4-(2-methoxyphenyl)-1-(2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)thiosemicarbazide | 1332647-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-methoxyphenyl)-1-(2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)thiosemicarbazide
• CAS: 1332647-23-0
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₄S
• 分子量: 369.401
• InChiKey: DBECSTOTSVSHAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  92.6
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-methoxyphenyl)-1-(2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)thiosemicarbazide 在 polyphosphoric acid 作用下， 以49%的产率得到3-(5-(2-methoxyphenylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  一些新的 3-(5-(Arylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2H-chromen-2-ones 和 3-(4-Aryl-5-thioxo-4,5-dihydro) 的合成-1H-1,2,4-triazol-3-YL)-2H-chromen-2-ones

  摘要：

  摘要 在本研究中，2-oxo-2H-chromene-3-carbohydrazide (1) 通过2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate 乙酯与肼水合物的缩合反应合成。通过用取代的异硫氰酸苯酯 (2a-g) 处理碳酰肼 (1) 得到氨基硫脲衍生物 (3a-g)。在氢氧化钠水溶液存在下，化合物 (3a-g) 的环化导致形成含有 1,2,4-三唑环的化合物 4a-g。另一方面，用多磷酸处理化合物 3a-g 导致 3a-g 的侧链转化为 1,3,4-噻二唑环；因此，获得了化合物5a-g。通过元素分析、IR、1H 和 13C NMR 光谱确定了产物的结构。补充材料可用于本文。去出版商' s 在线版的磷、硫和硅以及相关元素，以查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2010.534520
• 作为产物：
  描述：

  香豆素-3-羧酸乙酯 在 calcium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-(2-methoxyphenyl)-1-(2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  一些新的 3-(5-(Arylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2H-chromen-2-ones 和 3-(4-Aryl-5-thioxo-4,5-dihydro) 的合成-1H-1,2,4-triazol-3-YL)-2H-chromen-2-ones

  摘要：

  摘要 在本研究中，2-oxo-2H-chromene-3-carbohydrazide (1) 通过2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate 乙酯与肼水合物的缩合反应合成。通过用取代的异硫氰酸苯酯 (2a-g) 处理碳酰肼 (1) 得到氨基硫脲衍生物 (3a-g)。在氢氧化钠水溶液存在下，化合物 (3a-g) 的环化导致形成含有 1,2,4-三唑环的化合物 4a-g。另一方面，用多磷酸处理化合物 3a-g 导致 3a-g 的侧链转化为 1,3,4-噻二唑环；因此，获得了化合物5a-g。通过元素分析、IR、1H 和 13C NMR 光谱确定了产物的结构。补充材料可用于本文。去出版商' s 在线版的磷、硫和硅以及相关元素，以查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2010.534520

文献信息

• Facile and expedient access to bis-coumarin–iminothiazole hybrids by molecular hybridization approach: synthesis, molecular modelling and assessment of alkaline phosphatase inhibition, anticancer and antileishmanial potential
  作者：Aliya Ibrar、Sumera Zaib、Imtiaz Khan、Farukh Jabeen、Jamshed Iqbal、Aamer Saeed

  DOI：10.1039/c5ra14900b

  日期：——

  In the design of new drugs, the hybridization approach might allow obtaining molecules with improved biological activity with respect to the corresponding lead compounds. Thus, adopting this approach, a new series of novel bis-coumarin–iminothiazole hybrids was designed, synthesized and tested for their biological action against alkaline phosphatase, leishmaniasis and cancerous cells. The structures

  在新药的设计中，杂交方法可能允许获得相对于相应的先导化合物具有改善的生物活性的分子。因此，采用这种方法，设计，合成并测试了一系列新的新型双香豆素-亚氨基噻唑杂化物对碱性磷酸酶，利什曼病和癌细胞的生物学作用。利用光谱分析数据对合成的杂化化合物（5a–m）的结构进行了表征和建立。对合成的类似物进行了抗碱性磷酸酶的评估，其中化合物5j以IC 50的有效抑制剂的形式出现值为1.38±0.42μM。与标准抑制剂相比，这种抑制功效要高两倍。还测定了合成的化合物对利什曼原虫的抗利什曼原虫潜能，观察到化合物5i为主要候选物，具有70.4％的抑制率。所制备的化合物还显示出针对肾成纤维细胞（BHK-21）和肺癌（H-157）癌细胞系的细胞毒行为。进行了咪唑并咪唑衍生物合成文库与ALP的分子对接，以在分子水平上描述配体与蛋白质的相互作用，这表明蛋白质结合位点中的主要相互作用残基可能在抑制酶的功能中发挥了重要作用