N-benzylnorgranatanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-benzylnorgranatanone
• 英文别名: 9-benzyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one；(1R,5S)-9-Benzyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• mdl: MFCD00144851
• 分子量: 229.322
• InChiKey: BVEFCNSLJKPSEA-OKILXGFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylnorgranatanone 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (3-endo)-9-(phenylmethyl)-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogs of the radiation mitigator JP4-039 and visualization of BODIPY derivatives in mitochondria

  摘要：

  JP4-039 是一系列硝基氧化物共轭物的先导结构，能够在线粒体中积累并清除活性氧（ROS）。为了探索结构-活性关系（SAR），我们制备了具有可变亚硝基的新类似物。此外，还合成了荧光团标记的类似物，为线粒体中的可视化提供了机会。所有类似物都在 32Dcl3 细胞中进行了辐射防护和辐射诱变效应测试。

  DOI：

  10.1039/c3ob40489g
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯 、 benzylamine hydrochloride 、 戊二醛 在 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以80%的产率得到N-benzylnorgranatanone
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇的化学酶促氧化重排：合成应用并将其集成到级联过程中。

  摘要：

  化学-酶促催化体系，由包括波比茨的盐和漆酶的变色栓菌，允许在水性介质中的氧气气氛下将环内烯丙基叔醇[1,3]-氧化重排成相应的烯酮。在大多数情况下，产率是定量的，特别是对于在侧链上没有吸电子基团（EWG）的环戊2烯1醇或环己2烯1醇底物。相反，通过使用固定的漆酶制剂，在乙腈中进行在侧链带有EWG的大环烯醇或叔醇的转座。脱氢Jasmone®，脱氢Hedione®，脱氢麝香酮和其它香味前体直接与此方法制得，而合成路线的开发是为了容易地转化环戊烯酮衍生物进反式Magnolione®和脱氢Magnolione® 。还测试了环外烯丙基醇的重排，并观察到动态动力学拆分：合成了具有（E）-构型和高非对映异构体过量的α，β-不饱和酮。最后，将2,2,6,6-四甲基-1-哌啶四氟硼酸（TEMPO + BF 4 -）/漆酶催化的氧化重排与烯还原酶/醇脱氢酶级联过程结合在一起，进行一锅三步合成在两种情况下均具有

  DOI：

  10.1002/adsc.201800299

文献信息

• [EN] PYRIMIDINE JAK INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF SKIN DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE JAK À BASE DE PYRIMIDINE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES DE LA PEAU
  申请人：THERAVANCE BIOPHARMA R&D IP LLC

  公开号：WO2020219640A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  The invention provides compounds of formula (I): or pharmaceutically-acceptable salts thereof, that are inhibitors of Janus kinases. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat inflammatory and autoimmune skin diseases.

  该发明提供了式(I)的化合物或其药用可接受盐，这些化合物是Janus激酶的抑制剂。该发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗炎症性和自身免疫性皮肤疾病的方法。
• 3-BocNH-ABNO-catalyzed aerobic oxidation of alcohol at room temperature and atmospheric pressure
  作者：Yajing Zhao、Yutong Li、Zhenlu Shen、Xinquan Hu、Baoxiang Hu、Liqun Jin、Nan Sun、Meichao Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.150994

  日期：2019.8

  transition-metal-free catalytic system has been developed for selective transformation of alcohol to aldehydes or ketones. The reactions were performed with 3-(tert-butoxycarbonylamino)-9-azabicyclo[3.3.1]nonane N-oxyl (3-BocNH-ABNO) as the catalyst, NaNO2 as the co-catalyst, molecular oxygen as the terminal oxidant, and AcOH as the solvent under room temperature. This catalytic system exhibited broad functional group

  已经开发了无过渡金属的催化体系，用于将醇选择性转化为醛或酮。反应以3-（叔丁氧基羰基氨基）-9-氮杂双环[3.3.1]壬烷N-氧基（3-BocNH-ABNO）为催化剂，NaNO 2为助催化剂，分子氧为末端氧化剂进行，室温下以AcOH为溶剂。该催化体系表现出宽泛的官能团耐受性。一系列的醇底物，包括伯和仲苄醇，杂芳族类似物，伯和仲脂族醇，可以良好的转化率和选择性转化为它们相应的醛和酮。
• [EN] ESTER AND CARBONATE PYRIMIDINE COMPOUNDS AS JAK KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'ESTER ET DE CARBONATE DE PYRIMIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE JAK
  申请人：THERAVANCE BIOPHARMA R&D IP LLC

  公开号：WO2020219639A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  The invention provides compounds of formula (I): (I) or pharmaceutically-acceptable salts thereof, that are inhibitors of Janus kinases and release an active metabolite in vivo. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat inflammatory skin diseases and other diseases.

  该发明提供了式(I)的化合物或其药用盐，这些化合物是Janus激酶的抑制剂，并在体内释放活性代谢物。该发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗炎症性皮肤病和其他疾病的方法。
• Oxaza Adamantyl Cannabinoids. A New Class of Cannabinoid Receptor Probes
  作者：David Le Goanvic、Marcus A. Tius

  DOI：10.1021/jo061352c

  日期：2006.9.1

  described starting from phloroglucinol. Straightforward manipulations of the aromatic ring lead to a bromononaflate that is a benzyne precursor and that serves as a common intermediate for the synthesis of diverse C3-substituted tricyclic cannabinoids. Generation of the benzyne in the presence of an oxaza adamantyl amide anion results in efficient and regiospecific addition to C3 of the aromatic ring. This

  已经描述了从间苯三酚开始制备C3氧杂氮杂金刚烷基大麻素的方法。芳香环的直接操作会生成溴苯磺酸盐，它是苯炔的前体，并用作合成各种C3取代的三环大麻素的常用中间体。在氧杂氮杂金刚烷基酰胺阴离子的存在下生成苯并炔导致向芳族环的C 3有效且区域专一地加成。这代表了合成具有修饰的芳香附属物的经典三环大麻素的有吸引力的策略。已制备的恶草金刚烷基大麻素代表了CB1和CB2受体的新型配体。
• Electrochemical Functional‐Group‐Tolerant Shono‐type Oxidation of Cyclic Carbamates Enabled by Aminoxyl Mediators
  作者：Fei Wang、Mohammad Rafiee、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1002/anie.201803539

  日期：2018.5.28

  An electrochemical method has been developed for α‐oxygenations of cyclic carbamates by using a bicyclic aminoxyl as a mediator and water as the nucleophile. The mediated electrochemical process enables substrate oxygenation to proceed at a potential that is approximately 1 V lower than the redox potential of the carbamate substrate. This feature allows for functional‐group compatibility that is inaccessible

  已经开发出一种电化学方法，用于通过使用双环氨基己基作为介质和以水作为亲核试剂来对环状氨基甲酸酯进行α-加氧。介导的电化学过程使底物氧合作用的电位比氨基甲酸酯底物的氧化还原电位低约1V。此功能可实现常规的Shono氧化无法实现的官能团相容性，而传统的Shono氧化则通过直接电化学底物氧化来进行。该反应也代表了未活化的环状氨基甲酸酯与氧铵铵氧化剂的首次α-官能化。