4-methoxy-6-(3',4'-methylenedioxystyryl)-2-pyrone | 3129-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 卡瓦内酯
• 英文名称: 4-methoxy-6-(3',4'-methylenedioxystyryl)-2-pyrone
• 英文别名: 6-{2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethenyl}-4-methoxy-2H-pyran-2-one；4-methoxy-6-(3,4-methylenedioxystyryl)-α-pyrone；6-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl]-4-methoxy-2H-pyran-2-one；6-(2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-vinyl)-4-methoxy-pyran-2-one；6-[2-(2H-1,3-Benzodioxol-5-yl)ethenyl]-4-methoxy-2H-pyran-2-one；6-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl]-4-methoxypyran-2-one
• CAS: 3129-60-0
• 化学式: C₁₅H₁₂O₅
• 分子量: 272.257
• InChiKey: GLWFCJOUIQRVSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-6-(3',4'-methylenedioxystyryl)-2-pyrone 在 三氯化硼 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以53%的产率得到O-Methyl-hispidin
  参考文献：
  名称：

  A β-Secretase (BACE1) Inhibitor Hispidin from the Mycelial Cultures ofPhellinus linteus

  摘要：

  在筛选天然产品中的抗痴呆药物过程中，从榧树菌的培养液中分离出一种β-分泌酶（BACE1）抑制剂，并被鉴定为毛果苣苔素。它的IC50值为4.9 × 10^-6 M，Ki值为8.4 × 10^-6 M。该化合物是一种非竞争性抑制剂。毛果苣苔素还抑制了脯氨酸内肽酶（IC50 = 1.6 × 10^-5 M，Ki = 2.4 × 10^-5 M），但对α-分泌酶（TACE）以及其他丝氨酸蛋白酶如胰凝乳蛋白酶、胰蛋白酶和弹性酶的抑制作用较弱。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815491
• 作为产物：
  描述：

  去氢乙酸 在 硫酸 、 Pd/C 、 potassium carbonate 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 21.6h， 生成 4-methoxy-6-(3',4'-methylenedioxystyryl)-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  Potassium fluoride-barium oxide catalysis in an easy and efficient synthesis of methysticin from piperonal under microwave irradiation

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s107036321508023x

文献信息

• Synthesis and antimalarial and antituberculosis activities of a series of natural and unnatural 4-methoxy-6-styryl-pyran-2-ones, dihydro analogues and photo-dimers
  作者：Stephen T. McCracken、Marcel Kaiser、Helena I. Boshoff、Peter D.W. Boyd、Brent R. Copp

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.12.053

  日期：2012.2

  and activity against M. tuberculosis, P. falciparum, L. donovani, Trypanosoma brucei rhodesiense and Trypanosoma cruzi. Of the styryl-pyranones, natural product 3 and non-natural styrene and naphthalene substituted examples 13, 18, 21, 22 and 23 exhibited antimalarial activity (IC50 <10 μM) with selectivity indices (SI) >10. Δ7 Dihydro analogues were typically less active or lacked selectivity. Head-to-head

  先前的研究已确定 3,6-二烷基-4-羟基-吡喃-2-one 海洋微生物代谢物假吡喃素 A 和 B 是结核分枝杆菌和一系列热带疾病的适度生长抑制剂，包括恶性疟原虫和杜氏利什曼原虫. 为了扩大此类化合物对传染病的构效关系，合成了天然产物和天然产物样 4-甲氧基-6-苯乙烯基-吡喃-2-酮和催化还原实例的子集. 此外，研究了几种 4-甲氧基-6-苯乙烯基-吡喃-2-酮的光化学反应性，产生了头对头和头对尾环丁烷二聚体以及不对称阿尼巴二聚体 A-型二聚体。所有化合物的细胞毒性和抗活性进行了评估结核分枝杆菌，恶性疟原虫，杜氏利什曼原虫，锥虫布氏罗得西亚和克氏锥虫。苯乙烯基吡喃酮，天然产物3和非天然苯乙烯和萘置换例13，18，21，22和23（显示出抗疟疾活性IC 50 <用选择性指数（SI）10μM10）>。Δ 7二氢类似物通常活性较低或缺乏选择性。头对头和头对尾光二聚体5和34对几种寄生生物表现出2
• An improved aldol protocol for the preparation of 6-styrenylpyrones
  作者：George A. Kraus、Umayangani K. Wanninayake

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.021

  日期：2015.12

  An improved aldol protocol for the synthesis of 6-styrenylpyrones is reported. The first synthesis of PTP1B inhibitor 1 and 4 has been described. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Potassium fluoride-barium oxide catalysis in an easy and efficient synthesis of methysticin from piperonal under microwave irradiation
  作者：N. Benferrah、M. Hammadi、F. Berthiol

  DOI：10.1134/s107036321508023x

  日期：2015.8
• A β-Secretase (BACE1) Inhibitor Hispidin from the Mycelial Cultures of<i>Phellinus linteus</i>
  作者：Park, In-Hye、Jeon, So-Young、Lee, Hee-Ju、Kim, Sang-In、Song, Kyung-Sik

  DOI：10.1055/s-2004-815491

  日期：2004.2

  In the course of screening for anti-dementia agents from natural products, a β-secretase (BACE1) inhibitor was isolated from the culture broth of Phellinus linteus and identified as hispidin. It showed an IC50 value of 4.9 × 10-6 M and a Ki value of 8.4 × 10-6 M. The compound was a non-competitive inhibitor. Hispidin also inhibited a prolyl endopeptidase (IC50 = 1.6 × 10-5 M, Ki = 2.4 × 10-5 M), but it was less inhibitory to α-secretase (TACE) and other serine proteases such as chymotrypsin, trypsin, and elastase.

  在筛选天然产品中的抗痴呆药物过程中，从榧树菌的培养液中分离出一种β-分泌酶（BACE1）抑制剂，并被鉴定为毛果苣苔素。它的IC50值为4.9 × 10^-6 M，Ki值为8.4 × 10^-6 M。该化合物是一种非竞争性抑制剂。毛果苣苔素还抑制了脯氨酸内肽酶（IC50 = 1.6 × 10^-5 M，Ki = 2.4 × 10^-5 M），但对α-分泌酶（TACE）以及其他丝氨酸蛋白酶如胰凝乳蛋白酶、胰蛋白酶和弹性酶的抑制作用较弱。