N-(3-chlorophenyl)-N-hydroxyacetamide | 88730-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-chlorophenyl)-N-hydroxyacetamide
• CAS: 88730-41-0
• 化学式: C₈H₈ClNO₂
• 分子量: 185.61
• InChiKey: OGIHEOIVLNPRNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chlorophenyl)-N-hydroxyacetamide 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以55%的产率得到(E)-methyl 3-(2-acetamido-4-chlorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(III)-catalyzed internal oxidative coupling of N-hydroxyanilides with alkenes via C–H activation

  摘要：

  Described herein is an efficient new method for ortho-olefination of anilides in the presence of AgSbF6 and NaOAc via rhodium(III)-catalyzed internal oxidative C-H bond activation based on hydroxyl as directing and oxidative group. A range of alkenes and functional groups on acetanilides is supported and a possible mechanism is proposed according to the experimental results. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.07.070
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯胺 在 oxone 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 N-(3-chlorophenyl)-N-hydroxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  转酮酶催化合成N-芳基羟肟酸

  摘要：

  异羟肟酸是一种金属螯合化合物，具有重要的生物活性，包括抗肿瘤作用。我们最近设计了来自Geobacillus stearothermopilus (TK gst ) 的转酮醇酶，以将苯甲醛转化为非天然受体底物。认识到与亚硝基苯的结构和电子相似性，我们研究了 TK 催化的亚硝基芳烃转化为N-芳基化异羟肟酸。在这里，我们证明了这种多功能 TK gst酶的野生型和变体确实诱导各种p-、m-和o-取代的亚硝基芳烃的快速生物催化转化，以产生各种相应的N-芳基异羟肟酸通过产生碳-氮而不是碳-碳键。通过改变供体组分，例如羟基丙酮酸或丙酮酸，可以引入进一步的结构修饰。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101100

文献信息

• Catalyst-free generation of acyl radicals induced by visible light in water to construct C–N bonds
  作者：Maogang Ran、Jiaxin He、Boyu Yan、Wenbo Liu、Yi Li、Yunfen Fu、Chao-Jun Li、Qiuli Yao

  DOI：10.1039/d0ob02364g

  日期：——

  for the direct generation of acyl radicals from α-diketones, and its selective conversion of nitrosoarenes to hydroxyamides or amides with AcOH or NaCl as an additive. The reaction was carried out under mild conditions in water with purple LEDs as the light source. A broad scope of substrates was demonstrated. Mechanistic experiments indicate that α-diketones cleave to give acyl radicals, with hydroxyamides

  我们在这里描述了无催化剂和氧化还原中性的光化学策略，用于直接从α-二酮生成酰基自由基，以及将亚硝基芳烃选择性转化为羟酰胺或酰胺，并以AcOH或NaCl作为添加剂的方法。该反应在温和的条件下在水中以紫色LED为光源进行。展示了广泛的基板范围。机理实验表明，α-二酮裂解产生酰基，而羟酰胺被进一步还原为酰胺。
• Reaction of pyruvic acid with nitrosobenzenes
  作者：Stanko Uršić、Valerije Vrček、Mario Gabričević、Branka Zorc

  DOI：10.1039/c39920000296

  日期：——

  Pyruvic acid reacts with nitrosobenzes in both acid-catalysed and uncatalysed reactions giving N-phenylacetohydroxamic acids.

  丙酮酸在酸催化和非催化反应中都会与亚硝基苯发生反应，生成 N-苯基乙酰羟肟酸。
• N-arylhydroxamic acids: reaction of nitroso aromatics with .alpha.-oxo acids
  作者：Yasuko Sakamoto、Tadao Yoshioka、Takayoshi Uematsu

  DOI：10.1021/jo00279a039

  日期：1989.9
• Synthesis and rearrangement of methanesulfonate esters of N-hydroxyacetanilides. A model for a penultimate carcinogen
  作者：Paul G. Gassman、John E. Granrud

  DOI：10.1021/ja00317a060

  日期：1984.3
• GASSMAN, P. G.;GRANRUD, J. E., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 5, 1498-1499
  作者：GASSMAN, P. G.、GRANRUD, J. E.

  DOI：——

  日期：——