(3R)-4-(benzyloxy)-3-hydroxybutanenitrile | 934623-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-4-(benzyloxy)-3-hydroxybutanenitrile
• 英文别名: (3R)-3-hydroxy-4-phenylmethoxybutanenitrile
• CAS: 934623-81-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: JEGNUZIGCHAVNZ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-4-(benzyloxy)-3-hydroxybutanenitrile 在 甲烷磺酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.32h， 生成 (6R)-6-[(benzyloxy)methyl]-4-methoxy-3-methyl-5,6-dihydro-2H-2-pyranone
  参考文献：
  名称：

  Jerangolid D的全合成

  摘要：

  描述了 jerangolid D 的短而收敛的合成。作为关键步骤，使用 Blaise 反应构建内酯环，非对映选择性多组分 Sakurai 缩合导致二氢吡喃环，并使用改进的 Julia 烯化组装跳过的二烯。

  DOI：

  10.1021/ja0691728
• 作为产物：
  描述：

  二乙基氰化铝 、 (R)-苄氧甲基环氧乙烷 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 以99%的产率得到(3R)-4-(benzyloxy)-3-hydroxybutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Jerangolid D的全合成

  摘要：

  描述了 jerangolid D 的短而收敛的合成。作为关键步骤，使用 Blaise 反应构建内酯环，非对映选择性多组分 Sakurai 缩合导致二氢吡喃环，并使用改进的 Julia 烯化组装跳过的二烯。

  DOI：

  10.1021/ja0691728

文献信息

• Total Synthesis of Jerangolid D
  作者：Jiří Pospíšil、István E. Markó

  DOI：10.1021/ja0691728

  日期：2007.3.1

  A short and convergent synthesis of jerangolid D is described. As key steps, a Blaise reaction is employed to construct the lactone ring, a diastereoselective multicomponent Sakurai condensation leads to the dihydropyran ring, and the skipped diene is assembled using a modified Julia olefination.

  描述了 jerangolid D 的短而收敛的合成。作为关键步骤，使用 Blaise 反应构建内酯环，非对映选择性多组分 Sakurai 缩合导致二氢吡喃环，并使用改进的 Julia 烯化组装跳过的二烯。