3-氯-2-苯氧基苯胺 | 3169-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯-2-苯氧基苯胺
• 英文名称: 3-chloro-2-phenoxyaniline
• 英文别名: 2-Amino-6-chlor-1-phenoxy-benzol
• CAS: 3169-75-3
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO
• 分子量: 219.671
• InChiKey: LVFXXXPXOSABGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-2-苯氧基苯胺 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and structure–affinity relationships of aryloxyanilide derivatives as novel peripheral benzodiazepine receptor ligands

  摘要：

  Since the peripheral benzodiazepine receptor (PBR) has been primarily found as a high-affinity binding site for diazepam in rat kidney, numerous studies of it have been performed. However, the physiological role and functions of PBR have not been fully elucidated. Currently, we presented the pharmacological profile of two high and selective PBR ligands, N-(2,5-dimethoxybenzyl)-N-(4-fluoro-2-phenoxyphenyl)acetamide (7-096, DAA1106) (PBR: IC50 = 0.28 nM) and N-(4-chloro-2-phenoxyphenyl)-N-(2-isopropoxybenzyl)acetamide (7-099, DAA1097) (PBR: IC50=0.92 nM). The compounds are aryloxyanilide derivatives, and identified with known PBR ligands such as benzodiazepine (1, Ro5-4864), isoquinoline (2, PK11195), imidazopyridine (3, Alpidem), and indole (5, FGIN-1-27) derivatives. The aryloxyanilide derivatives, which have been derived by opening the diazepine ring of 1, are a novel class as PBR ligands and have exhibited high and selective affinity for peripheral benzodiazepine receptors (PBRs). These novel derivatives would be useful for exploring the functions of PBR. In this paper, the design, synthesis and structure-affinity relationships of aryloxyanilide derivatives are described. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.10.050
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯硝基苯 在 镍 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-氯-2-苯氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  dibenz [b，f] -1,4-thiazepine，-oxazep​​ine和dibenz [b，e] -azepine系列内酰胺的新合成。4.关于七元杂环的通信†

  摘要：

  通过在分子内应用异氰酸根合-二苯基硫化物，-二苯氧化物和-二苯基甲烷与AlCl 3在邻二氯苯中的LEUCKART酰胺合成方法，发现了一种能够以非常好的收率得到10,11-dihydro-11-oxo-dibenz [b，f分别为-1,4-噻氮平（VII），-氧杂氮平（VIII）和5,6-二氢-6-氧杂二苯并[b，e]-氮杂平（XI）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19650480212

文献信息

• New 2-aryliminoimidazolidines. I. Synthesis and antihypertensive properties of 2-(2-phenoxyphenylimino)imidazolidines and related compounds.
  作者：MASAAKI MATSUO、KIYOSHI TANIGUCHI、YOUSUKE KATSURA、TOSHIHARU KAMITANI、IKUO UEDA

  DOI：10.1248/cpb.33.4409

  日期：——

  2-(2-Phenoxyphenylimino) imidazolidine and related compounds (IV and XII) were synthesized and evaluated for hypotensive activity in rats. Most of the 2-aryliminoimidazolidines (IV) were synthesized via the aniline derivatives (VI) by two different methods. Some imidazolidines (IV) were found to be significantly active, with 2-(5-chloro-2-phenoxyphenylimino) imidazolidine (IV-19) being more active than prazosin, the reference compound. The mechanism of action of IV-9 may involve the blockade of peripheral α-adrenergic receptors. This paper describes the synthesis, pharmacology, and structure-activity relationships of the 2-(2-phenoxyphenylimino) imidazolidines.

  2-(2-苯氧苯基亚胺)咪唑啉及其相关化合物（IV和XII）已被合成并在大鼠中评估其降压活性。大多数2-芳基亚胺咪唑啉（IV）通过两种不同方法由苯胺衍生物（VI）合成。一些咪唑啉（IV）显示出显著活性，其中2-(5-氯-2-苯氧苯基亚胺)咪唑啉（IV-19）的活性甚至超过了参考化合物哌唑嗪。IV-9的作用机制可能涉及阻断外周α-肾上腺素能受体。本文介绍了2-(2-苯氧苯基亚胺)咪唑啉的合成、药理学及构效关系。
• METHOD FOR PRODUCING BIARYL COMPOUND
  申请人：Sato Koichi

  公开号：US20100087680A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  A method for producing a biaryl compound, comprising reacting an aromatic organic compound with at least one compound selected from the group consisting of aromatic organoboron compounds and boroxine compounds, in the presence of a zero-valent nickel catalyst, phosphine ligand and base.

  一种制备双芳基化合物的方法，包括在零价镍催化剂、膦配体和碱的存在下，将芳香有机化合物与选自芳香基有机硼化合物和硼氧化物化合物组的至少一种化合物反应。
• Verfahren zur Herstellung von m-chlorsubstituierten Anilinen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0069907A2

  公开（公告）日：1983-01-19

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von m-chlorsubstituierten Anilinen durch selektive Enthalogenierung von höherchlorierten Anilinen in saurem Medium in Gegenwart von Edelmetallkatalysatoren und in Gegenwart von gegebenenfalls substituierten Phenolen. Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen 3-Chlor- bzw. 3,5-Dichloraniline sind bekannte Zwischenprodukte und können zur Herstellung von Pflanzenschutzmitteln verwendet werden.

  本发明涉及一种制备间氯代苯胺的工艺，该工艺是在酸性介质中，在贵金属催化剂和任选取代的苯酚存在下，对高氯化苯胺进行选择性脱卤反应。 通过本发明的工艺获得的 3-氯或 3,5-二氯苯胺是已知的中间体，可用于生产植物保护剂。
• Verfahren zur Herstellung von m-halogensubstituierten Anilinen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0051782A1

  公开（公告）日：1982-05-19

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von m-halogensubstituierten Anilinen durch Umsetzung von entsprechend durch Halogen substituierten Anilinen mit Wasserstoff in saurem Medium in Gegenwart von Edelmetall-Katalysatoren und in Gegenwart von Jodwasserstoff und/oder von jodwasserstoffliefernden Verbindungen und bei gleichzeitiger Gegenwart von gegebenenfalls substituierten Phenolen.

  本发明涉及一种制备间卤代苯胺的工艺，在贵金属催化剂存在下，在碘化氢和/或提供碘化氢的化合物存在下，同时在任选取代的苯酚存在下，在酸性介质中使相应的卤代苯胺与氢反应。
• Harnstoffderivate, ihre Herstellung und Verwendung
  申请人：CELAMERCK GmbH & Co. KG

  公开号：EP0065668A2

  公开（公告）日：1982-12-01

  Es werden neue, als Schädlingsbekämpfungsmittel verwendbare Verbindungen der Formel (X, Y, Z Wasserstoff oder Halogen, jedoch mindestens einer dieser Substituenten Wasserstoff) beschrieben sowie ihre Herstellung nach üblichen Verfahren.

  本文介绍了可用作杀虫剂的新化合物（X、Y、Z 为氢或卤素，但其中至少有一个取代基为氢）及其常规制备方法。