quinuclidin-3-yl biphenyl-3-ylmethylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: quinuclidin-3-yl biphenyl-3-ylmethylcarbamate
• 英文别名: N-(m-biphenyl)carbamic acid 1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl ester；1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl N-(3-phenylphenyl)carbamate
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 322.407
• InChiKey: QIXFWUDLGSAWGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  奎宁环-3-醇 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 quinuclidin-3-yl biphenyl-3-ylmethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  合成和评估苯基氨基甲酸酯衍生物作为烟碱型乙酰胆碱受体的配体。

  摘要：

  合成了苯氨基甲酸酯衍生物，并在放射性配体结合试验中评估了不同烟碱型乙酰胆碱受体（nAChR）亚型。尽管存在相同的结构元素，但带有吡咯烷或哌啶部分8-20的氨基甲酸酯衍生物对α7* nAChR的亲和力比喹啉环系列21-25中的类似物低得多。此外，与奎尼丁类似物21-25相反，所有（S）-吡咯烷衍生物8-12和哌啶类似物15和16均表现出对α4β2* nAChR的更高亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.06.041

文献信息

• Selective Muscarinic Antagonists. II. Synthesis and Antimuscarinic Properties of Biphenylylcarbamate Derivatives.
  作者：Ryo NAITO、Makoto TAKEUCHI、Koichiro MORIHIRA、Masahiko HAYAKAWA、Ken IKEDA、Tadao SHIBANUMA、Yasuo ISOMURA

  DOI：10.1248/cpb.46.1286

  日期：——

  selectivities for M3 receptor over M2 receptor, indicating that the biphenyl-2-yl group is a novel hydrophobic replacement for the benzhydryl group in the muscarinic antagonist field. In this series, quinuclidin-4-yl biphenyl-2-ylcarbamate monohydrochloride (8l, YM-46303) exhibited the highest affinities for M1 and M3 receptors, and selectivity for M3 over M2 receptor. Compared to oxybutynin, YM-46303 showed

  合成了一系列新颖的联苯基氨基甲酸酯衍生物，并评估了与M1，M2和M3受体的结合以及抗毒蕈碱活性。受体结合试验表明，联苯-2-基氨基甲酸酯衍生物对M1和M3受体具有高亲和力，对M3受体的选择性高于M2受体，表明联苯-2-基是毒蕈碱中二苯甲基的新型疏水替代物。拮抗剂领域。在这个系列中，奎宁环丁-4-基联苯基-2-基氨基甲酸酯一盐酸盐（8l，YM-46303）对M1和M3受体的亲和力最高，对M3的选择性高于M2受体。与奥昔布宁相比，YM-46303在反射性节律性收缩中对膀胱压力的抑制活性约高十倍，对大鼠唾液分泌的膀胱收缩选择性提高约5倍。此外，在体外也观察到选择性拮抗活性。对成年大鼠心动过缓和升压以及小鼠震颤的抗毒蕈碱作用的进一步评估表明，YM-46303可作为膀胱选择性M3拮抗剂用于尿急性尿失禁的治疗，具有有效的作用和较少的副作用。
• Cytisine and Acetylcholine Analogs and Methods of Treating Mood Disorders
  申请人：Picciotto Marina

  公开号：US20090318491A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The present invention relates to compounds which are derivatives of cytisine or acetylcholine which exhibit activity as agonists, partial agonists or antagonists of nicotinic acetylcholine receptors and may be used in modulating these receptors and in treating mood disorders in patients in need of therapy.

  本发明涉及一种衍生自细胞毒素或乙酰胆碱的化合物，其表现为尼古丁乙酰胆碱受体的激动剂、部分激动剂或拮抗剂，并可用于调节这些受体和治疗需要治疗的情绪障碍患者。
• TREATMENT WITH ALPHA 7-SELECTIVE LIGANDS
  申请人：Bencherif Merouane

  公开号：US20110124678A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The present invention includes methods, uses, and selective α7 nAChR agonist compounds for treating or preventing metabolic disorders.

  本发明涉及用于治疗或预防代谢紊乱的方法、用途和选择性α7 nAChR激动剂化合物。
• TREATMENT WITH ALPHA7 SELECTIVE LIGANDS
  申请人：Bencherif Merouane

  公开号：US20110262407A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention includes methods, uses, and selective alpha7 nAChR ligands for treating or preventing disease and disorders in which stimulation of neurogenesis is ameliorative; namely, wherein the recruitment of neurogenesis is therapeutic.

  本发明涉及用于治疗或预防刺激神经发生增殖有益的疾病和紊乱的方法、用途和选择性α7 nAChR配体。即，其中神经发生增殖的招募是治疗性的。
• GLUCOSYLCERAMIDE SYNTHASE INHIBITORS
  申请人：Genzyme Corporation

  公开号：US20140371460A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The invention relates to inhibitors of glucosylceramide synthase (GCS) useful for the treatment metabolic diseases, such as lysosomal storage diseases, either alone or in combination with enzyme replacement therapy, and for the treatment of cancer.

  本发明涉及一种对糖脂合成酶（GCS）的抑制剂，用于治疗代谢性疾病，例如溶酶体贮存病，可单独使用或与酶替代治疗相结合，并用于治疗癌症。