ethyl (2R,3R)-1-(bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methyl)-3-pentadecylaziridine-2-carboxylate | 1338801-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,3R)-1-(bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methyl)-3-pentadecylaziridine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2R,3R)-1-[bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methyl]-3-pentadecylaziridine-2-carboxylate
• CAS: 1338801-11-8
• 化学式: C₃₉H₆₁NO₄
• 分子量: 607.918
• InChiKey: BCLFSNFTKNEHME-DXBDXSEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,3R)-1-(bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methyl)-3-pentadecylaziridine-2-carboxylate 在 三氟甲磺酸 、 碳酸氢钠 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (4R,5R)-ethyl 2-oxo-5-pentadecyloxazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多组分催化不对称氮丙啶反应的一般合成

  摘要：

  描述了从十六醛开始催化不对称合成所有四种鞘氨醇立体异构体。利用 BOROX 催化剂的 (R) 或 (S) 对映体，该醛与胺和重氮乙酸乙酯的多组分反应产生对映体氮丙啶-2-羧酸酯。通过对氧亲核试剂的直接 SN2 攻击，在 C-3 位对映纯的氮丙啶-2-羧酸酯开环后，实现了对所有非对映异构体的二氢嘧啶的访问，这发生在构型反转和 N-酰基氮丙啶的环扩展中生成恶唑烷酮，然后水解。总体而言，该过程导致氮丙啶与氧亲核试剂正式开环并保留构型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301766
• 作为产物：
  描述：

  十六醛 在 正丁基锂 、 三苯基硼酸酯 、 (R)-t-Bu2VANOL 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.84h， 生成 ethyl (2R,3R)-1-(bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methyl)-3-pentadecylaziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  反式氮丙啶的多组分催化不对称合成

  摘要：

  开发了使用BOROX催化剂对醛，胺和重氮化合物进行多组分反叠氮化的方法。芳族醛的最佳方案与脂族醛的最佳方案略有不同。芳基醛成功的关键是在添加重氮化合物之前让催化剂，醛和胺反应20分钟。筛选了11种不同的贫电子和富电子芳基醛，以73-90％的收率得到反式-氮丙啶，ee和82 / 99％的反式和顺式/顺式选择性为19：1至> 99：1。跨平台的最佳协议脂肪醛的-叠氮化不需要催化剂，醛和胺的预反应，而是可以直接添加重氮化合物。反应的范围限于直链的脂族醛，并且耐受许多官能团，包括醚，酯，环氧化物，氨基甲酸酯和邻苯二甲酰亚胺。总共检查了10个脂肪醛，发现它们以60-88％的收率得到反式-氮丙啶，ee的比重为60-98％，反式/顺式的选择性为6：1至> 99：1。烯基醛不反应，但是炔醛给出的氮丙啶的收率为71％，ee为95％，发现该化合物是顺式而不是反式-非对映异构体。芳基和脂族醛均产生具有相同绝对构

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02184

文献信息

• Multicomponent <i>cis</i>- and <i>trans</i>-Aziridinatons in the Syntheses of All Four Stereoisomers of Sphinganine
  作者：Yubai Zhou、Munmun Mukherjee、Anil K. Gupta、William D. Wulff

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00697

  日期：2017.5.5

  All four stereoisomers of sphinganine can be synthesized by a multicomponent aziridination of an aldehyde, an amine and an α-diazo carbonyl compound mediated by a BOROX catalyst with high asymmetric induction (≥96% ee). The threo isomers are available from ring-opening of cis-aziridines by an oxygen nucleophile with inversion at the C-3 position and the erythro-isomers are likewise available from trans-aziridines

  可以通过由具有高不对称诱导作用（≥96％ee）的BOROX催化剂介导的醛，胺和α-重氮羰基化合物的多组分叠氮化来合成Sphinganine的所有四种立体异构体。所述苏式异构体可通过氧亲核体从顺式-氮丙啶开环而得，在C-3位上有转化，而赤型异构体同样可从反式-氮丙啶获得。
• Multicomponent Catalytic Asymmetric Aziridination of Aldehydes
  作者：Anil K. Gupta、Munmun Mukherjee、William D. Wulff

  DOI：10.1021/ol202472z

  日期：2011.11.4

  The first multicomponent catalytic asymmetric aziridination reaction is developed to give aziridine-2-carboxylic esters with very high diastereo- and enantioselectivity from aromatic and aliphatic aldehydes. This new method pushes the boundary of the aziridination reaction to substrates that failed with preformed imines.