2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 2-fluorobenzoate | 110920-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 2-fluorobenzoate
• 英文别名: 1-[(2-Fluorobenzoyl)oxy]pyrrolidine-2,5-dione；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 2-fluorobenzoate
• CAS: 110920-18-8
• 化学式: C₁₁H₈FNO₄
• 分子量: 237.187
• InChiKey: NYKHVFOHSFQWCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  353.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 2-fluorobenzoate 、 苄胺 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-苄基-2-氟苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾（NHC）通过串联N-羟基琥珀酰亚胺酯的形成催化醛与胺的酰胺化

  摘要：

  提出了一种通过级联方法将醛酰胺化的简便方法。首次报道的这种方法是使用N-杂环卡宾（NHC）作为催化剂，以及使用TBHP作为氧化剂的N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）介导的酰胺合成。各种取代的醛与NHS平稳反应，以中等至良好的收率得到相应的活性酯，并在一锅中轻松转化为酰胺。此外，合成了莫氯贝胺药物以代表所开发方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/d1nj00591j
• 作为产物：
  描述：

  邻氟苯甲酸 在 吡啶 、 氟化硫醯基 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 2-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  亚硫酰氟介导的一锅法取代和还原羧酸

  摘要：

  亚硫酰氟（SOF 2) 是一种未充分利用的试剂，尚未对其合成应用进行广泛研究。我们之前曾报道，它是快速合成酰基氟和一锅肽偶联的强大试剂，但尚未探索这些亲核酰基取代的全部范围。在这里，我们报告了一锅亚硫酰氟介导的肽和酰胺合成（35 个例子，45-99% 产率），这些在我们之前的研究中没有探索。亚硫酰氟介导的亲核酰基取代的范围也扩大到包括酯（24 个例子，64-99% 产率）和硫酯（11 个例子，24-96% 产率）。此外，我们证明了亚硫酰氟介导的一锅法反应的范围可以从亲核酰基取代扩展到使用 NaBH 温和还原羧酸4（13 个例子，33-80% 的产量）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00496

文献信息

• Formation of 1-Hydroxymethylene-1,1-bisphosphinates through the Addition of a Silylated Phosphonite on Various Trivalent Derivatives
  作者：Jade Dussart-Gautheret、Julia Deschamp、Maelle Monteil、Olivier Gager、Thibaut Legigan、Evelyne Migianu-Griffoni、Marc Lecouvey

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01182

  日期：2020.11.20

  handled one-pot synthetic procedure was previously developed for the synthesis of bisphosphinates starting from acyl chlorides. Herein, other trivalent derivatives as acid anhydrides and activated esters were tested to form various bisphosphinates. This modulation of the reactivity can be controlled according to the nature of the acid derivative for the use of sensitive and functionalized substrates

  先前已经开发了一种易于处理的一锅合成方法，用于从酰氯开始合成双膦酸酯。本文中，测试了作为酸酐和活化酯的其他三价衍生物以形成各种双次膦酸酯。可以根据酸衍生物的性质来控制反应性的这种调节，以用于敏感的和功能化的底物。
• Metal-free intermolecular C–O cross-coupling reactions: synthesis of N-hydroxyimide esters
  作者：Yunhe Lv、Kai Sun、Weiya Pu、Shukuan Mao、Gang Li、Jiejie Niu、Qian Chen、Tingting Wang

  DOI：10.1039/c6ra22653a

  日期：——

  Selectfluor-mediated intermolecular C–O cross coupling reaction for the synthesis of N-hydroxyimide esters was developed for the first time. The reaction is applicable to the coupling of readily available aryl and alkyl aldehydes with N-hydroxyphthalimide (NHPI) and N-hydroxysuccinimide (NHSI). The resulting active esters can be directly converted into amides in one pot.

