potassium 2-(2-fluorobenzoyl)hydrazine-1-carbodithioate | 166093-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium 2-(2-fluorobenzoyl)hydrazine-1-carbodithioate
• CAS: 166093-16-9
• 化学式: C₈H₆FN₂OS₂*K
• 分子量: 268.377
• InChiKey: WOQFNOIESCMVOP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium 2-(2-fluorobenzoyl)hydrazine-1-carbodithioate 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 2-[[5-(2-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-(6-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  探索抗阿尔茨海默病的潜力：苯并噻唑-1,3,4-噁二唑-乙酰胺化合物的设计、合成、生物活性和分子对接研究

  摘要：

  在这项研究中，合成了一系列苯并噻唑-1,3,4-恶二唑-乙酰胺衍生物 （7a-k） 作为针对阿尔茨海默病的潜在治疗剂。通过光谱分析证实了新合成化合物的结构，包括 FT-IR 、 1HNMR 、 13CNMR 和 HRMS 。这些化合物对乙酰胆碱酯酶 （AChE） 表现出优异的抑制潜力，其化合物 7i 表现出显著的活性 （IC50 = 0.08 ± 0.01 μM），比标准参考高出 25 倍 （IC50 = 2.04 ± 0.05 μM）。Lineweaver-Burk 图表明化合物 7i 的竞争性抑制类型。此外，针对人成纤维细胞 HT1080 细胞的细胞毒性筛选显示，大多数化合物具有良好的安全性。对最活跃化合物 （7i） 的分子对接研究进一步支持了关于其与酶活性位点结合相互作用的实验结果。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.139307
• 作为产物：
  描述：

  邻氟苯甲酸乙酯 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 potassium 2-(2-fluorobenzoyl)hydrazine-1-carbodithioate
  参考文献：
  名称：

  含五杂环支架的吲哚衍生物的合成和生物学评价作为 A549 和 K562 细胞的新型抗癌剂

  摘要：

  摘要 在此，一系列新的 2- chloro- N- (5-(2-oxoindolin-3-yl)-4 H -pyrazol-3-yl) 乙酰胺衍生物包含 1,3,4 - thiadiazole ( 10a – i ) 和4 H -1,2,4-triazol-4-amine ( 11a – r ) 部分被设计、合成为新型抗癌药物。抗增殖活性值表明化合物10b是最有效的衍生物，对 A549 和 K562 细胞的 IC 50值分别为 12.0 nM 和 10 nM。10 b的机理调查和对接研究表明它具有良好的凋亡特性和剂量依赖性的 A549 和 K562 细胞生长停滞，阻断细胞周期进入 G2/M 期。有趣的是，10 b通过调节 EGFR 和 p53-MDM2 介导的途径抑制了 A549 和 K562 细胞的生长。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2163393

文献信息

• Facile synthesis, biological evaluation and molecular docking studies of novel substituted azole derivatives
  作者：Muhammad Rafiq、Muhammad Saleem、Farukh Jabeen、Muhammad Hanif、Sung-Yum Seo、Sung Kwon Kang、Ki Hwan Lee

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.03.013

  日期：2017.6

  compounds toward the tested proteins. Moreover, the detailed docking studies were performed on the synthesized library of 4a-k and 7a-k to study the molecular interaction and binding mode in the active site of the modeled yeast α-glucosidase and Jack Bean Urease, respectively. It could be inferred from docking results that theoretical studies are in close agreement to that of the experimental results. The

  摘要 在本研究中，我们合成了一系列新型唑类衍生物，并对酶抑制试验、相应的动力学分析和分子建模进行了评估。在研究的生物测定中，发现恶二唑衍生物 4a-k 是有效的 α-葡萄糖苷酶抑制剂，而席夫碱衍生物 7a-k 显示出相当大的抑制脲酶的潜力。通过 Lineweaver-Burk 图分析最活跃化合物的抑制动力学，以研究合成化合物对测试蛋白质的可能结合模式。此外，对合成的 4a-k 和 7a-k 文库进行了详细的对接研究，以分别研究模拟酵母 α-葡萄糖苷酶和杰克豆脲酶活性位点的分子相互作用和结合模式。从对接结果可以推断，理论研究与实验结果非常吻合。化合物 7k 之一的结构通过单晶 X 射线衍射分析表征，以找出分子的主要构象。
• 신규한 1,2,4-트리아졸 화합물 및 이를 포함하는 우레아제 저해용 약학 조성물
  申请人：KONGJU NATIONAL UNIVERSITY INDUSTRY-UNIVERSITY COOPERATION FOUNDATION 공주대학교 산학협력단(220040332376) BRN ▼307-82-06478

  公开号：KR101984129B1

  公开（公告）日：2019-05-30

  본 발명에서는 하기 화학식 1에 의한 1,2,4-트리아졸 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 제공한다: (화학식 1) (상기 화학식 1에서, R은 메톡시, 플루오로 또는 브로모 기이고, Y는 티오페닐, 피로일, 에틸페닐, 벤질 또는 플루오로페닐기이고, n은 0 또는 1임). 본 발명의 1,2,4-트리아졸 화합물은 쉬프 염기 형태를 가지며, 티온-티올 토토머화에 의해 안정된 상태로 유지될 수 있다. 본 발명의 화합물들은 우레아제 저해 활성을 가져, 헬리코박터균에 의해 발생하는 위염, 위암, 위궤양 등의 위장 질환, 및 신장 결석의 치료 또는 예방 용도로 사용될 수 있고, 토양의 질소원을 유지하여 토양 지력 증진용 비료 조성물로 사용될 수 있다.

