2-Methoxyethyl 2-phenyl-2-propyl peroxide | 308349-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methoxyethyl 2-phenyl-2-propyl peroxide
• 英文别名: 2-(2-Methoxyethylperoxy)propan-2-ylbenzene
• CAS: 308349-21-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: MIMAAFFRTWSLSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methoxyethyl 2-phenyl-2-propyl peroxide 、 烯丙基三甲基硅烷 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以56%的产率得到4-methyl-4-phenylpent-1ene
  参考文献：
  名称：

  Selectivity in Lewis acid-mediated fragmentations of peroxides and ozonides: application to the synthesis of alkenes, homoallyl ethers, and 1,2-dioxolanes †

  摘要：

  二烷基过氧化物和臭氧化物的断裂强烈受到路易斯酸选择的影响。TiCl4促进叔过氧化物的C-O离子化（SN1反应），而SnCl4和BF3·OEt2促进O-O异裂（Hock反应）。阳离子中间体被烯丙基三甲基硅烷捕获，得到烯丙基化的烷烃和同烯丙基醚。在缺少亲核试剂的情况下，臭氧化物（1,2,4-三氧杂环戊烷）不可避免地发生O-O异裂。然而，烯丙基三甲基硅烷和SnCl4的组合导致通过捕获SN1离子化产生的中等体形成1,2-二氧杂环戊烷。

  DOI：

  10.1039/b001391i
• 作为产物：
  描述：

  过氧化氢异丙苯 、 对甲苯磺酸2-甲氧基乙酯 在 cesium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到2-Methoxyethyl 2-phenyl-2-propyl peroxide
  参考文献：
  名称：

  Selectivity in Lewis acid-mediated fragmentations of peroxides and ozonides: application to the synthesis of alkenes, homoallyl ethers, and 1,2-dioxolanes †

  摘要：

  二烷基过氧化物和臭氧化物的断裂强烈受到路易斯酸选择的影响。TiCl4促进叔过氧化物的C-O离子化（SN1反应），而SnCl4和BF3·OEt2促进O-O异裂（Hock反应）。阳离子中间体被烯丙基三甲基硅烷捕获，得到烯丙基化的烷烃和同烯丙基醚。在缺少亲核试剂的情况下，臭氧化物（1,2,4-三氧杂环戊烷）不可避免地发生O-O异裂。然而，烯丙基三甲基硅烷和SnCl4的组合导致通过捕获SN1离子化产生的中等体形成1,2-二氧杂环戊烷。

  DOI：

  10.1039/b001391i