spiro-2,2'-<2',3'-dihydro-4'-methyl-3'-oxo-4'H-benzo-1',4'-thiazine> | 24024-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: spiro-2,2'-<2',3'-dihydro-4'-methyl-3'-oxo-4'H-benzo-1',4'-thiazine>
• 英文别名: Spiro<3-methylbenzthiazolin-2,2'-(2',3'-dihydro-4'-methyl-3'-oxo-4'H-benzo-1',4'-thiazin)>；3’,4-dimethyl-3’H-spiro[1,4-benzothiazine-2,2’-[1,3]benzothiazol]-3(4H)-one；4,3'-dimethyl-4H,3'H-spiro[benzo[1,4]thiazine-2,2'-benzothiazol]-3-one；Spiro-(N-methylbenzthiazolin)-2,2'-(2',3'-dihydro-4'-methyl-3'-oxo-4'H-benzo-1',4'-thiazin)；3,4'-Dimethylspiro[1,3-benzothiazole-2,2'-1,4-benzothiazine]-3'-one
• CAS: 24024-50-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂OS₂
• 分子量: 314.432
• InChiKey: ZJTGMYFGNNFFNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-3-甲基-2-(3-甲基-1,3-苯并噻唑-2-亚基)-1,3-苯并噻唑 在 氧气 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 spiro-2,2'-<2',3'-dihydro-4'-methyl-3'-oxo-4'H-benzo-1',4'-thiazine>
  参考文献：
  名称：

  亚硝基亚胺化学。十五。3-取代的 2-Nitrosoimino-2,3-dihydrobenzothiazoles 与氢化铝锂和重氮化合物的反应

  摘要：

  3-取代的 2-亚硝基亚氨基-2,3-二氢苯并噻唑 (1) 用氢化铝锂还原，得到相应的噻唑酮嗪和双 [o-(N-取代 N-甲酰氨基)苯基] 二硫化物作为主要产物。根据重氮甲烷的结构，1 与一些取代的重氮甲烷反应得到相应的不对称吖嗪 N-一氧化物 (16) 或吖嗪 (17)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.1913

文献信息

• A Forgotten Chiral Spiro Compound Revisited: 3,3'-Dimethyl-3<i>H</i>,3'<i>H</i>-2,2'-spirobi[[1,3]benzothiazole]
  作者：Angélique Lindamulage De Silva、Vesna Risso、Marion Jean、Michel Giorgi、Valérie Monnier、Jean-Valère Naubron、Nicolas Vanthuyne、Daniel Farran、Christian Roussel

  DOI：10.1002/chir.22492

  日期：2015.10

  dichroism (CD) spectra from the CD detector signal and the calculated CD spectrum of the (P) enantiomer. Mass spectrometry revealed that 3,3'‐dimethyl‐3H,3'H‐2,2'‐spirobi[[1,3]benzothiazole] can be viewed as a masked thiophenate attached to a benzothiazolium framework. Chirality 27:716–721, 2015. © 2015 Wiley Periodicals, Inc.

  在碘化N-甲基苯并噻唑鎓生成的卡宾的二聚-氧化步骤中，获得了副产物标题化合物。（S，S）-螺帽O1色谱柱在冷却时显示出典型的平台形状色谱图，表明该色谱柱上的两种对映异构体之间发生了交换。热障到外消旋化被确定（85 kJ.mol -1在10℃下）通过动态高效液相色谱法（DHPLC）第一（的.The绝对构型中号）和第二洗脱（P上）的对映体（小号，S）-通过比较CD检测器信号中的重构圆二色性（CD）光谱和（P）对映体的CD光谱，建立了Ohl柱。质谱表明，3,3'-二甲基-3- ħ，3' ħ -2,2'-螺二[[1,3]苯并噻唑]可作为掩蔽thiophenate附连到苯并噻唑鎓框架观看。手性27：716–721，2015。©2015 Wiley Periodicals，Inc.
• The reaction of 3-methylthiazolium derivatives with superoxide
  作者：Takashi Itoh、Kazuhiro Nagata、Mamiko Okada、Akio Ohsawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80403-8

  日期：1993.5

  3-Methylbenzothiazolium salts were allowed to react with superoxide to afford dimeric bis[o-(N-formyl-N-methylamino)phenyl]disulfides and 3-methyl-2-benzothiazolones. The reaction was applied to monocyclic thiazolium salts, and novel ten-membered ring compounds were formed whose structures were elucidated by X-ray crystallographic analysis. These results prompted us to alternative synthesis of the

  3-甲基苯并噻唑盐使其与过氧化物反应以得到二聚双[ ø - （Ñ甲酰基Ñ甲氨基）苯基]二硫化物和3-甲基-2- benzothiazolones。该反应被应用于单环噻唑鎓盐，并形成了新颖的十元环化合物，其结构通过X射线晶体学分析得以阐明。这些结果促使我们选择了另一种环化合物的合成方法，并显示了重氮唑盐可通过与超氧化物反应而得到。
• Regitz, M.; Weise, G.; Lenz, B., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1985, vol. 94, # 7, p. 499 - 520
  作者：Regitz, M.、Weise, G.、Lenz, B.、Foerster, U.、Urgast, K.、Maas, G.

  DOI：——

  日期：——
• Takamizawa,A. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1969, vol. 17, # 7, p. 1462 - 1466
  作者：Takamizawa,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• REGITZ, M.;WEISE, G.;LENZ, B.;FOERSTER, U.;URGAST, K.;MAAS, G., BULL. SOC. CHIM. BELG., 1985, 94, N 7, 499-520
  作者：REGITZ, M.、WEISE, G.、LENZ, B.、FOERSTER, U.、URGAST, K.、MAAS, G.

  DOI：——

  日期：——