  首次开发了Selectfluor介导的分子间C–O交叉偶联反应，用于合成N-羟基酰亚胺酯。该反应适用于容易获得的芳基和烷基醛与N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和N-羟基琥珀酰亚胺（NHSI）的偶联。可以在一锅中将所得的活性酯直接转化为酰胺。
• Atmospheric oxidative catalyst-free cross-dehydrogenative coupling of aldehydes with N -hydroxyimides
  作者：Xiaohe Xu、Pingping Li、Yingyi Huang、Chuo Tong、YiYan Yan、Yuanyuan Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.064

  日期：2017.5

  Cross-dehydrogenative coupling (CDC) reactions of aldehydes with N-hydroxyimidates such as N-hydroxysuccinimide (NHSI), N-hydroxyphthalimide (NHPI) under catalyst-free conditions is described. Moreover, the desired products can be obtained simply by recrystallization from ethanol. This method is also applicable to the synthesis of amides in excellent yields. A radical mechanism of the type shown in

  描述了在无催化剂条件下醛与N-羟基亚氨酸酯如N-羟基琥珀酰亚胺（NHSI），N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）的交叉脱氢偶联（CDC）反应。而且，所需的产物可以简单地通过从乙醇中重结晶而获得。该方法也适用于以优异的产率合成酰胺。基于在TEMPO存在下的反应抑制，提出了方案4中所示类型的自由基机理。
• Angiotensin-converting enzyme inhibitors: Synthesis and biological activity of N-substituted tripeptide inhibitors.
  作者：Tadahiro SAWAYAMA、Masatoshi TSUKAMOTO、Takashi SASAGAWA、Kazuya NISHIMURA、Takashi DEFGUCHI、Kunihiko TAKEYAMA、Kanoo HOSOKI

  DOI：10.1248/cpb.38.110

  日期：——

  potent angiotensin-converting enzyme (ACE) inhibitors, 1-(N2-substituted L-lysyl-gamma-D-glutamyl)octahydro-1H-indole-2-carboxylic acids, was synthesized; various acyl groups were introduced at the alpha-amino group of the N-terminal P1 Lys. The effect of the N2-acyl groups on in vitro inhibitory activity and oral antihypertensive effect was examined. All of the synthesized N-acyl tripeptides were found

  合成了一系列新的高效血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂，即1-（N2-取代的L-赖氨酰基-γ-D-谷氨酰基）八氢-1H-吲哚-2-羧酸。在N末端P1 Lys的α-氨基处引入了各种酰基。研究了N2-酰基对体外抑制活性和口服降压作用的影响。发现所有合成的N-酰基三肽都具有约纳摩尔水平的体外抑制活性，并且当口服时，在肾性高血压大鼠中以10 mg / kg的剂量显示出抗高血压功效。其中，化合物7e，g和9f，i，m与依那普利（2a）相比显示出有效且持久的降压作用。还讨论了它们的构效关系。
• FORMATION OF 18F AND 19F FLUOROARENES BEARING REACTIVE FUNCTIONALITIES
  申请人：Carroll Michael Andrew

  公开号：US20090286992A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  An iodonium compound of formula (I): where R AR1 is a C 5-6 aryl group, bearing at least one substituent selected from formyl, thionoacyl, acylamidocarboxy, thionoester, azo, C 2-20 alkenyl, C 2-20 alkynyl, and (CH 2 ) n R C , where R C is selected from ether, amino, azo and thioether; R AR2 is a C 5-10 aryl group, optionally substituted by one or more groups selected from C 1-12 alkyl, C 5-12 aryl, C 3-12 heterocyclyl, ether, thioether, nitro, cyano and halo, and may be linked to a solid support or fluorous tag; and X is a counteranion.

  化学式(I)的碘化物：其中RAR1是一个C5-6芳基，至少带有一种取代基，选自甲酰基、硫代酰基、酰胺羧基、硫酯、偶氮、C2-20烯基、C2-20炔基和(CH2)nRC，其中RC选自醚、氨基、偶氮和硫醚；RAR2是一个C5-10芳基，可选择地被一个或多个取代基取代，选自C1-12烷基、C5-12芳基、C3-12杂环烷基、醚、硫醚、硝基、氰基和卤素，并且可以连接到固体支撑物或氟标记；X是一个对阴离子。