1-benzyl-2-hydroxy-4-methyl-2H-pyrrol-5-one | 164727-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-hydroxy-4-methyl-2H-pyrrol-5-one
• CAS: 164727-42-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: HZXDTKRZAMKTKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 1-benzyl-2-hydroxy-4-methyl-2H-pyrrol-5-one 在 novozym 435 (Candida antarctica) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以49%的产率得到[(2R)-1-benzyl-4-methyl-5-oxo-2H-pyrrol-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  方便的手性5-羟基吡咯烷二-2-酮和5-羟基-1,5-二氢吡咯-2-酮对映异构体的路线：脂肪酶催化的动力学拆分中的反向对映选择性

  摘要：

  在5-羟基吡咯烷酮-2-酮和5-羟基-1,5-二氢吡咯-2-酮衍生物的脂肪酶催化的动力学拆分中实现了高对映选择性。脂肪酶PS和Novozym 435是成功的催化剂（E => 1000）。N-保护的5-羟基-1,5-二氢吡咯-2-酮衍生物的乙酰化得到具有高对映选择性的（R）-乙酸酯，而在没有N-保护的情况下，获得了（S）-乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01745-7
• 作为产物：
  描述：

  柠康酸酐 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-benzyl-2-hydroxy-4-methyl-2H-pyrrol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Substituted -Alkoxy-3-aryl-4-methyl-2,5-dihydro-2-pyrrolones

  摘要：

  DOI：

  10.1023/b:cohc.0000037310.26204.24

文献信息

• Antifungal, cytotoxic and SAR studies of a series of N-alkyl, N-aryl and N-alkylphenyl-1,4-pyrrolediones and related compounds
  作者：M. Sortino、F. Garibotto、V. Cechinel Filho、M. Gupta、R. Enriz、S. Zacchino

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.03.038

  日期：2011.5

  The synthesis, in vitro evaluation and SAR studies of 67 maleimides and derivatives acting as antifungal agents are reported. A detailed SAR study supported by theoretical calculations led us to determine that: an intact maleimido ring appears to be necessary for a strong antifungal activity, dissimilarly affected by the substituents in positions 2 and 3. The best activities were shown by 2,3-nonsubstituted

  报道了67种马来酰亚胺及其衍生物作为抗真菌剂的合成，体外评估和SAR研究。由理论计算支持的详细SAR研究使我们确定：完整的马来酰亚胺环似乎对于强的抗真菌活性是必需的，与位置2和3上的取代基不同。然后是2,3二氯和2-甲基取代的马来酰亚胺。它们都是杀真菌剂，而不是抑真菌剂，增强了其抗真菌活性的重要性。2,3-二甲基和2,3-二苯基-马来酰亚胺具有边际活性或无效活性。N中存在灵活的连接链-苯基烷基马来酰亚胺似乎不是抗真菌活性所必需的，尽管其长度显示出与抗真菌行为的相关性，显示出烷基链为n  = 3和n  = 4的马来酰亚胺是大多数真菌中最佳的抗真菌活性。苯环上的不同取代基对活性没有明显的影响。化学势性质以及能量的值不能充分区分活性化合物和非活性化合物。尽管如此，发现尽管log  P单凭其强度不足以正确预测其抗真菌活性，对同一亚型化合物的抗真菌活性值的比较表明，抗真菌活性随亲脂性的增加而增强。另
• Regioselective reduction of maleimide and citraconimide derivatives: general preparation of 5-hydroxy-1,5-dihydropyrrol-2-one
  作者：Nobuyuki Mase、Toshiki Nishi、Masaomi Hiyoshi、Kazuhiro Ichihara、Junichiro Bessho、Hidemi Yoda、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1039/b200729k

  日期：2002.3.8

  NaBH4 reduction of citraconimide derivatives regioselectively afforded 5-hydroxy-4-methyl-1,5-dihydropyrrol-2-ones, whereas NaBH4–CeCl3 or DIBAL-H reduction gave 5-hydroxy-3-methyl-1,5-dihydropyrrol-2-ones.

  NaBH4对顺丁烯酰胺衍生物的还原选择性地生成了5-羟基-4-甲基-1,5-二氢吡咯-2-酮，而NaBH4–CeCl3或DIBAL-H还原则生成了5-羟基-3-甲基-1,5-二氢吡咯-2-酮。
• [EN] PLANT GROWTH REGULATING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS RÉGULATEURS DE LA CROISSANCE DES PLANTES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2015128321A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to novel heterocyclic derivatives of Formula (I), to processes and intermediates for preparing them, to plant growth regulator and seed germination promoting compositions comprising them and to methods of using them for controlling the growth of plants and/or promoting the germination of seeds.

  本发明涉及公式（I）的新异环衍生物，以及制备它们的过程和中间体，包括植物生长调节剂和促进种子发芽的组合物，并使用它们控制植物生长和/或促进种子发芽的方法。
• Photocyclization of α,β-unsaturated amide aldehydes synthesis of jatropham
  作者：James P. Dittami、Feng Xu、Hua Qi、Matthew W. Martin、Jon Bordner、Debra L. Decosta、Jeffrey Kiplinger、Philip Reiche、Richard Ware

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00780-g

  日期：1995.6

  alpha,beta-unsaturated amide aldehydes undergo photoisomerization and intramolecular cyclization to provide hydroxy substituted pyrrolidinone systems. A synthesis of the natural product jatropham was accomplished by application of this procedure.
• PLANT GROWTH REGULATING COMPOUNDS
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：EP3110808A1

  公开（公告）日：2017-01-04