(7S)-(+)-trans-2-methyl-but-2-enoic acid 8,8-dimethyl-2-oxo-6,7-dihydro-2H,8H-pyrano[3,2-g]chromen-7-yl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (7S)-(+)-trans-2-methyl-but-2-enoic acid 8,8-dimethyl-2-oxo-6,7-dihydro-2H,8H-pyrano[3,2-g]chromen-7-yl ester
• 英文别名: trans-2-methyl-but-2-enoic acid (S)-2,2-dimethyl-8-oxo-3,4-dihydro-2H,8H-pyrano[3,2-g]-chromen-3-yl-ester；trans-2-methyl-but-2-enoic acid 2,2-dimethyl-8-oxo-3,4-dihydro-2H,8H-pyrano[3,2-g]chromen-3-yl ester；Decursinol Tiglate；[(3S)-2,2-dimethyl-8-oxo-3,4-dihydropyrano[3,2-g]chromen-3-yl] (E)-2-methylbut-2-enoate
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅
• 分子量: 328.365
• InChiKey: AGABNGOXUSXQDD-WQRDJFRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  惕格酸 、 日本前胡醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87.5 %的产率得到(7S)-(+)-trans-2-methyl-but-2-enoic acid 8,8-dimethyl-2-oxo-6,7-dihydro-2H,8H-pyrano[3,2-g]chromen-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  신규한 데커신 유도체, 이의 제조방법 및 이의 용도

  摘要：

  本发明涉及一种新型脱氧雪腐镰刀菌烯醇衍生物及其应用。所述脱氧雪腐镰刀菌烯醇衍生物显示出抑制多种霉菌菌丝生长的效果，可用于抗真菌和防治用途。特别是，脱氧雪腐镰刀菌醇氯乙酰化物（Decursinol chloroacrylate）对Fusarium oxysporum（大丽轮枝菌）和Magnaporthe oryzae（稻瘟病菌）的孢子发芽抑制表现出优异的效果，因此，可用于开发针对这两种真菌的抗真菌剂，以及预防和治疗由它们引起的植物病害。

  公开号：

  KR20230055294A

文献信息

• 신규한 데커신 유도체, 이의 제조방법 및 이의 용도
  申请人：서울대학교산학협력단

  公开号：KR20230055294A

  公开（公告）日：2023-04-25

  본 발명은 신규한 데커신 유도체 및 이의 용도에 관한 것이다. 상기 데커신 유도체는 다양한 곰팡이의 균사체 성장을 억제하는 효과를 나타내어 항진균 용도 및 방제 용도로 활용할 수 있다. 특히, 데커시놀 클로로아크릴레이트(decursinol chloroacrylate)는 푸자리움 옥시스포럼( Fusarium oxysporum ) 및 마그나포르테 오리자에( Magnaporthe oryzae )의 포자 발아 억제에 우수한 효과를 나타내므로, 푸자리움 옥시스포럼( Fusarium oxysporum ) 및 마그나포르테 오리자에( Magnaporthe oryzae )에 대한 항진균제 및 상기 두 균주로부터 발생할 수 있는 식물병의 예방 및 치료를 위한 방제제 개발에 적용할 수 있을 것이다.

  本发明涉及一种新型脱氧雪腐镰刀菌烯醇衍生物及其应用。所述脱氧雪腐镰刀菌烯醇衍生物显示出抑制多种霉菌菌丝生长的效果，可用于抗真菌和防治用途。特别是，脱氧雪腐镰刀菌醇氯乙酰化物（Decursinol chloroacrylate）对Fusarium oxysporum（大丽轮枝菌）和Magnaporthe oryzae（稻瘟病菌）的孢子发芽抑制表现出优异的效果，因此，可用于开发针对这两种真菌的抗真菌剂，以及预防和治疗由它们引起的植物病害。
• Synthesis of (S)-(+)-decursin and its analogues as potent inhibitors of melanin formation in B16 murine melanoma cells
  作者：Kyeong Lee、Jee-Hyun Lee、Shanthaveerappa K. Boovanahalli、Yongseok Choi、Soo-Jin Choo、Ick-dong Yoo、Dong Hee Kim、Mi Young Yun、Gye Won Lee、Gyu-Yong Song

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.09.006

  日期：2010.12

  We report the synthesis of a novel series of highly potent melanin inhibitors which were obtained through structural modification of an anticancer compound S-(+)-decursinol. The in vitro inhibitory potencies of the newly synthesized compounds were evaluated against alpha-MSH induced melanin production in 816 murine melanoma cells. Among the compounds evaluated, compounds 2, 3, 6b, 7a, 7b, 8a and 8b emerged as highly potent inhibitors of melanin production. Besides, these compounds demonstrated significantly low cytotoxicity. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.