4-chloro-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-ol | 39968-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 4-chloro-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-ol
• 英文别名: 4-Chlor-1-hydroxybenzotriazol；1-hydroxy-4-chloro-1,2,3-benzotriazole；4-chloro-1-hydroxybenzotriazole；4-chloro-benzotriazol-1-ol；4-chloro-1H-1,2,3-benzotriazol-1-ol
• CAS: 39968-29-1
• 化学式: C₆H₄ClN₃O
• mdl: MFCD09028260
• 分子量: 169.57
• InChiKey: XUQBZZQPEHDPFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-ol 在 频哪醇 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到7-chloro-1H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  频哪醇为还原剂的钼催化杂芳族N-氧化物和氢氧化物的脱氧

  摘要：

  的吡啶甲钼催化脱氧Ñ -oxides和Ñ -hydroxybenzotriazoles，以及其它唑Ñ -oxides，使用频哪醇作为环保氧代受体已经研制成功。唯一的副产品是丙酮和水，使该工艺成为废物生成方面既定规程的便捷替代方案。该反应是高度化学选择性的，并且可以容忍各种官能团。该过程通常非常干净，在大多数情况下，经过简单的萃取即可分离出纯净的脱氧产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700071
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯硝基苯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-chloro-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-ol
  参考文献：
  名称：

  无金属O-芳基化和N-O键裂解合成N-（2-羟基芳基）苯并三唑

  摘要：

  用于合成不含金属的方法ñ - （2-羟基芳基）苯并三唑经由ø的-arylation Ñ与容易获得的二芳基碘盐和温和的条件下连续N-O键裂解-hydroxybenzotriazoles已经研制成功。N–O键断裂的[3,3]重排可发生在N而不是C原子上。该反应与各种官能团相容，并且通过三个步骤合成了新型的P，N-配体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01390

文献信息

• Sulfonic acid esters
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04242507A1

  公开（公告）日：1980-12-30

  A novel process for the amidation or esterification which comprises reacting a compound having a carboxy group with a compound having an amino or imino group which can be acylated or with a compound having a hydroxy group in the presence of a sulfonic acid ester of the formula: R.sub.1 --SO.sub.2 --OR.sub.2 wherein R.sub.1 is an organic group and R.sub.2 O-- is a residue of a strongly acidic N-hydroxy compound as a condensation agent, and a novel sulfonic acid ester useful as such a condensation agent and a process for the preparation thereof.

  一种用于酰胺化或酯化的新型过程，包括在有机硫酸酯存在下，将具有羧基的化合物与可酰化的氨基或亚氨基基团的化合物，或具有羟基的化合物反应，其中所述有机硫酸酯的化学式为：R.sub.1 --SO.sub.2 --OR.sub.2，其中R.sub.1是有机基团，R.sub.2 O--是强酸性N-羟基化合物的残基作为缩合剂，以及一种作为这种缩合剂有用的新型磺酸酯和其制备方法。
• Synthesis of <i>N</i>-(2-Hydroxyaryl)benzotriazoles via Metal-Free <i>O</i>-Arylation and N–O Bond Cleavage
  作者：Zhi-Xin Wang、Wei-Min Shi、Hong-Yan Bi、Xiao-Hua Li、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01390

  日期：2016.9.2

  metal-free method for synthesis of N-(2-hydroxyaryl)benzotriazoles via O-arylation of N-hydroxybenzotriazoles with readily available diaryliodonium salts and sequential N–O bond cleavage under mild conditions has been developed. The [3,3]-rearrangement of N–O bond cleavage could take place on the N instead of C atom. The reaction was compatible with diverse functional groups and a new type of P,N-ligand

  用于合成不含金属的方法ñ - （2-羟基芳基）苯并三唑经由ø的-arylation Ñ与容易获得的二芳基碘盐和温和的条件下连续N-O键裂解-hydroxybenzotriazoles已经研制成功。N–O键断裂的[3,3]重排可发生在N而不是C原子上。该反应与各种官能团相容，并且通过三个步骤合成了新型的P，N-配体。
• Synthesis of 1-Vinyl/Arylbenzotriazole 3-Oxides through a Copper-Mediated C-N Bond Coupling Reaction
  作者：Wei-Min Shi、Feng-Ping Liu、Zhi-Xin Wang、Hong-Yan Bi、Cui Liang、Li-Ping Xu、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1002/adsc.201700462

