6-[2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl]-4-methoxy-2H-pyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 卡瓦内酯
• 英文名称: 6-[2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl]-4-methoxy-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 6-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4-methoxy-2H-pyran-2-one；4-methoxy-6-(11,12-methylenedioxydihydrostyryl)-2-pyrone；5,6-dehydro-7,8-dihydromethysticin；6-[2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)ethyl]-4-methoxypyran-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅
• 分子量: 274.273
• InChiKey: BYHVZDRLSCCTND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  去氢乙酸 在 selenium(IV) oxide 、 正丁基锂 、 硫酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium acetate 、 甲基三苯基碘化膦 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.92h， 生成 6-[2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl]-4-methoxy-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Heck-Matsuda 芳基化作为获取从远志、Piper methysticum 和类似物中分离的 Kavalactones 的策略

  摘要：

  在此，我们使用 Heck 描述了从远志（即 1、4 和 7）中分离的三种生物活性吡喃酮和从 Piper methysticum 中分离出的 8 种（即 8-10、13、15 和 18-20）的全合成– 松田芳基化作为关键策略。通过使用不同的芳烃重氮四氟硼酸盐对该方法的评估表明，当进行芳基化的烯烃具有乙烯基-2-吡喃酮结构单元而不是乙烯基二氢-2-吡喃酮部分时，Heck 芳基化更有效。许多被测烯烃的 Heck-Matsuda 芳基化反应以实用的方式进行，具有完全的区域和立体控制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200308

文献信息

• Synthesis and antimalarial and antituberculosis activities of a series of natural and unnatural 4-methoxy-6-styryl-pyran-2-ones, dihydro analogues and photo-dimers
  作者：Stephen T. McCracken、Marcel Kaiser、Helena I. Boshoff、Peter D.W. Boyd、Brent R. Copp

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.12.053

  日期：2012.2

  and activity against M. tuberculosis, P. falciparum, L. donovani, Trypanosoma brucei rhodesiense and Trypanosoma cruzi. Of the styryl-pyranones, natural product 3 and non-natural styrene and naphthalene substituted examples 13, 18, 21, 22 and 23 exhibited antimalarial activity (IC50 <10 μM) with selectivity indices (SI) >10. Δ7 Dihydro analogues were typically less active or lacked selectivity. Head-to-head

  先前的研究已确定 3,6-二烷基-4-羟基-吡喃-2-one 海洋微生物代谢物假吡喃素 A 和 B 是结核分枝杆菌和一系列热带疾病的适度生长抑制剂，包括恶性疟原虫和杜氏利什曼原虫. 为了扩大此类化合物对传染病的构效关系，合成了天然产物和天然产物样 4-甲氧基-6-苯乙烯基-吡喃-2-酮和催化还原实例的子集. 此外，研究了几种 4-甲氧基-6-苯乙烯基-吡喃-2-酮的光化学反应性，产生了头对头和头对尾环丁烷二聚体以及不对称阿尼巴二聚体 A-型二聚体。所有化合物的细胞毒性和抗活性进行了评估结核分枝杆菌，恶性疟原虫，杜氏利什曼原虫，锥虫布氏罗得西亚和克氏锥虫。苯乙烯基吡喃酮，天然产物3和非天然苯乙烯和萘置换例13，18，21，22和23（显示出抗疟疾活性IC 50 <用选择性指数（SI）10μM10）>。Δ 7二氢类似物通常活性较低或缺乏选择性。头对头和头对尾光二聚体5和34对几种寄生生物表现出2
• [DE] PYRANONE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND VERWENDUNG<br/>[EN] PYRANONES, METHOD FOR THE PRODUCTION AND USE THEREOF<br/>[FR] PYRANONES, LEUR PROCEDE DE PRODUCTION ET LEUR UTILISATION
  申请人：DR. WILLMAR SCHWABE GMBH & CO.

