N-(4-chlorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)methanimine oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)methanimine oxide
• 化学式: C₁₃H₉ClFNO
• 分子量: 249.672
• InChiKey: HRFRFKGHIGSDJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  联苯-4-甲醇 、 苯乙炔 、 N-(4-chlorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)methanimine oxide 在 C₄₅H₃₁O₄P 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 以42%的产率得到(2R,3R)-2-((1,1'-biphenyl)-4-ylmethoxy)-3-((4-chlorophenyl)amino)-3-(4-fluorophenyl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃与硝酮和醇的对映选择性氧化多功能化用于手性α-烷氧基-β-氨基-酮的快速组装

  摘要：

  近几十年来，炔烃的催化氧化功能化已成为合成化学中的一种有效方法。然而，由于缺乏强大的手性催化剂，特别是在分子间版本中，通过金属卡宾中间体进行的对映选择性转化非常罕见。在此，我们报告了第一个市售炔烃与硝酮和醇的不对称三组分反应，该反应通过非手性金配合物和手性金配合物的联合催化，以良好的收率和高至优异的对映选择性得到 α-烷氧基-β-氨基酮。螺磷酸（CPA）。从机制上讲，这种原子经济反应涉及催化炔氧化/叶立德形成/曼尼希型加成序列，该序列使用硝酮作为氧化剂，离开片段亚胺作为亲电子试剂，

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06178
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 对硝基氯苯 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N-(4-chlorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)methanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  双芳基席夫碱在C = N桥键处的侧基对紫外吸收光谱最大吸收波长的影响

  摘要：

  化合物N-（亚苄基）苯胺XArCH = NArY（XBAY），N-（苯基-亚乙基）苯胺XArC（CH 3）= NArY（XPEAY）和N-苯基-α-苯基硝酮XArCH = N（O）ArY （XPNY）具有桥接基团CH = N，C（CH 3）= N和CH = N（O），其中C（CH 3）= N在碳端具有侧基甲基CH 3 = N（O）在氮端带有一个侧基O原子。在这项工作中，合成了一系列XPEAY和XPNY，并测量了它们的紫外线吸收光谱的最长波长最大值λmax（nm）。然后，ν的变化规律最大值（厘米-1，ν最大= 1 /λ最大对XPEAY和XPNY进行了调查），并与XBAY进行了比较（参考文献26报告）。结果表明：（1）XBAY与XPEAY或XPNY之间的νmax之间没有良好的线性关系。（2）在相同的一组的X-Y基团的耦合情况下，λ的分布最大XPEAYs的比XPNYs大。（3）侧基CH 3使得效

  DOI：

  10.1002/poc.3550

文献信息

• STUDIES ON CYCLOADDITION REACTIONS OF VINYLPHOSPHONATES WITH NITRONES
  作者：Yong Ye、Ling-Yun Li、Li Tian、Lun-Zu Liu

  DOI：10.1080/10426500490485507

  日期：2004.12.1

  Cycloaddition reactions of vinylphosphonates with nitrones were studied. A series of 4-phosphonyl-3-aryl-N-arylisoxazolidines were synthesized by the reaction of vinylphosphonates with nitrones. The structure of 3a was confirmed by X-ray single-crystal diffraction.