  日期：2017.8.17

  azole 3‐oxides via the copper‐promoted coupling of N‐hydroxybenzotriazoles with alkenyl‐ or arylboronic acids is reported. This strategy features mild reaction conditions, good functional group tolerance, broad substrate scope and rapid introduction of benzotriazole N‐oxide moieties into molecules. Density functional theory calculations revealed that the formation of the favored N‐coupling product

  1-乙烯基的有效合成/ arylbenzotriazole 3氧化物通过的铜促进的偶联Ñ与链烯基-或芳基硼酸报道-hydroxybenzotriazoles。该策略具有温和的反应条件，良好的官能团耐受性，广泛的底物范围以及将苯并三唑N-氧化物部分快速引入分子的特点。密度泛函理论计算表明，有利的N耦合产物的形成取决于动力学上更有利的C–N键形成途径。
• Aminooxygenation of Ynamides with <i>N-</i>Hydroxybenzotriazoles: Synthesis of α-Benzotriazolyl Carbonyl Compounds
  作者：Jangbin Im、Sang Ik Shin、Cheon-Gyu Cho、Seunghoon Shin

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00174

  日期：2020.6.5

  any catalyst but could be efficiently catalyzed by Zn(OTf)2. Crossover experiments confirmed that the rearrangement is an intramolecular process, most likely via a concerted mechanism. However, heating the mixture above 110 °C resulted in isomerization of N2 into N1 product, via heterolytic C–N bond dissociation. This tandem addition–rearrangement sequence provides an efficient and atom-economical synthetic

  将N-羟基苯并三唑加到乙酰胺上引起自发的重排，从而导致α-苯并三唑基酰亚胺。该转化在不存在任何催化剂的情况下在室温下进行，但是可以被Zn（OTf）2有效地催化。交叉实验证实重排是分子内过程，最有可能通过协同机制进行。但是，将混合物加热到110°C以上会导致N2通过杂化C–N键解离异构化为N1产物。这种串联加成-重排序列为合成α-苯并三唑基羰基化合物提供了一种有效且原子经济的合成途径。
• Mehrkomponentensystem zum Verändern, Abbau oder Bleichen von Lignin, ligninhaltigen Materialien oder ähnlichen Stoffen sowie Verfahren zu seiner Anwendung
  申请人：Lignozym GmbH

  公开号：EP0717143A1

  公开（公告）日：1996-06-19

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Mehrkomponentensystem zum Verändern, Abbau oder Bleichen von Lingnin, ligninhaltigen Materialien oder ähnlichen Stoffen sowie Verfahren zu seiner Anwendung. Das Mehrkomponentensystem ist dadurch gekennzeichnet, daß es a. ggf. mindestens einen Oxidationskatalysator und b. mindestens ein geeignetes Oxidationsmittel und c. mindestens einen Mediator auswählt aus der Gruppe der Hydroxylamine, Hydroxylaminderivate, Hydroxamsäuren, Hydroxamsäurederivate, der aliphatischen, cycloaliphatischen, heterocyclischen oder aromatischen Verbindungen, die mindestens eine N-Hydroxy, Oxim-, N-Oxi-, oder N,N'-Dioxi- Funktion enhalten und d. ggf. mindestens einen Comediator aus der Gruppe aromatische Alkohole, Carbonylverbindungen, aliphatische Ether, Phenolether und/oder Olefine (Alkene) und e. eine geringe Menge mindestens eines freien Amins eines jeweils eingesetzten Mediators umfaßt.

  本发明涉及一种用于改性、降解或漂白木质素、含木质素材料或类似物质的多组分系统及其使用方法。 该多组分系统的特点是 a. 可选的至少一种氧化催化剂和 b. 至少一种合适的氧化剂和 c. 至少一种调解剂，选自羟胺、羟胺衍生物、羟肟酸、羟肟酸衍生物、脂肪族、环脂族、杂环族或芳香族化合物组成的组，这些化合物至少含有一个 N-羟基、肟、N-肟或 N,N'-二氧基官能团，以及 d. 可从芳香醇、羰基化合物、脂肪族醚、苯酚醚和/或烯烃（烯）组成的组中选择至少一种螯合剂，以及 e. 所用各种调解剂中的至少一种少量游离胺 包括