2-methylsulfonyl-5-chloropyrimidine-4-carboxylic acid chloride | 216432-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-methylsulfonyl-5-chloropyrimidine-4-carboxylic acid chloride
• 英文别名: 5-chloro-2-(methylsulfonyl)-4-pyrimidinecarbonyl chloride；5-chloro-2-(methylsulfonyl)pyrimidine-4-carbonyl chloride；5-chloro-2-methylsulfonylpyrimidine-4-carbonyl chloride
• CAS: 216432-42-7
• 化学式: C₆H₄Cl₂N₂O₃S
• 分子量: 255.081
• InChiKey: CQOMVRPLMDTKEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.9±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.634±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylsulfonyl-5-chloropyrimidine-4-carboxylic acid chloride 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-(3,4-Dihydro-4-oxo-2-quinazolinyl) 乙腈在新型缩合嘧啶合成中的应用

  摘要：

  标题化合物与 5-氯-2-(甲磺酰基/甲硫基)嘧啶-4-碳酰氯反应得到一系列新的腈 (6, 7)。在 6 与脂肪族胺的反应中，发生甲基磺酰基的取代得到产物 8。化合物 6 环化为 3-(甲基磺酰基)-5,12-二氧代-7,12-二氢-5H-嘧啶基[4', 5':5,6]pyrido[2,1-b]quinazoline-6-carbonitriles 在 Et 3 N 存在下。进行 X 射线晶体学研究以明确确认新化合物的结构。讨论了碱度和空间因素对环化过程的影响。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834860
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-(甲磺酰基)嘧啶-4-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-methylsulfonyl-5-chloropyrimidine-4-carboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  一系列2-甲基磺酰基-5-氯嘧啶-4-羧酸衍生物中的亲核取代

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02290725

文献信息

• Nucleophilic Substitution in Some 5-Chloropyrimidines. Synthesis and Properties of Condensed Pyridopyrimidines
  作者：Yulian M. Volovenko、Evgeniy V. Blyumin

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00181-2

  日期：2000.7

  Reaction of hetarylacetonitriles 1 with 5-chloro-2-(methylsulfonyl)-4-pyrimidinecarbonyl chloride affords a series of new ketonitriles 3e-h. The reactions of compounds 3 with aliphatic amines were studied. In the reaction of 3c, d, g with aliphatic amines the replacement of methylsulfonyl group took place to give products 4. In the reaction of 3a with aliphatic amines 3-(NRR2)-R-1-5-oxo-5H-pyrimido-[4,5-c]quinolizin-6-yl cyanides 5a-d were formed. Compounds 3 cyclized into fused pyridopyrimidines 6-10 in the presence of Et3N and the displacement of methylsulfonyl group in 6, 7, 9 by amines was investigated. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.