3-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl)indolin-2-one | 1268496-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-([1,1′-biphenyl]-4-ylmethyl)indolin-2-one
• CAS: 1268496-02-1
• 化学式: C₂₁H₁₇NO
• 分子量: 299.372
• InChiKey: MJIQZFXCQPGCQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl)indolin-2-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到3-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl)-3-hydroxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物的无过渡金属的C–H羟基化

  摘要：

  据报道，过渡金属和无还原剂的羰基化合物的α-C（sp3）–H羟基化。此方法由市售的廉价KO- t- Bu和室温下的大气氧化剂作为促进剂。这种统一的策略对于各种羰基化合物衍生物的羟基化以极好的收率获得季羟基化合物也非常容易。初步的机械研究得到了同位素标记和计算研究的支持，表明过氧化物键的形成及其通过原位生成的烯醇盐的裂解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01616
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 联苯-4-甲醇 在 ruthenium trichloride 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物的无过渡金属的C–H羟基化

  摘要：

  据报道，过渡金属和无还原剂的羰基化合物的α-C（sp3）–H羟基化。此方法由市售的廉价KO- t- Bu和室温下的大气氧化剂作为促进剂。这种统一的策略对于各种羰基化合物衍生物的羟基化以极好的收率获得季羟基化合物也非常容易。初步的机械研究得到了同位素标记和计算研究的支持，表明过氧化物键的形成及其通过原位生成的烯醇盐的裂解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01616

文献信息

• Facile and Efficient Enantioselective Hydroxyamination Reaction: Synthesis of 3-Hydroxyamino-2-Oxindoles Using Nitrosoarenes
  作者：Ke Shen、Xiaohua Liu、Gang Wang、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201100758

  日期：2011.5.9

  Sc takes action: The highly enantioselective hydroxyamination reaction of N‐unprotected 2‐oxindoles with nitrosoarenes has been realized using the Sc(OTf)3/L1 complex. The catalyst system exhibited remarkably broad substrate scope and high efficiency. This transformation is the first example of a chiral ScIII/enolate activating a nitrosoarene, and can be conducted on a gram scale without loss in the

  Sc发挥作用：使用Sc（OTf）3 / L1络合物实现了N-未保护的2-氧吲哚与亚硝基芳烃的高度对映选择性羟基胺化反应。该催化剂体系表现出显着的底物范围和高效率。该转化是手性Sc III /烯酸酯活化亚硝基芳烃的第一个实例，并且可以以克级进行，而不会损失ee 值。
• Iron-Catalyzed Batch/Continuous Flow C–H Functionalization Module for the Synthesis of Anticancer Peroxides
  作者：Moreshwar B. Chaudhari、Suresh Moorthy、Sohan Patil、Girish Singh Bisht、Haneef Mohamed、Sudipta Basu、Boopathy Gnanaprakasam

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02854

  日期：2018.2.2

  with aliphatic peroxide was developed under mild conditions. A library of linear alkylated and arylated peroxides are synthesized in good to excellent yield. This method is highly selective and general for a range of biologically important derivatives of 2-oxindole, barbituric acid, and 4-hydroxy coumarin with a good functional group tolerance and without the cleavage of the peroxide bond. This peroxidation

  在温和条件下开发了铁催化的羰基化合物与脂肪族过氧化物的脱氢交叉偶联反应。合成直链烷基化和芳基化的过氧化物的库具有良好至极好的收率。该方法对2-氧吲哚，巴比妥酸和4-羟基香豆素具有重要的官能团耐受性且没有过氧化物键的裂解的生物学上重要的一系列衍生物具有高度的选择性和通用性。该过氧化反应可升级至克级，并且还可以在连续流中合成，并且在短时间内提高了安全性。机理研究表明，Fe-（II）经历了氧化还原型过程以生成自由基中间体，该中间体随后选择性地重组以形成稳定的过氧化物。50 = 5.3μM。
• Bioinspired and Ligand‐Regulated Unnatural Prenylation and Geranylation of Oxindoles with Isoprene under Pd Catalysis
  作者：Chao‐Yang Zhao、Ying‐Ying Liu、Xiang‐Xin Zhang、Gu‐Cheng He、Heng Liu、Ding‐Wei Ji、Yan‐Cheng Hu、Qing‐An Chen

  DOI：10.1002/anie.202207202

  日期：2022.8.8

  A practical strategy has been developed for the bioinspired and ligand-regulated chemoselective unnatural prenylation and geranylation of oxindoles with isoprene under Pd catalysis. The selectivity was governed by modulating the coordination geometry of the Pd catalyst.

  已经开发了一种实用的策略，用于在 Pd 催化下用异戊二烯对羟吲哚进行生物启发和配体调节的化学选择性非天然异戊二烯化和香叶基化。通过调节 Pd 催化剂的配位几何结构来控制选择性。