(4S,5R,6R,7S)-4,7-dibenzyloxymethyl-5,6-dihydroxy-5,6-O-methylethylidene-2-(N-benzyl)-imino-1,3-diazepane | 267895-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R,6R,7S)-4,7-dibenzyloxymethyl-5,6-dihydroxy-5,6-O-methylethylidene-2-(N-benzyl)-imino-1,3-diazepane
• CAS: 267895-50-1
• 化学式: C₃₁H₃₇N₃O₄
• 分子量: 515.652
• InChiKey: DDKSZXDHGIGPSQ-QUAHOIDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  73.34
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,6R,7S)-4,7-dibenzyloxymethyl-5,6-dihydroxy-5,6-O-methylethylidene-2-(N-benzyl)-imino-1,3-diazepane 在 氨 、 水 、 sodium 作用下， 反应 5.0h， 生成 (4S,5R,6R,7S)-5,6-dihydroxy-4,7-dihydroxymethyl-1,3-diazepan-2-iminium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C₂-Symmetrical Cyclic Guanidino-Sugars from d-Mannitol

  摘要：

  从 1,2:5,6-二氢-3,4-O-甲基亚乙基-d-甘露醇或 l-iditol 中开发出了一种合成 C2 对称环状胍基糖的高效方法。

  DOI：

  10.1055/s-1998-3129
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 77.08h， 生成 (4S,5R,6R,7S)-4,7-dibenzyloxymethyl-5,6-dihydroxy-5,6-O-methylethylidene-2-(N-benzyl)-imino-1,3-diazepane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C 2 -symmetric guanidino-sugars as potent inhibitors of glycosidases

  摘要：

  A series of enantiomerically pure C-2-Symmetric guanidino-sugars was synthesized from D-mannitol. The first method described involves direct opening of a bis-epoxide by guanidine, whereas the second one deals with a mercury-catalyzed transformation of a cyclic thiourea into a N,N,N"-trisubstituted guanidine as a key step. The biological activity of these compounds towards several glycosidases has been evaluated. One of them (5) was found to selectively inhibit alpha-L-fucosidase of bovin kidney (2.8 mu M). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00294-1