(E)-1-(but-2-enoyl)pyrrolidine-2,5-dione | 188609-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (E)-1-(but-2-enoyl)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: N-(trans-crotonyl)succinimide；Succinimide, N-(E-2-buten-1-one-1-yl)-；1-[(E)-but-2-enoyl]pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 188609-49-6
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: YDJGLOROCFTEKA-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 熔点：
  108.0-109.0 °C
• 沸点：
  269.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-萘硫醇 、 (E)-1-(but-2-enoyl)pyrrolidine-2,5-dione 在 C₃₂H₂₈F₆N₄O₃ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 以94%的产率得到(S)-S-naphthalen-2-yl 3-(naphthalen-2-ylthio)butanethioate
  参考文献：
  名称：

  用α，β-不饱和N-酰化琥珀酰亚胺对手性方酰胺催化的一锅对映体磺胺-迈克尔加成反应/硫酯化†

  摘要：

  已经开发了一种新的高度对映选择性的一锅二硫代反应，其通过硫醇-迈克尔加成/硫酯与方酰胺催化的α，β-不饱和N-酰化琥珀酰亚胺的硫代酯化反应而开发。该有机催化的反应以高至优异的产率（高达> 99％）良好地进行，以提供有用的具有高对映选择性（高达96％ee）的生物活性β-硫酸化硫酯衍生物。

  DOI：

  10.1039/c3ob42137f
• 作为产物：
  描述：

  丁二酰亚胺 、 2-丁烯酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到(E)-1-(but-2-enoyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  高非对映选择性，有机碱催化的室温迈克尔加成反应的合理设计。

  摘要：

  通过合理设计单首选过渡态，并通过电子供体-受体型吸引相互作用使其稳定，已确定了相应起始化合物的结构和几何要求。甘氨酸的席夫碱与邻-​​[N-α-吡啶甲基氨基]苯乙酮（作为亲核甘氨酸等效物）和N-（反式-烯酰基）恶唑烷-2-酮（作为α的衍生物）的Ni（II）配合物，发现β-不饱和羧酸是具有几何/构象均质性和高反应性的选择底物。发现相应的迈克尔加成反应在室温下在催化量的DBU存在下进行，以定量提供具有几乎完全非对映选择性的加成产物。

  DOI：

  10.1021/jo0008791

文献信息

• Rational Design of Highly Diastereoselective, Organic Base-Catalyzed, Room-Temperature Michael Addition Reactions¹
  作者：Vadim A. Soloshonok、Chaozhong Cai、Victor J. Hruby、Luc Van Meervelt、Takashi Yamazaki

  DOI：10.1021/jo0008791

  日期：2000.10.1

  homogeneity and high reactivity. The corresponding Michael addition reactions were found to proceed at room temperature in the presence of catalytic amounts of DBU to afford quantitatively the addition products with virtually complete diastereoselectivity. Acidic decomposition of the products followed by treatment of the reaction mixture with NH4OH gave rise to the diastereomerically pure 3-substituted

  通过合理设计单首选过渡态，并通过电子供体-受体型吸引相互作用使其稳定，已确定了相应起始化合物的结构和几何要求。甘氨酸的席夫碱与邻-​​[N-α-吡啶甲基氨基]苯乙酮（作为亲核甘氨酸等效物）和N-（反式-烯酰基）恶唑烷-2-酮（作为α的衍生物）的Ni（II）配合物，发现β-不饱和羧酸是具有几何/构象均质性和高反应性的选择底物。发现相应的迈克尔加成反应在室温下在催化量的DBU存在下进行，以定量提供具有几乎完全非对映选择性的加成产物。
• Improvement of TADDOLate−TiCl₂-Catalyzed 1,3-Dipolar Nitrone Cycloaddition Reactions by Substitution of the Oxazolidinone Auxiliary of the Alkene with Succinimide
  作者：Kim B. Jensen、Kurt V. Gothelf、Rita G. Hazell、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/jo962214y

  日期：1997.4.1

  tested as catalysts for the 1,3-dipolar cycloaddition reactions, and the most successful catalyst was applied (5 mol %) in a series of reactions between two different alkenoylsuccinimides and three different nitrones. The crude products containing an N-acylsuccinimide moiety were converted directly into the corresponding carboxamides upon treatment with hydrazine. The 1,3-dipolar cycloaddition reactions

  使用琥珀酰亚胺作为α，β-不饱和羰基部分的新辅助剂，描述了金属催化的无环硝酮与α，β-不饱和羰基化合物的不对称1,3-偶极环加成反应的显着改进。在没有催化剂的情况下，N-巴豆酰琥珀酰亚胺与C，N-二苯基硝酮反应生成内异异唑烷，而在10 mol％TiCl（2）（i-PrO）（2）的存在下，获得了外切产物。已经测试了四种不同的TiCl（2）-TADDOLate配合物作为1,3-偶极环加成反应的催化剂，最成功的催化剂（5 mol％）被应用在两种不同的烯基琥珀酰亚胺和三种不同的硝酮之间的一系列反应中。在用肼处理后，将含有N-酰基琥珀酰亚胺部分的粗产物直接转化为相应的羧酰胺。1,3-偶极环加成反应以高的exo-选择度进行，通常> 90％de，与以前使用恶唑烷酮助剂进行烯酰基部分进行的实验相比，这是一个改进。此外，与先前的工作相比，对映选择性也得到了改善，并且获得了高达73％的ee，这是这些金属催化的exo-selected
• Yb(OTf)3-Catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of nitrone with alkene; Switch in diastereoselectivity by solvent and bidentate auxiliary
  作者：Satoshi Minakata、Toshihiro Ezoe、Keiko Nakamura、Ilhyong Ryu、Mitsuo Komatsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01022-3

  日期：1998.7

  Yb(OTf)(3) (ytterbium trifluoromethanesulfonate)-catalyzed diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition of a nitrone with alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds was studied. While endo-cycloadduct was obtained from the reaction of C, N-diphenylnitrone with N-crotonoyl-oxazolidinone or N-crotonyl-2-pyrrolidinone in toluene, exo-adduct was predominant in acetonitrile. The enones carrying imidazolidinone or succinimide ring reacted with the nitrone to give the exo-adducts primarily in both solvents. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective synthesis of enol lactones from tandem Michael addition/lactonization catalyzed by a chiral squaramide catalyst
  作者：Bo-Liang Zhao、Da-Ming Du

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.01.005

  日期：2014.2
• Chiral squaramide-catalysed one-pot enantioselective sulfa-Michael addition/thioesterification of thiols with α,β-unsaturated N-acylated succinimides
  作者：Bo-Liang Zhao、Da-Ming Du

  DOI：10.1039/c3ob42137f

  日期：——

  A novel highly enantioselective one-pot dithiolation through sulfa-Michael addition/thioesterification of thiols with α,β-unsaturated N-acylated succinimides catalysed by squaramide has been developed. This organocatalysed reaction proceeded well in high to excellent yields (up to >99%) to afford useful bioactive β-sulfated thioester derivatives with high enantioselectivities (up to 96% ee).

  已经开发了一种新的高度对映选择性的一锅二硫代反应，其通过硫醇-迈克尔加成/硫酯与方酰胺催化的α，β-不饱和N-酰化琥珀酰亚胺的硫代酯化反应而开发。该有机催化的反应以高至优异的产率（高达> 99％）良好地进行，以提供有用的具有高对映选择性（高达96％ee）的生物活性β-硫酸化硫酯衍生物。