(E)-1-nitro-4-(4-(trifluoromethyl)styryl)benzene | 74518-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-nitro-4-(4-(trifluoromethyl)styryl)benzene
• 英文别名: trans-4-trifluoromethyl-4'-nitrostilbene；4-Trifluormethyl-4'-nitrostilben；1-[(E)-2-(4-nitrophenyl)ethenyl]-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 74518-96-0
• 化学式: C₁₅H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 293.245
• InChiKey: ARSOIPPXXFUYSQ-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-nitro-4-(4-(trifluoromethyl)styryl)benzene 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以59%的产率得到4-Trifluormethyl-4'-aminostilben
  参考文献：
  名称：

  代谢N-羟基化。利用取代基变化来调节4-乙酰氨基苯乙二酸酯的体外生物活化。

  摘要：

  N-羟基化是致癌性芳基酰胺生物活化中的重要步骤。该实验室以前的报道表明，反式-4-乙酰氨基二苯乙烯（1）的4​​'取代基的变化对其体外微粒体N-羟基化的速率有显着影响。为了进一步研究电负性和脂肪族取代基的作用，合成了1的4'-CN，4'-CH3、4'-C（CH3）3和4'-CF3类似物，并通过仓鼠进行了代谢转化肝微粒体。每种化合物均以放射性标记形式合成，并通过TLC，质谱和液体闪烁计数对代谢物进行鉴定和定量。4'-CN类似物的N-羟基化的Vmax为24％，Km为1的11％。乙醇酰胺是4'-CN的次要代谢物。-CN化合物。4'-CH3化合物的主要代谢产物是4'-CH2OH衍生物，少量生成N-羟基化产物。类似地，代谢4'-C（CH3）3类似物以产生反式-4'-[2-（羟甲基）-2-丙基] -4-乙酰氨基sti（26）以及痕量的异羟肟酸。4'-CF3底物产生少量的N-羟基化物质，作为唯一可检测的

  DOI：

  10.1021/jm00183a014
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-三氟对二甲苯 生成 (E)-1-nitro-4-(4-(trifluoromethyl)styryl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Fialkov,Yu.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 137 - 142

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave-Assisted Solvent-Free Synthesis of (<i>E</i>)-Stilbenes
  作者：Liu-chang Wang、Jiang Li、Xi-quan Zhang、Hong-mei Gu、Bao-lin Li

  DOI：10.3184/174751912x13320888894748

  日期：2012.4

  An efficient synthesis of a series of stilbenes is reported using 4-nitrotoluene and substituted arylaldehydes as starting materials in the presence of Cs₂CO₃ and polyethylene glycol under solvent-free microwave irradiation. Compared with conventional method, this strategy exhibited higher stereoselectivity, shorter reaction times and has a lower environmental impact.

  报告以 4-硝基甲苯和取代的芳基醛为起始原料，在 Cs2CO3 和聚乙二醇存在下，在无溶剂微波辐照条件下高效合成了一系列二苯乙烯类化合物。与传统方法相比，该策略具有更高的立体选择性、更短的反应时间和更低的环境影响。
• Beyond Retigabine: Design, Synthesis, and Pharmacological Characterization of a Potent and Chemically Stable Neuronal Kv7 Channel Activator with Anticonvulsant Activity
  作者：Simona Musella、Lidia Carotenuto、Nunzio Iraci、Giulia Baroli、Tania Ciaglia、Piera Nappi、Manuela Giovanna Basilicata、Emanuela Salviati、Vincenzo Barrese、Vincenzo Vestuto、Giuseppe Pignataro、Giacomo Pepe、Eduardo Sommella、Veronica Di Sarno、Michele Manfra、Pietro Campiglia、Isabel Gomez-Monterrey、Alessia Bertamino、Maurizio Taglialatela、Carmine Ostacolo、Francesco Miceli

