4-(4-chlorophenyl)-6-trichloromethyl-2-phenyl-1,6-dihydropyrimidine | 1450618-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-6-trichloromethyl-2-phenyl-1,6-dihydropyrimidine
• CAS: 1450618-99-1
• 化学式: C₁₇H₁₂Cl₄N₂
• 分子量: 386.108
• InChiKey: ANBKAMAWSJYXSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  24.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)-6-trichloromethyl-2-phenyl-1,6-dihydropyrimidine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-2-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  从2,2,2-三氯亚乙基苯乙酮开始合成2,4-二芳基嘧啶的新方法

  摘要：

  已经开发了一种有利的2，4-二芳基嘧啶的新方法。2,2,2-三氯亚乙基苯乙酮与苄am反应，以接近定量的产率得到新型的2,6-二芳基-6-羟基-4-三氯甲基-1,4,5,6-四氢嘧啶。这些化合物被有效地脱水以获得先前未知的2,4-二芳基-6-三氯甲基-1,6-二氢嘧啶，这些化合物能够通过氯仿消除进行芳构化，从而以高收率得到2,4-二芳基嘧啶。该方法的主要改进在于避免了二氢嘧啶中间体的氧化脱氢。该制备过程也已经适应于一锅法方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.075
• 作为产物：
  描述：

  6-(4-chlorophenyl)-6-hydroxy-2-phenyl-4-trichloromethyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-6-trichloromethyl-2-phenyl-1,6-dihydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  从2,2,2-三氯亚乙基苯乙酮开始合成2,4-二芳基嘧啶的新方法

  摘要：

  已经开发了一种有利的2，4-二芳基嘧啶的新方法。2,2,2-三氯亚乙基苯乙酮与苄am反应，以接近定量的产率得到新型的2,6-二芳基-6-羟基-4-三氯甲基-1,4,5,6-四氢嘧啶。这些化合物被有效地脱水以获得先前未知的2,4-二芳基-6-三氯甲基-1,6-二氢嘧啶，这些化合物能够通过氯仿消除进行芳构化，从而以高收率得到2,4-二芳基嘧啶。该方法的主要改进在于避免了二氢嘧啶中间体的氧化脱氢。该制备过程也已经适应于一锅法方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.075

文献信息

• A new convenient synthetic approach to diarylpyrimidines
  作者：Antonio Guirado、Enrique Alarcón、Yesica Vicente、Raquel Andreu、Delia Bautista、Jesús Gálvez

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.018

  日期：2016.7

  A new synthetic method in pyrimidine chemistry has been developed. 2,2,2-Trichloroethylideneacetophenones, easily available from chloral and acetophenones, reacted with benzamidines to provide novel 2,6-diaryl-6-hydroxy-4-trichloromethyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidines in near quantitative yields. Efficient dehydration of these compounds gave previously unknown 2,4-diaryl-6-trichloromethyl-1,6-dihydropyrimidines

  已开发出嘧啶化学的一种新的合成方法。2,2,2-三氯亚乙基苯乙酮，很容易从氯醛和苯乙酮中获得，与苯甲idine反应，以接近定量的产率提供新的2,6-二芳基-6-羟基-4-三氯甲基-1,4,5,6-四氢嘧啶。这些化合物的有效脱水产生了以前未知的2,4-二芳基-6-三氯甲基-1,6-二氢嘧啶，发现它们能够进行碱诱导的氯仿消除，从而以高收率得到2,4-二芳基嘧啶。通过单晶X射线衍射确定最终和中间化合物的分子结构。该方法的主要改进在于通过氯仿消除工艺来规避二氢嘧啶中间体的氧化芳构化。