2-amino-4-(furan-2-yl)-6-(2-hydroxyphenyl)nicotinonitrile | 328087-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(furan-2-yl)-6-(2-hydroxyphenyl)nicotinonitrile
• 英文别名: 2-Amino-4-(furan-2-yl)-6-(2-hydroxyphenyl)pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 328087-61-2
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₂
• 分子量: 277.282
• InChiKey: IUWHEZFACBHOJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(furan-2-yl)-6-(2-hydroxyphenyl)nicotinonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF SOME 2-THIOXOPYRIDO[2,3-d]PYRIMIDINE RIBOFURANOSIDES AND THEIR ANTIMICROBIAL ACTIVITY

  摘要：

  2-Thioxo-3,5,7-trisubstituted-1-[2',3',5'-tri-O-benzoyl-beta -D-ribofuranosyl]pyrido [2,3-d]pyrimidin-4(1H)-ones have been prepared by the condensation of trimethylsilyl derivative of w2-thioxo-3,5,7-trisubstituted pyrido[2,3-d]pyrimidin-4(IH)-ones with P-D-ribofuranose 1-acetate-2,3,5-tribenzoate in 65%-78% yield. The structure of the synthesized ribofuranosides and their precursors have been established by JR, H-1 NMR and elemental analysis. These derivatives, have been screened for their antimicrobial activity.

  DOI：

  10.1080/10426500108040270
• 作为产物：
  描述：

  丙二腈 、 3-(furan-2-yl)-1-(2-hydroxyphenyl)propen-1-one 在 乙酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-amino-4-(furan-2-yl)-6-(2-hydroxyphenyl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成一些新的吡啶并[2,3-d]嘧啶及其呋喃核苷作为可能的抗菌剂

  摘要：

  呋喃核苷，即4-氨基-5,7-二取代-1-[2',3',5'-三-O-苯甲酰基-α-d-呋喃核糖基]吡啶并-[2,3-d]嘧啶- 2(1H)-硫酮，通过 5,7-二取代吡啶并[2,3-d]嘧啶-2(1H)-硫酮的三甲基甲硅烷基衍生物与 β-d-呋喃核糖-1-乙酸酯-2缩合合成,3,5-三苯甲酸酯在 SnCl4 存在下。4-氨基-5,7-二取代吡啶并[2,3-d]嘧啶-2(1H)-硫酮通过2-氨基-3-氰基-4,6-的处理合成了杂环碱基。双取代吡啶与硫脲。所有合成的呋喃核糖苷及其前体的结构均已通过元素分析、IR 和 1H NMR 光谱数据确定。还提供了呋喃核苷的 13C NMR 数据。所有合成的杂环碱基及其呋喃核糖苷均已筛选出抗菌和抗真菌活性。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:52–56, 2001

  DOI：

  10.1002/1098-1071(2001)12:1<52::aid-hc11>3.0.co;2-0

文献信息

• Cu(OAc)₂/DABCO-mediated domino reaction of vinyl malononitriles with cyclic sulfamidate imines: access to 6-hydroxyaryl-2-aminonicotinonitriles
  作者：S Banuprakash Goud、Soumitra Guin、Meher Prakash、Sampak Samanta

  DOI：10.1039/d1ob02095a

  日期：——

  A novel Cu(II)–salt/DABCO-mediated one-pot access to a myriad of highly substituted biologically relevant 2-aminonicotinonitriles possessing a resourceful phenolic moiety with satisfactory yields is reported. This method involves cyclic sulfamidate imines as 1C1N sources and different kinds of acyclic/cyclic vinyl malononitriles as 4C sources for pyridine synthesis via a vinylogous Mannich-cycloaromatization

  报道了一种新的 Cu( II )-盐/DABCO 介导的一锅法获得大量高度取代的生物学相关的 2-氨基烟腈，这些 2-氨基烟腈具有丰富的酚类部分，且产率令人满意。该方法涉及环状氨基磺酸亚胺作为 1C1N 源和不同种类的无环/环状乙烯基丙二腈作为 4C 源，通过乙烯基曼尼希环芳构化序列过程合成吡啶，在温和条件下产生两个新的 C-N 键。重要的是，这种从头策略适用于克级合成，强调了该方法的实用性，并允许使用具有优异官能团耐受性的广泛底物。
• Synthesis of Some Novel 4-Imino-3,5,7-Trisubstituted Pyrido[2,3-<i>d</i>]Pyrimidine-2(1<i>H</i>)-Thiones and Their Nucleosides as Potential Therapeutic Agents
  作者：Girwar Singh、Gajendra Singh、Ashok K. Yadav、A. K. Mishra

  DOI：10.1080/10426500008076330

  日期：2000.2

  Abstract Some newer 4-imino-3,5,7-trisubstituted pyrido[2,3-d]pyrimidine-2(1H)-thiones were synthesized by the condensation of 2-amino-3-cyano-4,6-disubstituted pyridines with phenylisothiocyanate. The nucleosides viz., 4-imino-3,5,7-trisubstituted-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)pyrido[2,3,-d]pyrimidine-2(1H)-thiones were synthesized by the condensation of trimethylsilyl derivatives of pyrido[2

  摘要 通过2-氨基-3-氰基-4,6-二取代吡啶的缩合反应合成了一些较新的4-亚氨基-3,5,7-三取代吡啶并[2,3-d]嘧啶-2(1H)-硫酮。与异硫氰酸苯酯。核苷即4-亚氨基-3,5,7-三取代-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)pyrido[2,3,-d]pyrimidine-2 (1H)-硫酮是通过吡啶并[2,3-d]嘧啶的三甲基甲硅烷基衍生物与糖缩合合成的，即β-D-呋喃核糖1-acere-2,3,5-tribenzonte，而4-imino-3,5 ,7-三取代-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-ribofuranosyl)pyrido(2,3-d]pyrimidine-2(1H)-thiones 通过缩合吡啶的三甲基甲硅烷基衍生物制备[2,3-d]-嘧啶与糖在 SnCl4 存在下。
• Singh, Girwar; Singh, Gajendra; Yadav, Ashok K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 2, p. 430 - 432
  作者：Singh, Girwar、Singh, Gajendra、Yadav, Ashok K.、Mishra

  DOI：——

  日期：——