  本发明提供了根据以下化学式1的1,2,4-三唑化合物或其药学上可接受的盐：（化学式1）（在上述化学式1中，R是甲氧基，氟代或溴基，Y是硫代苯基，吡罗酰基，乙基苯基，苄基或氟苯基，n为0或1）。本发明的1,2,4-三唑化合物具有席夫碱形式，并且可以通过硫醇-硫醇互变异构化保持稳定状态。本发明的化合物具有尿素酶抑制活性，可用于治疗或预防由幽门螺杆菌引起的胃炎、胃癌、胃溃疡等胃肠疾病，以及用作促进土壤质量和土壤肥力的氮源的肥料配方。
• Synthesis and biological activities of 3,6-disubstituted-1,2,4-triazolo-1,3,4- thiadiazole derivatives
  作者：L. Lin、H. Liu、D. J. Wang、Y. J. Hu、X. H. Wei

  DOI：10.4314/bcse.v31i3.12

  日期：——

  Twelve novel triazolothiadiazole derivatives were synthesized from 4-amino-5-substituted-4H-1,2,4-triazole-3-thiols with various aromatic carboxylic acids by cyclization in the presence of phosphorous oxychloride. All the newly synthesized compounds were characterized by FTIR, 1H NMR, mass spectroscopy and elemental analysis. The antimicrobial activities of the title compounds were examined by disc diffusion method against Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Pyricularia oryzae and Rhizoctnia solani. The bioassay indicated all synthesized triazolothiadiazole derivatives possessed moderate to good antibacterial and antifungal activities against the tested organisms. Especially, compounds 2e and 2k exhibited excellent antibacterial and antifungal activities among these triazolothiadiazole derivatives.

  合成了十二种新型三唑噻二唑衍生物，源自4-氨基-5-取代-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇，与各种芳香酸在氧氯化磷存在下进行环化反应。所有新合成的化合物均通过傅里叶变换红外光谱（FTIR）、核磁共振氢谱（1H NMR）、质谱以及元素分析进行了表征。通过盘扩散法测试了这些化合物对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、稻瘟病菌及根腐病菌的抗菌活性。生物测定结果表明，所有合成的三唑噻二唇衍生物对测试的生物体具备中等至良好的抗菌和抗真菌活性。特别是化合物2e和2k在这些三唑噻二唑衍生物中表现出优异的抗菌和抗真菌活性。
• Recurrent neural network (RNN) model accelerates the development of antibacterial metronidazole derivatives
  作者：Nannan Chen、Lijuan Yang、Na Ding、Guiwen Li、Jiajing Cai、Xiaoli An、Zhijie Wang、Jie Qin、Yuzhen Niu

  DOI：10.1039/d2ra01807a

  日期：——

  Generating antibacterial metronidazole derivatives using a recurrent neural network model.

  利用递归神经网络模型生成抗菌甲硝唑衍生物。
• Exploration and optimization of substituted triazolothiadiazines and triazolopyridazines as PDE4 inhibitors
  作者：Amanda P. Skoumbourdis、Christopher A. LeClair、Eduard Stefan、Adrian G. Turjanski、William Maguire、Steven A. Titus、Ruili Huang、Douglas S. Auld、James Inglese、Christopher P. Austin、Stephen W. Michnick、Menghang Xia、Craig J. Thomas

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.01.057

  日期：2009.7

  An expansion of structure-activity studies on a series of substituted 7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine PDE4 inhibitors and the introduction of a related [1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine based inhibitor of PDE4 is presented. The development of SAR included strategic incorporation of known substituents on the critical catachol diether moiety of the 6-phenyl appendage on each heterocyclic core. From these studies, (R)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)-6-(4-methoxy-3-(tetrahydrofuran-3-yloxy)phenyl)-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine (10) and (R)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)-6-(4-methoxy-3-(tetrahydrofuran-3-yloxy)phenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine (18) were identified as highly potent PDE4A inhibitors. Each of these analogues was submitted across a panel of 21 PDE family members and was shown to be highly selective for PDE4 isoforms (PDE4A, PDE4B, PDE4C, PDE4D). Both 10 and 18 were then evaluated in divergent cell-based assays to assess their relevant use as probes of PDE4 activity. Finally, docking studies with selective ligands (including 10 and 18) were undertaken to better understand this chemotypes ability to bind and inhibit PDE4 selectively. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.