1,5-Bis-O-(p-tolylsulfonyl)-D-arabit | 20703-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-Bis-O-(p-tolylsulfonyl)-D-arabit
• 英文别名: [(2R,4R)-2,3,4-trihydroxy-5-(4-methylphenyl)sulfonyloxypentyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 20703-96-2
• 化学式: C₁₉H₂₄O₉S₂
• 分子量: 460.526
• InChiKey: KIRBZINPOFKAPC-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  147.43
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-Bis-O-(p-tolylsulfonyl)-D-arabit 在 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of N-substituted Trihydroxypiperidines from Bis-Epoxides: Nucleophilic Opening of 1,2:4,5-Dianhydropentitols

  摘要：

  本文描述了通过适当的二环氧化物的亲核开环和环化合成多种N-取代三羟基哌啶和三羟基吡咯烷的方法。提供了通过六元环内型环化反应过程最大化生成三羟基哌啶产物的反应条件。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6499
• 作为产物：
  描述：

  D-Arabitol 生成 1,5-Bis-O-(p-tolylsulfonyl)-D-arabit
  参考文献：
  名称：

  WISNIEWSKI, ANDRZEJ;SKORUPOWA, EUGENIA;SOKOLOWSKI, JANUSZ;GLOD, DANIEL;DE+, J. CARBOHYDR. CHEM., 8,(1989) C. 59-72

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereocontrolled oxycarbonylation of 4-benzyloxyhepta-1,6-diene-3,5-diols promoted by chiral palladium(II) complexes
  作者：Peter Kapitán、Tibor Gracza

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.12.003

  日期：2008.1

  The synthesis of all diastereomers of 4-benzyloxyhepta-1,6-diene-3,5-diols 8-10 is described. The diastereo- and enantioselectivity of palladium(II)-catalysed oxycarbonylation of the symmetric compounds 8-10 were studied. The substrates 8-10 underwent Pd(II)-initiated oxycarbonylative bicyclisation to afford bicyclic lactones 11-14 in good yields and with excellent threo-diastereoselectivity. Additionally, the synthesis of enantiomerically pure lactone D-gluco-12, precursor for syntheses of goniofufurone and 7-epi-gonio-fufurone, was developed. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.