey: QNXSIUBBGPHDDE-RAMDWTOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-inden-3-yl acetate 在 甲基锂 、 乙酸-D3 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到2-deuterio-indanone
  参考文献：
  名称：

  对衍生自甲硅烷基烯醇醚和烯醇乙酸酯的烯醇的区域选择性氘化的研究

  摘要：

  结果报告了一系列烯醇的区域选择性 C-氘化，这些烯醇是将 MeLi 添加到相关的烯醇乙酸酯和甲硅烷基烯醇醚中而衍生的，并讨论了这些方法之间的相似性；评论了添加剂叔丁醇锂的可能作用。版权所有 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.519

文献信息

• Highly Efficient Antibody-Catalyzed Deuteration of Carbonyl Compounds
  作者：Avidor Shulman、Danielle Sitry、Hagit Shulman、Ehud Keinan

  DOI：10.1002/1521-3765(20020104)8:1<229::aid-chem229>3.0.co;2-p

  日期：2002.1.4

  Antibody 38C2 efficiently catalyzes deuterium-exchange reactions at the alpha position of a variety of ketones and aldehydes, including substrates that have a variety of sensitive functional groups. In addition to the regio- and chemoselectivity of these reactions, the catalytic rates (kcat) and rate-enhancement values (kcat/kun) are among the highest values ever observed with catalytic antibodies

  抗体38C2可有效催化多种酮和醛（包括具有多种敏感官能团的底物）的α位上的氘交换反应。除了这些反应的区域选择性和化学选择性之外，催化速率（kcat）和速率增强值（kcat / kun）也是催化抗体有史以来的最高值。将催化抗体的底物范围与高度进化的醛缩酶（例如兔肌肉醛缩酶）进行比较，突显了该抗体的更广泛的实用范围，该抗体可以接受多种底物。氢交换反应用于抗体活性位点的校准和作图。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Cyclization of Unsaturated Aryl Iodides and Dienyl Triflates, Iodides, and Bromides to Indanones and 2-Cyclopentenones
  作者：Steve V. Gagnier、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ja0212009

  日期：2003.4.1

  carbonylative cyclization is particularly effective on substrates that contain a terminal olefin. The proposed mechanism for this annulation includes (1) Pd(OAc)(2) reduction to the active palladium(0) catalyst, (2) oxidative addition of the organic halide or triflate to Pd(0), (3) coordination and insertion of carbon monoxide to produce an acylpalladium intermediate, (4) acylpalladation of the neighboring

  通过钯催化的不饱和芳基碘化物和二烯基三氟甲磺酸酯、碘化物和溴化物的羰基化环化反应，分别以良好到优异的产率成功制备了茚酮和 2-环戊烯酮。通过使用 10 mol% Pd(OAc)(2)、2 当量吡啶、1 当量 n-Bu(4)NCl、1 atm CO、100 摄氏度反应温度和 DMF 获得最佳结果作为溶剂。这种羰基化环化对含有末端烯烃的底物特别有效。这种环化的建议机制包括（1）Pd（OAc）（2）还原为活性钯（0）催化剂，（2）有机卤化物或三氟甲磺酸盐与Pd（0）的氧化加成，（3）配位和插入一氧化碳生成酰基钯中间体，
• Investigations into theC-deuteriation of aryl alkyl ketones using urea as a pro-base in the presence of a deuterium donor
  作者：Gregory S. Coumbarides、Jason Eames、Michael J. Suggate、Neluka Weerasooriya

  DOI：10.1002/jlcr.1083

  日期：2006.6

  Results are reported on the regioselective C-deuteriation of a series of enolates derived from the deprotonation of aryl alkyl ketones using dilithiated urea as the pro-base in the presence of a suitable deuterium donor. Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  结果报告了在合适的氘供体存在下，使用二锂化尿素作为前碱，衍生自芳基烷基酮去质子化的一系列烯醇的区域选择性 C-氘化。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.
• Investigations on the Efficiency of Regioselective C-Deuteration of Endocyclic Enolates
  作者：Jason Eames、Neluka Weerasooriya、Gregory S. Coumbarides

  DOI：10.1002/1099-0690(20021)2002:1<181::aid-ejoc181>3.0.co;2-3

  日期：2002.1

  Regioselective C-deuteration of a series of Endocyclic enolates (derived from cyclic aryl ketones) was efficiently achieved by quenching the corresponding “base-free” enolate in the presence of a suitable deuterium source. We discuss the structural nature of the deuterium donor and comment on the use of additives within this deuteration step.

  通过在合适的氘源存在下淬灭相应的“无碱”烯醇化物，有效地实现了一系列内环烯醇化物（衍生自环状芳基酮）的区域选择性 C-氘化。我们讨论了氘供体的结构性质，并评论了在这个氘化步骤中使用添加剂。
• Rates of acid- and base-catalyzed enolization of trans-hexahydrofluorenone. Concerning stereoelectronic control of enolization
  作者：Ralph M. Pollack、Robert H. Kayser、Michael J. Cashen

  DOI：10.1021/jo00195a021

  日期：1984.10