6-methyl-2,4,6-triphenyl-1,6-dihydropyrimidine | 71722-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-methyl-2,4,6-triphenyl-1,6-dihydropyrimidine
• 英文别名: 6-methyl-2,4,5-triphenyl-1,6-dihydro-pyrimidine；4-methyl-2,4,6-triphenyl-1H-pyrimidine
• CAS: 71722-06-0
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂
• 分子量: 324.425
• InChiKey: LOVCQETYDVNVTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  24.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2,4,6-triphenyl-1,6-dihydropyrimidine 以11%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  COOK, L. S.;PRUDHOE, G.;VENAYAK, NARINDER, D.;WAKEFIELD, B. J., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1982, N 5, 113

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 在 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 6-methyl-2,4,6-triphenyl-1,6-dihydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过串联 [3 + 3] 环化和可见光光氧化从脒与 α,β-不饱和酮中无金属合成嘧啶

  摘要：

  报道了一种从易得的脒和 α,β-不饱和酮中简便地无金属合成多取代嘧啶的方法。合成涉及 [3 + 3] 环化形成二氢嘧啶中间体，通过可见光光氧化而不是通常的过渡金属催化脱氢将其转化为嘧啶。研究了光氧化的机理。这项工作为嘧啶提供了一种替代方法，具有易于操作、温和和绿色条件以及广泛底物的优点，避免了对过渡金属催化剂和强碱的依赖。

  DOI：

  10.1039/d2ob02298b

文献信息

• Mechanistic insight into the azo radical-promoted dehydrogenation of heteroarene towards N-heterocycles
  作者：Amreen K. Bains、Debashis Adhikari

  DOI：10.1039/d0cy01008a

  日期：——

  reactions to synthesize wide variety of N-heterocycles. In these processes, the dehydrogenation of saturated heteroarenes in the late stage is generally required to furnish the desired N-heterocycle. However, in a one-pot, multistep heterocycle synthesis, this step is not well elucidated, and the role of the catalyst is not thoroughly understood. Furthermore, the use of copious amount of base at elevated

  借用氢化促进的环空反应被认为是合成各种N-杂环的重要反应。在这些方法中，通常需要在后期进行饱和杂芳烃的脱氢以提供所需的N-杂环。然而，在一锅多步杂环合成中，该步骤没有得到很好的阐明，并且催化剂的作用还没有被完全理解。此外，在升高的温度下使用大量的碱进一步使该问题复杂化，并且使人们怀疑催化剂参与杂芳烃脱氢。本文中，我们报道了一种分子定义的镍催化剂，该催化剂可以在温和的条件下（80°C，8 h）进行两次环化反应，以实现三嗪和嘧啶的可持续合成。机械上，我们清楚地描述了催化剂在促进杂芳烃脱氢中的重要作用。饱和杂环与金属催化剂的键合要经过预平衡步骤（在80°C下K = 238），然后进行关键的氢原子转移。包括Van't Hoff，Eyring分析和嘧啶基自由基的拦截在内的一系列动力学实验揭示了脱氢过程的细节。这种由配体驱动的贱金属催化方法与经过充分评估的金属-配体协同键活化策略显着不同，后者可提供替代的脱氢途径，所需能量更少。
• Sensitized Photooxygenation of Dihydropyrimidines. Formation of a Novel Tetraphenyl-5(4<i>H</i>)-pyrimidinone
  作者：Yukie Mori、Koko Maeda

  DOI：10.1246/bcsj.67.1204

  日期：1994.4

  Sensitized photooxygenation of 2,4,4,6-tetraphenyl-1,4(or 3,4)-dihydropyrimidine (4a) gave 5-hydroperoxy-2,4,4,6-tetraphenyl-4,5-dihydropyrimidine (5a), which was formed by an ene reaction of singlet oxygen with the 1,4-dihydro form of 4a. Treatment of 5a with silica-gel caused dehydration to give 2,4,4,6-tetraphenyl-5(4H)-pyrimidinone, which is the first synthesized 5-pyrimidinone.

  2,4,4,6-四苯基-1,4(或3,4)-二氢嘧啶(4a)的敏化光氧化得到5-氢过氧-2,4,4,6-四苯基-4,5-二氢嘧啶(5a) ，它是由单线态氧与 4a 的 1,4-二氢形式的烯反应形成的。用硅胶处理 5a 导致脱水得到 2,4,4,6-四苯基-5(4H)-嘧啶酮，这是第一个合成的 5-嘧啶酮。
• Cook, Lawrence S.; Prudhoe, Gordon; Venayak, Narinder D., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1982, # 5, p. 1357 - 1367
  作者：Cook, Lawrence S.、Prudhoe, Gordon、Venayak, Narinder D.、Wakefield, Basil J.

  DOI：——

  日期：——