  公开号：WO1999025716A2

  公开（公告）日：1999-05-27

  (DE) Die Erfindung betrifft neue 2H-1-pyran-2-one der allgemeinen Formel (I), worin R1 einen Alkylrest mit 2 bis 5 C-Atomen, einen Cycloalkylrest mit 4 bis 6 C-Atomen, einen Cycloalkyl-alkylrest mit 4 bis 8 C-Atomen oder einen Alkoxyalkylrest mit insgesamt 3 bis 5 C-Atomen und R2 einen 2-(3,4-Methylendioxyphenyl)ethylrest oder einen am Benzolring in den Positionen 3, 4 und 5 mit R3, R4 und R5 substituierten 2-Phenylethenylrest darstellen, wobei unabhängig voneinander R3 und R5 Methoxy oder Ethoxy und R4 ein geradkettiger oder verzweigter Alkoxyrest mit 1 bis 5 C-Atomen, ein Alkenyloxyrest mit 3 bis 5 C-Atomen, ein Cycloalkoxyrest mit 4 bis 6 C-Atomen, ein Cycloalkylalkoxyrest mit 4 bis 8 C-Atomen oder einen Alkoxyalkoxyrest mit insgesamt 3 bis 5 C-Atomen sind. Ferner werden Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie neue Zwischenprodukte und Verfahren zu deren Herstellung beschrieben. Die neuen Pyranon-Derivate besitzen antikonvulsive und/oder antiepileptische Wirkung sowie neuroprotektive Wirkung und/oder Wirkung gegen neurodegenerative Erkrankungen. Arzneimittel, die diese Verbindungen enthalten, sind ebenfalls Gegenstand der Erfindung.(EN) The invention relates to novel 2H-1-pyran-2-ones of general formula (I), wherein R1 represents an alkyl radical with 2-5 C atoms, a cycloalkyl radical with 4-6 C atoms, a cycloalkyl radical with 4-8 C atoms or an alkoxy alkyl radical with a total of 3-5 C atoms and R2 represents a 2-(3, 4- methylene dioxyphenyl)ethyl radical or a 2-phenyl ethenyl radical substituted with R3, R4 and R5 in positions 3, 4 and 5, whereby independently from each other R3 and R5 represent methoxy or ethoxy and R4 is a straight chain or branched alkoxy radical with 1-5 C atoms, an alkenyl radical with 3-5 C atoms, a cycloalkoxy radical with 4-6 C atoms, a cycloalkyl radical with 4-8 C atoms or an alkoxy alkoxy radical with a total of 3-5 C atoms. The invention also relates to a method for producing said compounds in addition to novel intermediate products and to a method for the production thereof. The novel pyranone derivatives have an anti-convulsive and/or anti-epileptic effect in addition to a neuroprotective effect or act against neurodegenerate diseases. The invention further relates to medicaments containing these compounds.(FR) L'invention concerne de nouvelles 2H-1-pyran-2-ones de la formule générale (I) où R1 représente un reste alkyle avec 2 à 5 atomes de carbone, un reste cycloalkyle avec 4 à 6 atomes de carbone, un reste cycloalkyle-alkyle avec 4 à 8 atomes de carbone ou un reste alcoxyalkyle avec au total 3 à 5 atomes de carbone et R2 représente un reste 2-(3, 4-méthylèndioxyphényl)éthyle ou un reste 2-phényléthényle substitué par R3, R4 et R5 dans les positions 3, 4 et 5; R3 et R5 représentent méthoxy ou éthoxy et R4 représente un reste alcoxy ramifié ou à chaîne linéaire avec 1 à 5 atomes de carbone, un reste alcényloxy avec 3 à 5 atomes de carbone, un reste cycloalcoxy avec 4 à 6 atomes de carbone, un reste cycloalkylalcoxy avec 4 à 8 atomes de carbone ou un reste alcoxyalcoxy avec au total 3 à 5 atomes de carbone. L'invention concerne également un procédé de production de ces composés ainsi que de nouveaux produits intermédiaires et leur procédé de production. Les nouveaux dérivés de pyranone ont une action anticonvulsive et/ou antiépileptique ainsi qu'une action neuroprotective et/ou une action contre les maladies neurodégénératives. L'invention concerne enfin les médicaments qui contiennent ces composés.

  该项发明涉及新的2H-1-吡喃-2-酮，其通用分子式为(I)，其中R1表示具有2-5个碳原子的烷基基团，或者具有4-6个碳原子的环烷基基团，或者具有4-8个碳原子的环烷基-烷基基团，或者具有总计3-5个碳原子的环氧烷基基团；R2表示2-(3,4-甲基二羟基苯基)乙烯基基团或该基团经过R3、R4和R5在第3、4和5位上的取代所产生的2-苯乙烯基基团，其中R3和R5独立地为甲氧基或乙氧基，R4为直链或分枝的环氧基，可以具有1至5个碳原子，具有3至5个碳原子的烯烃氧基，具有4至6个碳原子的环氧基，具有4至8个碳原子的环烷基-氧基，或者具有总计3至5个碳原子的环氧基。此外还涉及制备该类化合物的方法及其中间产物的方法。本发明的新型吡喃酮衍生物具有抗癫痫和/或抗共轭作用，同时具有神经保护作用以及/或抗神经退行性疾病的作用。含有这些化合物的药物也是本发明的范围。
• PYRANONE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND VERWENDUNG
  申请人：Dr. Willmar Schwabe GmbH & Co.

  公开号：EP1032572A2

  公开（公告）日：2000-09-06
• US6288109B1
  申请人：——

  公开号：US6288109B1

  公开（公告）日：2001-09-11
• Heck-Matsuda Arylation as a Strategy to Access Kavalactones Isolated from Polygala sabulosa, Piper methysticum, and Analogues
  作者：Cristian Soldi、Angélica V. Moro、Moacir G. Pizzolatti、Carlos R. D. Correia

  DOI：10.1002/ejoc.201200308

  日期：2012.7

  three bioactive pyrones isolated from Polygala sabulosa (i.e., 1, 4, and 7) and eight isolated from Piper methysticum (i.e., 8–10, 13, 15, and 18–20) using the Heck–Matsuda arylation as the key strategy. The evaluation of this methodology by employing different arenediazonium tetrafluoroborates revealed that the Heck arylation was more efficient when the olefin undergoing arylation possessed the vinyl-2-pyrone

  在此，我们使用 Heck 描述了从远志（即 1、4 和 7）中分离的三种生物活性吡喃酮和从 Piper methysticum 中分离出的 8 种（即 8-10、13、15 和 18-20）的全合成– 松田芳基化作为关键策略。通过使用不同的芳烃重氮四氟硼酸盐对该方法的评估表明，当进行芳基化的烯烃具有乙烯基-2-吡喃酮结构单元而不是乙烯基二氢-2-吡喃酮部分时，Heck 芳基化更有效。许多被测烯烃的 Heck-Matsuda 芳基化反应以实用的方式进行，具有完全的区域和立体控制。