ethyl (dihydro-furan-2(3H)-ylidene)-(2,6-dimethoxy-phenyl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (dihydro-furan-2(3H)-ylidene)-(2,6-dimethoxy-phenyl)acetate
• 英文别名: ethyl (2E)-2-(2,6-dimethoxyphenyl)-2-(oxolan-2-ylidene)acetate
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: GSKLNDBYEJQUBS-FYWRMAATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (dihydro-furan-2(3H)-ylidene)-(2,6-dimethoxy-phenyl)acetate 在 三溴化硼 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到ethyl 2-(3'-bromopropyl)-4-hydroxybenzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-亚烷基四氢呋喃与三溴化硼的多米诺“环-裂解-脱保护-环化”反应合成具有偏溴功能的苯并呋喃

  摘要：

  通过[3 + 2]环化容易获得的2-亚烷基四氢呋喃的溴化反应和随后的Suzuki反应，得到1'-（2''-甲氧基苯基）-2-亚烷基四氢呋喃。用三溴化硼处理后者并随后加水导致化学选择性地形成官能化的苯并呋喃，该苯并呋喃具有较远的溴化物官能度。产品是通过新的多米诺骨牌“环断裂-去保护-环化”反应形成的。通过“环裂解-脱保护-环-封闭-内酯化”反应，加入叔丁醇钾的水溶液而不是水，得到了茶氨酸的饱和类似物。

  DOI：

  10.1021/jo051079z
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-二氢-2(3H)-呋喃亚基乙酸乙酯 在 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl (dihydro-furan-2(3H)-ylidene)-(2,6-dimethoxy-phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  2-亚烷基四氢呋喃与三溴化硼的多米诺“环-裂解-脱保护-环化”反应合成具有偏溴功能的苯并呋喃

  摘要：

  通过[3 + 2]环化容易获得的2-亚烷基四氢呋喃的溴化反应和随后的Suzuki反应，得到1'-（2''-甲氧基苯基）-2-亚烷基四氢呋喃。用三溴化硼处理后者并随后加水导致化学选择性地形成官能化的苯并呋喃，该苯并呋喃具有较远的溴化物官能度。产品是通过新的多米诺骨牌“环断裂-去保护-环化”反应形成的。通过“环裂解-脱保护-环-封闭-内酯化”反应，加入叔丁醇钾的水溶液而不是水，得到了茶氨酸的饱和类似物。

  DOI：

  10.1021/jo051079z

文献信息

• Synthesis of Benzofurans with Remote Bromide Functionality by Domino “Ring-Cleavage-Deprotection-Cyclization” Reactions of 2-Alkylidenetetrahydrofurans with Boron Tribromide
  作者：Esen Bellur、Peter Langer

  DOI：10.1021/jo051079z

  日期：2005.9.1

  Bromination and subsequent Suzuki reactions of 2-alkylidenetetrahydrofurans, readily available by [3+2] cyclizations, afforded 1‘-(2‘ ‘-methoxyphenyl)-2-alkylidenetetrahydrofurans. Treatment of the latter with boron tribromide and subsequent addition of water resulted in the chemoselective formation of functionalized benzofurans containing a remote bromide functionality. The products are formed by

  通过[3 + 2]环化容易获得的2-亚烷基四氢呋喃的溴化反应和随后的Suzuki反应，得到1'-（2''-甲氧基苯基）-2-亚烷基四氢呋喃。用三溴化硼处理后者并随后加水导致化学选择性地形成官能化的苯并呋喃，该苯并呋喃具有较远的溴化物官能度。产品是通过新的多米诺骨牌“环断裂-去保护-环化”反应形成的。通过“环裂解-脱保护-环-封闭-内酯化”反应，加入叔丁醇钾的水溶液而不是水，得到了茶氨酸的饱和类似物。