6-(tert-butyl)-3,4-diphenyl-1H-isochromen-1-one | 31592-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-(tert-butyl)-3,4-diphenyl-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 6-Tert-butyl-3,4-diphenylisochromen-1-one；6-tert-butyl-3,4-diphenylisochromen-1-one
• CAS: 31592-52-6
• 化学式: C₂₅H₂₂O₂
• 分子量: 354.448
• InChiKey: ONELLJAWBWXGOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-butyl)-N-methoxybenzamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 亚硝酸特丁酯 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 水 、 copper diacetate 作用下， 反应 12.58h， 生成 6-(tert-butyl)-3,4-diphenyl-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  亚酰胺由叔丁基亚硝酸盐介导的N-亚硝基酰胺，羧酸，苯并香豆素和异香豆素的合成

  摘要：

  这项工作报告了亚硝酸叔丁酯（TBN）作为多任务试剂，用于（1）从N-烷基酰胺可控地合成N-亚硝基酰胺;（2）N-甲氧基酰胺水解为羧酸;（3）金属和氧化剂-free苯并香豆素合成从邻-芳基- ñ经由N-H，C-N和C-H键活化，和（4）异香豆素合成使用的Ru（II）/ PEG经由可回收催化体系-methoxyamides邻-C–H活化和TBN作为氧气源。还使用红外光谱分析检查了酰胺向酸的顺序官能团互变。另外，由于反应时间短，克级合成和广泛的底物范围，该方法学是非常有利的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00570

文献信息

• Ru-Catalyzed Decarboxylative Annulations of α-Keto Acids with Internal Alkynes: Dual Roles of COOH as Directing Group and Leaving Group
  作者：Hui Tan、Hongji Li、Jiawang Wang、Lei Wang

  DOI：10.1002/chem.201405715

  日期：2015.1.26

  Carboxylic acid serving as both directing and leaving group was discovered in Ru‐catalyzed decarboxylative annulations of α‐keto acids with alkynes. The well‐established protocol showed high functional group tolerance, which provided an efficient and alternative route to the coumarone backbone.

  在Ru催化的α-酮酸与炔烃的脱羧环化反应中发现了既作为引导基团又作为离去基团的羧酸。完善的方案显示出较高的功能基团耐受性，这提供了通往香豆酮主链的高效替代途径。
• Decarboxylative [4+2] annulation of arylglyoxylic acids with internal alkynes using the anodic ruthenium catalysis
  作者：Mu-Jia Luo、Ting-Ting Zhang、Fang-Jun Cai、Jin-Heng Li、De-Liang He

  DOI：10.1039/c9cc03210j

  日期：——

  A new electrochemical decarboxylative [4+2] annulation of arylglyoxylic acids with internal alkynes involving C–H functionalization by means of a cooperative anode and ruthenium catalysis is presented. This reaction represents a mechanistically novel strategy as an ideal supplement to the decarboxylative [4+2] annulation methodology by employing an electrooxidative process to avoid the use of an additional

  提出了一种新的芳基乙醛酸与内部炔烃的电化学脱羧[4 + 2]环合反应，涉及通过协同阳极和钌催化的C–H官能化。通过采用电氧化工艺避免使用额外的外部氧化剂并利用H 2 O作为要结合的羧基氧原子源，该反应代表了一种机械新颖的策略，是脱羧[4 + 2]环化方法的理想补充在合成1 H -isochromen-1-ones中。
• Cp*Co(III)-Catalyzed Annulation of Carboxylic Acids with Alkynes
  作者：Rajib Mandal、Basker Sundararaju

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00801

  日期：2017.5.19

  A new procedure for oxidative coupling of aromatic and acrylic acids with alkynes has been developed using abundant, nontoxic, and air stable Cp*Co(III) catalyst. The coupling involves initial cyclometalation via weak chelation-assisted C–H bond activation followed by alkyne coordination, insertion, and reductive elimination leading to diverse isocoumarins (α-pyranones) in good yields under mild conditions

  使用大量，无毒且空气稳定的Cp * Co（III）催化剂，已经开发出一种新的芳烃和丙烯酸与炔烃氧化偶合的方法。偶联涉及通过弱螯合辅助的C–H键活化进行初始环金属化，然后进行炔烃配位，插入和还原消除，从而在温和条件下以高收率得到各种异香豆素（α-吡喃酮）。
• Ru(<scp>ii</scp>)/PEG-400 as a highly efficient and recyclable catalytic media for annulation and olefination reactions via C–H bond activation
  作者：Subhash L. Yedage、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/c6gc01581f

  日期：——

  In this report synthesis of isoquinolinones, isocoumarins, N-methyl isoquinolinones and olefination of Weinreb amides by C-H bond activation using Ru(II)/PEG-400 as green and recyclable media is documented. This developed methodology...

  在该报告中，记录了异喹啉酮，异香豆素，N-甲基异喹啉酮的合成以及Weinreb酰胺通过使用Ru（II）/ PEG-400作为绿色和可回收介质的CH键活化而进行的烯化反应。这种发达的方法...
• Cp*Ir^III-Catalyzed Oxidative Coupling of Benzoic Acids with Alkynes
  作者：Daniel A. Frasco、Cassandra P. Lilly、Paul D. Boyle、Elon A. Ison

  DOI：10.1021/cs400656q

  日期：2013.10.4

  Cp*Ir(III) complexes have been shown to catalyze the oxidative coupling of benzoic acids with alkynes in methanol at 60 °C to form a variety of isocoumarins. The use of AgOAc as an oxidant was required to facilitate significant product formation. Alkyl alkynes were shown to be more reactive substrates than aryl alkynes, and a number of functional groups were tolerated on benzoic acid. Combined mechanistic

  已显示Cp * Ir（III）络合物可在60°C的甲醇中催化苯甲酸与炔烃的氧化偶联，形成各种异香豆素。需要使用AgOAc作为氧化剂以促进大量产物的形成。烷基炔烃显示出比芳基炔烃更高的反应性底物，并且苯甲酸可容忍许多官能团。力学和计算研究相结合（BP86）显示：（1）CH活化是通过乙酸盐辅助机制进行的；（2）C–H激活不受周转限制；（3）氧化剂通过Ir（I）–Ir（II）–Ir（III）序列氧化还原形式的催化剂。