Methyl 6-(3-chloro-4-fluorophenyl)-4-methylsulfanyl-2-oxopyran-3-carboxylate | 205124-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Methyl 6-(3-chloro-4-fluorophenyl)-4-methylsulfanyl-2-oxopyran-3-carboxylate
• CAS: 205124-82-9
• 化学式: C₁₄H₁₀ClFO₄S
• 分子量: 328.748
• InChiKey: SBELGFJYJOVYCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 6-(3-chloro-4-fluorophenyl)-4-methylsulfanyl-2-oxopyran-3-carboxylate 在 氢氧化钾 、 甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 4-(3-chloro-4-fluorophenyl)-2-methylsulfanyl-6-oxo-7,8-dihydro-5H-naphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由2 H-吡喃-2-酮进行碳负离子诱导的碱催化合成高度官能化的8-芳基-3,4-二氢-2（1 H）-萘烯酮

  摘要：

  一般有效的合成8-芳基-5-甲氧基羰基-6-甲基硫烷基-3,4-二氢-2（1 H）-萘烯酮4a - i和8-芳基-5-氰基-6-仲-氨基-3 -1,4-二氢-2（1个H ^）-naphthalenones 4升- - [R已从的酸水解划定8芳基-5-甲氧基羰基-6-甲硫基-3,4-二氢-2（1 H ^）-naphthalenone-（ 2,2-二甲基三亚甲基缩酮3a - i和8-芳基-5-氰基6-仲-氨基-3,4-二氢-2（1 H）-萘酮-（2,2-二甲基三亚甲基）缩酮3l - r，由6-芳基-3-甲氧基羰基-4-甲基硫烷基-2 H-吡喃-2-酮1a – i和3-氰基-6-芳基-4-仲-氨基-2 H-吡喃-2的反应获得-酮类1升- - [R与1,4-环己二酮单- （2,2-二甲基亚丙基）缩酮2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00528-2
• 作为产物：
  描述：

  2-[二(甲硫基)亚甲基]-丙二酸二甲酯 、 3-氯-4-氟苯乙酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Methyl 6-(3-chloro-4-fluorophenyl)-4-methylsulfanyl-2-oxopyran-3-carboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  功能化的1,3-三芳基化合物是一类新的保肝剂。第五部分

  摘要：

  已经筛选了通过芳基酮的6-芳基-3-羰基甲氧基-4-甲硫基-2-甲硫基-2H-吡喃-2-酮的环转化合成的功能化1,3-三芳基化合物的保肝活性，并在动物模型中显示出重要的保护作用。 。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00061-4

文献信息

• Carbanion induced synthesis of annulated unsymmetrical biaryls through ring transformation of 2H-pyran-2-oneCentral Drug Research Institute communication no. 6207
  作者：Vishnu Ji Ram、Nidhi Agarwal、Abhishek S. Saxena、Ashoke Sharon、Prakas R. Maulik

  DOI：10.1039/b203544h

  日期：2002.6.7

  An innovative and convenient one-pot synthesis of unsymmetrical macrocyclic biaryls (3, 5 and 8), dibenzo[a,c]cycloheptenes (10), 3,4-dihydro-2(1H)-naphthones (15), tetrahydroisoquinolines (18), dihydro-1H-isothiochromenes (20), benzo[c]thiochromenes (22) and 2,3-dihydro-1-benzothiophenes (24) is described. These compounds are obtained through base-catalyzed ring transformation reactions of suitably functionalized 2H-pyran-2-ones (1,6) by a carbanion, generated from cycloalkanone (2,4,7), benzosuberone (9), cyclohexanedione monoketal (12), 4-piperidone (17), tetrahydrothiopyran-4-one (19), thiochroman-4-one (21) or tetrahydrothiophene-3-one (23).

  创新而便捷地一步合成非对称大环双芳酯（3、5 和 8）、二苯并[a,c]环庚烯（10）、3,4-二氢-2(1H)-萘酮（15）、四氢异喹啉（18）、二氢-1H-异硫代苯（20）、苯并[c]硫代苯（22）和 2,3-二氢-1-苯并[c]环庚烯（22）、本研究描述了通过碱-化学反应获得的四氢异喹啉 (18)、二氢-1H-异硫代苯 (20)、苯并[c]硫代苯 (22) 和 2,3-二氢-1-苯并噻吩 (24)。这些化合物是通过环烷酮（2,4,7）、苯并环戊酮（9）、环己二酮单酮（12）、4-哌啶酮（17）、四氢噻喃-4-酮（19）、硫代苯并二氢吡喃-4-酮（21）或四氢噻吩-3-酮（23）中的一个碳离子对适当官能化的 2H-吡喃-2-酮（1,6）进行碱催化环转化反应而得到的。
• Carbanion-Induced Base-Catalyzed Synthesis of 1<i>H</i>-Isothiochromenes, Benzo[<i>c</i>]thiochromenes, Benzo[<i>c</i>]chromenes, and 1-Benzothiophenes through Ring-Transformation Reactions of 6-Aryl-2<i>H</i>-pyran-2-ones^†
  作者：Vishnu Ji Ram、P. Srivastava、Abhishek S. Saxena

  DOI：10.1021/jo0100648

  日期：2001.8.1

  An innovative approach to the one-pot synthesis of highly functionalized 3,4-dihydro-1H-isothiochromenes (3), 6H-benzo[c]thiochromenes (5, 6), 6H-benzo[c]chromenes (8), and 2,3-dihydro-1-benzothiophenes (10, 11) is delineated from the reaction of a suitably functionalized 6-aryl-3-carbomethoxy-4-methylthio-2H-pyran-2-one (1) and a carbanion generated from tetrahydrothiopyran-4-one, 4-thiochromanone

  一种一锅合成高功能化3,4-二氢-1H-异噻吩酮（3），6H-苯并[c]噻吩酮（5，6），6H-苯并[c]苯酮（8）和由合适的官能化的6-芳基-3-芳基-3-羰基甲氧基-4-甲硫基-2H-吡喃-2-酮（1）与由其生成的碳负离子的反应描述了2,3-二氢-1-苯并噻吩（10，11）四氢噻喃-4-酮，4-噻吩酮，4-苯并吡喃酮和四氢噻吩-3-酮通过环转化反应。
• An Innovative Approach to the Synthesis of Complex Biaryls from Suitably Functionalized 2H-Pyran-2-ones Through Ring Transformation Reactions
  作者：Vishnu Ji Ram、Atul Goel

  DOI：10.1055/s-1999-3422

  日期：1999.3

  An innovative route for the synthesis of biaryls 3a-i, 5a-h has been developed through carbanion-induced ring transformation reactions of 6-aryl-3-methoxycarbonyl-4-methylthio-2H-pyran-2-one (1).

  通过 6-芳基-3-甲氧基羰基-4-甲硫基-2H-吡喃-2-酮 (1) 的碳阴离子诱导环转化反应，开发出了合成双芳基化合物 3a-i、5a-h 的创新路线。