(3-endo)-9-(phenylmethyl)-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-amine | 76272-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3-endo)-9-(phenylmethyl)-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-amine
• 英文别名: (±)-(1R,3r,5S)-9-benzyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-yl acetate；endo-3-amino-9-benzyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonane；N-benzyl-3α-amino granatane；endo-9-benzyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-amine
• CAS: 76272-58-7
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂
• 分子量: 230.353
• InChiKey: UWEVJKJUENNRQT-QDMKHBRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-endo)-9-(phenylmethyl)-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-amine 在 palladium dihydroxide sodium hydroxide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有两性侧链的新型苯甲酰胺衍生物的合成及其胃肠道动力学活性。

  摘要：

  合成了各自具有环氨基链烷羧酸侧链的新型苯甲酰胺衍生物（19-24、32a-c，43d-f），并评估了它们的胃肠道动力学和多巴胺D2受体拮抗剂活性。4-[（4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酰基）氨基] -1-哌啶乙酸（19）通过对有意识的犬静脉内给药，表现出最强的胃肠和结肠运动活性，并且还表现出降低的活性。多巴胺D2受体的拮抗活性。然而，有19只在口服后显示出较弱的胃肠道运动活性。测试了19种酯类前药（44-62）的药理活性以及理化和代谢稳定性；因此，选择了丁基酯（46）作为有希望的副作用少的胃肠道促动力剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.424
• 作为产物：
  描述：

  3α-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-9-benzyl-9-azabicyclo<3.3.1>nonane 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到(3-endo)-9-(phenylmethyl)-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Predicting Electrocatalytic Properties: Modeling Structure–Activity Relationships of Nitroxyl Radicals

  摘要：

  Stable nitroxyl radical-containing compounds, such as 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl (TEMPO) and its derivatives, are capable of electrocatalytically oxidizing a wide range of alcohols under mild and environmentally friendly conditions. Herein, we examine the structure function relationships that determine the catalytic activity of a diverse range of water-soluble nitroxyl radical compounds. A strong correlation is described between the difference in the electrochemical oxidation potentials of a compound and its electrocatalytic activity. Additionally, we construct a simple computational model that is able to accurately predict the electrochemical potential and catalytic activity of a wide range of nitroxyl radical derivatives.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b11252

文献信息

• Synthesis of analogs of the radiation mitigator JP4-039 and visualization of BODIPY derivatives in mitochondria
  作者：Marie-Céline Frantz、Erin M. Skoda、Joshua R. Sacher、Michael W. Epperly、Julie P. Goff、Joel S. Greenberger、Peter Wipf

  DOI：10.1039/c3ob40489g

  日期：——

  JP4-039 is a lead structure in a series of nitroxide conjugates that are capable of accumulating in mitochondria and scavenging reactive oxygen species (ROS). To explore structure–activity relationships (SAR), new analogs with variable nitroxide moieties were prepared. Furthermore, fluorophore-tagged analogs were synthesized and provided the opportunity for visualization in mitochondria. All analogs were tested for radioprotective and radiomitigative effects in 32Dcl3 cells.

  JP4-039 是一系列硝基氧化物共轭物的先导结构，能够在线粒体中积累并清除活性氧（ROS）。为了探索结构-活性关系（SAR），我们制备了具有可变亚硝基的新类似物。此外，还合成了荧光团标记的类似物，为线粒体中的可视化提供了机会。所有类似物都在 32Dcl3 细胞中进行了辐射防护和辐射诱变效应测试。
• Benzamide derivatives
  申请人：Hokuriku Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US05395832A1

  公开（公告）日：1995-03-07

  A benzamide derivative represented by the following formula: ##STR1## wherein R.sup.1 represents a hydrogen atom or a lower alkanoyl group; R.sup.2 represents a hydrogen atom or a halogen atom; R.sup.3 represents a lower alkoxy group; R.sup.4 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; R.sup.5 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, or a lower alkoxy group; A represents C.sub.1 -C.sub.7 alkylene group which may optionally be substituted with a lower alkyl group; X represents a methylene group, an oxygen atom, or a sulfur atom; m represents an integer of from 0 to 3; n represents an integer of from 0 to 3; and p represents an integer of from 0 to 2 and a pharmacologically acceptable salt thereof is provided. These compounds are useful since they have gastrointestinal stimulating activity, and a pharmaceutical composition comprising said compound is useful for the treatment of gastrointestinal diseases.

  以下是由以下公式表示的苯甲酰胺衍生物：##STR1## 其中，R.sup.1代表氢原子或较低的烷酰基；R.sup.2代表氢原子或卤素原子；R.sup.3代表较低的烷氧基；R.sup.4代表氢原子或较低的烷基；R.sup.5代表氢原子，较低的烷基或较低的烷氧基；A代表C.sub.1-C.sub.7烷基，该烷基可以选择性地被较低的烷基取代；X代表亚甲基，氧原子或硫原子；m代表0至3的整数；n代表0至3的整数；p代表0至2的整数，以及其药理学上可接受的盐。这些化合物非常有用，因为它们具有胃肠刺激活性，含有该化合物的制药组合物对于治疗胃肠疾病非常有用。
• BENZAMIDE DERIVATIVE
  申请人：HOKURIKU SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0640601A1

  公开（公告）日：1995-03-01

  A benzamide derivative represented by general formula (I) and a pharmacologically acceptable salt thereof, wherein R¹ represents hydrogen or lower alkanoyl; R² represents hydrogen or halogen; R³ represents lower alkoxy; R⁴ represents hydrogen or lower alkyl; R⁵ represents hydrogen, lower alkyl or lower alkoxy; A represents C₁ to C₇ alkylene which may be substituted by lower alkyl; X represents methylene, oxygen or sulfur; m represents an integer of 0 to 3; n represents an integer of 0 to 3; and p represents an integer of 0 to 2. These compounds are useful because of their activity of enhancing the function of a digestive tract, and a pharmaceutical composition containing the same as the active ingredient is useful for treating digestive system diseases.

  通式(I)代表的苯甲酰胺衍生物及其药理学上可接受的盐，其中 R¹ 代表氢或低级烷酰基；R² 代表氢或卤素；R³ 代表低级烷氧基；R⁴ 代表氢或低级烷基；R⁵ 代表氢、低级烷基或低级烷氧基； A 代表可被低级烷基取代的 C₁ 至 C₇ 亚烷基； X 代表亚甲基、氧或硫； m 代表 0 至 3 的整数； n 代表 0 至 3 的整数； p 代表 0 至 2 的整数。这些化合物之所以有用，是因为它们具有增强消化道功能的活性，含有这些化合物作为活性成分的药物组合物可用于治疗消化系统疾病。
• Mach; Yang; Wu, Medicinal Chemistry Research, 2001, vol. 10, # 6, p. 339 - 355
  作者：Mach、Yang、Wu、Kuhner、Whirrett、West

  DOI：——

  日期：——
• Yang; Whirrett; Wu, Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1999, vol. 42, # SUPPL. 1, p. S684-S686
  作者：Yang、Whirrett、Wu、Wheeler、Childers、Mach

  DOI：——

  日期：——