[(2R)-2-辛酰氧基-3-膦酰氧基丙基]辛酸酯 | 102731-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 中文名称: [(2R)-2-辛酰氧基-3-膦酰氧基丙基]辛酸酯
• 英文名称: 1,2-Dioctanoyl-sn-glycero-3-phosphatidic acid
• 英文别名: 1,2-dioctanoyl-sn-glycero-3-phosphoric acid；1,2-dioctanoyl-sn-glycero-3-phosphate；DOPA；[(2R)-2-octanoyloxy-3-phosphonooxypropyl] octanoate
• CAS: 102731-57-7
• 化学式: C₁₉H₃₇O₈P
• 分子量: 424.472
• InChiKey: XYSBQYUENLDGMI-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  201.2 Ų [M-H]- [CCS Type: TIMS, Method: calibrated with 4 ions from ESI LC/MS tuning mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-2-辛酰氧基-3-膦酰氧基丙基]辛酸酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 triisopropylbenzene sulfonyl chloride 、 氢气 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 35.0~37.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 1D-1-(1,2-dioctanoyl-sn-glycero-3-phospho)-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  磷脂酰实用明确的合成肌-inositols

  摘要：

  的1D-2,3,4,5,6-五直接phosphatidylation ö苄基肌-肌醇与SN -3-磷脂酸和随后的脱苄基氢解产生1D-1-（SN -3-磷脂酰） -肌醇-肌醇具有极佳的收率（> 90％），并且具有明确的结构和立体化学纯度，并且易于适应大规模生产。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02207-8
• 作为产物：
  描述：

  1,2-十八酰基-sn-甘油 在 polyphosphoric acid 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以85 %的产率得到[(2R)-2-辛酰氧基-3-膦酰氧基丙基]辛酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种磷脂酸的制备工艺

  摘要：

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种磷脂酸的制备方法。本发明提供的磷脂酸的制备方法，包括以下步骤：(R)‑3‑氯‑1,2‑丙二醇与第一酰基化试剂进行第一酰基化反应，得到(R)‑3‑氯‑2‑羟基脂肪酸酯；再将其进行第二酰基化反应，得到(R)‑3‑氯‑1,2‑脂肪酸二酯；进而与苯甲醇发生取代反应后脱去苄基，最后进行磷酸酯化反应即可制备纯度≥98％的磷脂酸。本发明的工艺简洁，条件温和，适合工业化制备。

  公开号：

  CN115010749A

文献信息

• Inositolphospholipids and analogues
  申请人：Nutrimed Biotech

  公开号：US06737536B1

  公开（公告）日：2004-05-18

  This invention relates to inositolphospholipids, particularly to synthetic phosphatidyl-myo-inositols (PtdIns), ceramide-phosphoinositols (CerPhosIns) and their structural and stereochemical analogues. The invention specifically provides a novel approach to synthesis of inositolphospholipids which is suitable for laboratory scale preparation as well as for large scale industrial production. The synthetic approach is applicable equally well for the preparation of inositolphospholipids carrying saturated lipid chains, unsaturated lipid chains with one or more double or triple bonds, chains with hydroxyl, amino and other functional groups, or combinations of these. In addition, it provides novel high purity diastereomer molecular species of inositolphospholipids that have unequivocally defined structure and absolute stereochemistry in both the myo-inositol and the glycerol residues and are obtainable only by the present new approach. The invention further provides methods for characterizing and using these high purity diastereomeric compounds.

  本发明涉及肌醇磷脂，特别是合成的磷酸甘油肌醇（PtdIns），鞘磷酰肌醇（CerPhosIns）及其结构和立体化学类似物。该发明特别提供了一种新的合成肌醇磷脂的方法，适用于实验室规模的制备以及大规模工业生产。该合成方法同样适用于制备带有饱和脂肪链、带有一个或多个双键或三键的不饱和脂肪链、带有羟基、氨基和其他功能基团的链，或这些的组合的肌醇磷脂。此外，它提供了新的高纯度对映体分子种类的肌醇磷脂，这些分子具有明确定义的结构和绝对立体化学，在肌醇和甘油残基中都可获得，并且仅可通过目前的新方法获得。该发明还提供了表征和使用这些高纯度对映异构化合物的方法。
• FUSOGENIC PROPERTIES OF SAPOSIN C AND RELATED PROTEINS AND POLYPEPTIDES FOR APPLICATION TO TRANSMEMBRANE DRUG DELIVERY SYSTEMS
  申请人：Children's Hospital Medical Center

  公开号：EP3357490A1

  公开（公告）日：2018-08-08

  The present invention includes pharmaceutical and/or imaging agents and methods for delivering the agent(s) within and/or through the dermal, mucosal and other cellular membranes. The agents can include a fusogenic protein. This technology can be used for applications in which the objective is delivery of active agent within and/or beneath biological membranes and/or across the blood-brain barrier and neuronal membranes.

  本发明包括药物和/或成像制剂以及在皮肤、粘膜和其他细胞膜内和/或通过皮肤、粘膜和其他细胞膜输送制剂的方法。这些制剂可包括致熔蛋白。该技术可用于在生物膜内和/或生物膜下和/或穿过血脑屏障和神经元膜输送活性剂的应用。
• Liposomal formulation of nonglycosidic ceramides and uses thereof
  申请人：LUDWIG INSTITUTE FOR CANCER RESEARCH LTD.

  公开号：US10039715B2

  公开（公告）日：2018-08-07

  The invention provides liposomes containing nonglycosidic ceramides within their bilayers, and compositions thereof. These liposomes activate murine iNKT cells and induce dendritic cell (DC) maturation, both in vitro and in vivo at an efficacy that is comparable to their corresponding soluble nonglycosidic ceramides. Also provided are methods for treating diseases using the liposomes and compositions of the invention.

  本发明提供了在其双层内含有非糖苷类神经酰胺的脂质体及其组合物。这些脂质体可在体外和体内激活小鼠 iNKT 细胞并诱导树突状细胞（DC）成熟，其功效与相应的可溶性非糖苷神经酰胺相当。此外，还提供了使用本发明脂质体和组合物治疗疾病的方法。
• COMPOSITIONS COMPRISING FUSOGENIC PROTEINS OR POLYPEPTIDES DERIVED FROM PROSAPOSIN FOR APPLICATION IN TRANSMEMBRANE DRUG DELIVERY SYSTEMS
  申请人：Children's Hospital Medical Center

  公开号：EP2020988A2

  公开（公告）日：2009-02-11
• EP2020988B1
  申请人：——

  公开号：EP2020988B1

  公开（公告）日：2017-08-16