1-乙酰氧基-2-溴-1-(4-甲氧基-苯基)-乙烷 | 100125-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-乙酰氧基-2-溴-1-(4-甲氧基-苯基)-乙烷
• 英文名称: 1-acetoxy-2-bromo-1-(4-methoxy-phenyl)-ethane
• 英文别名: 1-Acetoxy-2-brom-1-(4-methoxy-phenyl)-aethan；[2-Bromo-1-(4-methoxyphenyl)ethyl] acetate
• CAS: 100125-97-1
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₃
• 分子量: 273.126
• InChiKey: QGKUKAIMCMUKAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2-溴-1-(4-甲氧基-苯基)-乙烷 生成 1-((E)-2-溴乙烯基)-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Criegee et al., Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 1070,1080

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-乙酰氧基-2-溴-1-(4-甲氧基-苯基)-乙烷
  参考文献：
  名称：

  使用卤过氧化物酶和脂肪酶序列合成对映体纯邻位卤代醇

  摘要：

  邻位卤代醇（ vic -卤代醇）是具有两个空间接近的官能团的结构基序，易于操作。它们是合成大量生物活性化合物的有用构件。例如， vic-卤代醇据报道是生产 β-肾上腺素受体激动剂R -(−)-去巴明、(−)-异丙肾上腺素1和米拉贝隆2胆固醇吸收抑制剂如依折麦布3或抗真菌剂咪康唑、益康唑的中间体和舍他康唑。 4对于它们的立体选择性合成，生物催化方法越来越多地被考虑。 3迄今为止，用于获得vic卤代醇的酶包括酮还原酶 (KRED)、 5-7卤代醇脱卤酶 (HHDH)、 8-10细胞色素 P450 单加氧酶、 11和卤代烷脱卤酶。 12在所有情况下，都需要预先安装卤素灯。 另一种合成策略从 C=C 双键的功能化开始。例如，环氧化和亲核开环的顺序是可以想象的（方案1a）。 13-15鉴于至少其中一个步骤是立体选择性的，对映体富集的邻位卤代醇是可以获得的。 C=C 双键的直接羟基卤化也是一种既定方法（方案

  DOI：

  10.1002/adsc.202400516

文献信息

• Dynamics of Ionization Reactions of β-Substituted Radicals. Substituent and Solvent Effects
  作者：Frances L. Cozens、Melanie O'Neill、Roumiana Bogdanova、Norman Schepp

  DOI：10.1021/ja971996p

  日期：1997.11.1

  carbon-centered 1-arylalkyl radicals with bromine or chlorine attached to the carbon adjacent (β) to the radical center have been examined using nanosecond laser flash photolysis. The primary reaction of the radicals containing the electron-donating 4-methoxy group on the phenyl ring is highly dependent on the solvent composition. In weakly ionizing solvents such as acetonitrile, the radicals decay

  已经使用纳秒激光闪光光解检查了以碳为中心的 1-芳烷基自由基与连接到与自由基中心相邻 (β) 碳上的溴或氯的反应动力学。苯环上含有供电子 4-甲氧基的自由基的主要反应高度依赖于溶剂组成。在弱电离溶剂如乙腈中，自由基以二级方式衰变，表明两个自由基中心的耦合是自由基衰变的主要模式。然而，当溶剂的电离能力通过添加水、1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇 (HFIP) 或 2,2,2-三氟乙醇 (TFE) 来增加时，杂解β-取代基成为主要的衰变模式。通过直接观察作为主要杂解产物产生的自由基阳离子，可以明确地证明杂解反应的发生。发现异裂反应的速率常数和产率取决于...