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00911

  日期：2022.8.25

  both fluorescence- and electrophysiology-based assays. Among all tested compounds, 60 emerged as a potent and photochemically stable neuronal Kv7 channel activator. Compared to retigabine, compound 60 displayed a higher brain/plasma distribution ratio, a longer elimination half-life, and more potent and effective anticonvulsant effects in an acute seizure model in mice. Collectively, these data highlight

  神经元 Kv7 通道代表了包括癫痫在内的过度兴奋性障碍的重要药理学靶点。Retigabine 是临床批准用于癫痫治疗的原型 Kv7 激活剂；然而，与长期使用相关的严重副作用导致其市场停产。基于最近描述的与瑞替加滨复合的 Kv7.2 的 cryoEM 结构以及先前的结构-活性关系研究，已经设计、合成了一个小型瑞替加滨类似物库，并使用基于荧光和电生理学的方法对其 Kv7 开放能力进行了表征化验。在所有测试的化合物中，有60 种作为有效且光化学稳定的神经元 Kv7 通道激活剂出现。与瑞替加滨相比，化合物60在小鼠急性癫痫发作模型中显示出更高的脑/血浆分布比、更长的消除半衰期和更有效的抗惊厥作用。总的来说，这些数据强调了化合物60作为一种有前途的先导化合物，可用于开发用于治疗过度兴奋性疾病的新型 Kv7 激活剂。
• Pd-Catalyzed Sequential C–C Bond Formation and Cleavage: Evidence for an Unexpected Generation of Arylpalladium(II) Species
  作者：So Won Youn、Byung Seok Kim、Arun R. Jagdale

  DOI：10.1021/ja304616q

  日期：2012.7.18

  A Pd(II)-catalyzed reaction engaging alkenyl beta-keto esters is reported that leads to the formation of 1-naphthols and an unexpected generation of arylpalladium-(II) species. Interception of the in situ generated arylpalladium(II) species in a Mizoroki-Heck reaction, together with additional mechanistic studies, provided strong evidence in support of the first aromatization-driven beta-carbon elimination process. A single Pd catalyst served to promote a series of both C-C bond forming and cleavage events in an unprecedented manner.
• Fialkov,Yu.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 137 - 142
  作者：Fialkov,Yu.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Metabolic N-hydroxylation. Use of substituent variation to modulate the in vitro bioactivation of 4-acetamidostilbenes
  作者：Patrick E. Hanna、Richard E. Gammans、Russell D. Sehon、Man-Kil Lee

  DOI：10.1021/jm00183a014

  日期：1980.9

  radiolabeled form, and the metabolites were identified and quantified by TLC, mass spectrometry, and liquid scintillation counting. The Vmax for N-hydroxylation of the 4'-CN analogue was 24% and the Km was 11% of that of 1. The glycolamide was a minor metabolite of the 4'-CN compound. The principal metabolite of the 4'-CH3 compound was the 4'-CH2OH derivative, the N-hydroxylated product being formed in small

  N-羟基化是致癌性芳基酰胺生物活化中的重要步骤。该实验室以前的报道表明，反式-4-乙酰氨基二苯乙烯（1）的4​​'取代基的变化对其体外微粒体N-羟基化的速率有显着影响。为了进一步研究电负性和脂肪族取代基的作用，合成了1的4'-CN，4'-CH3、4'-C（CH3）3和4'-CF3类似物，并通过仓鼠进行了代谢转化肝微粒体。每种化合物均以放射性标记形式合成，并通过TLC，质谱和液体闪烁计数对代谢物进行鉴定和定量。4'-CN类似物的N-羟基化的Vmax为24％，Km为1的11％。乙醇酰胺是4'-CN的次要代谢物。-CN化合物。4'-CH3化合物的主要代谢产物是4'-CH2OH衍生物，少量生成N-羟基化产物。类似地，代谢4'-C（CH3）3类似物以产生反式-4'-[2-（羟甲基）-2-丙基] -4-乙酰氨基sti（26）以及痕量的异羟肟酸。4'-CF3底物产生少量的N-羟基化物质，作为唯一可检测的